140 likes | 724 Views
Orgaaniline keemia. Süsinikuühendite keemia. Miks omaette teadusharu?. ≈ 95% ühenditest on süsinikuühendid Süsinikuühendite koostise ja ehituse eripära, millest tulenevad org. ühendite omadused Süsinikuühendite seos elava loodusega Süsinikuühendite erakordne roll ühiskonna arengus.
E N D
Orgaaniline keemia Süsinikuühendite keemia
Miks omaette teadusharu? • ≈ 95% ühenditest on süsinikuühendid • Süsinikuühendite koostise ja ehituse eripära, millest tulenevad org. ühendite omadused • Süsinikuühendite seos elava loodusega • Süsinikuühendite erakordne roll ühiskonna arengus
Rahvusvahelises keemia teabekeskuse registris: • ≈30 milj.ainet, millest enamus on orgaanilised ained • Iga päev kantakse registrisse juurde ≈ 4000 ühendit / sünteesitakse rohkem
Süsinikuühendite koostis ja ehitus: • C –le lisaks tavaliselt H, O, N. Vähemal määral S, P, halogeene, metalle. • Kovalentne side (ühised elektronpaarid) • Süsiniku aatomid võivad moodustada pikki hargnemata, hargnenuid või kinniseid ahelaid. • Muutused koostises või ehituses annavad uue aine, millel on ka muutunud omadused.
Side enamasti iooniline st°>350° kt°>750° Enamus lahustub vees Enamus ei lahustu orgaanilistes lahustites Vesilahused enamasti juhivad elektrit Enamasti ei sütti Side enamasti kovalentne st°<350°(molekulaarsed kt°<750° ained) Enamus ei lahustu vees Enamus lahustub orgaanilistes lahustites Enamasti ei juhi elektrit Enamasti kergesti süttivad ja põlevad Anorgaaniliste ja org. üh. võrdlus
Vitalismi teooria ja selle kukutamine • Vitalismi teooria väitel kõik orgaanilised ained pärinevad vaid elus organismidest. • Kukutati 1828.a. saksa keemiku F.Wöhleri poolt, kes sünteesis laboratooriumis anorgaanilisest ainest orgaanilist ainet: ammooniumtsüanaadist→karbamiidi NH4OCN → CO(NH2)2
Täiendavad vitalismiteooriat kukutavad tõestused: • 1842.a. Zinin sünteesis laboris aniliini • 1848.a. Fraukland äädikhapet • 1854.a. Berthollet rasva • 1861.a. Butlerov suhkrut Lõpuks hakati uskuma, et ka ilma erilise elujõuta on võimalik saada orgaanilisi aineid. Kogu elus loodus aga sisaldab org. aineid.
Tänapäeval org. keemia on seotud • Biotehnoloogiaga • Geenitehnoloogiaga • Nanotehnoloogiaga • Biomeditsiiniga • Biokütustega • Biolagunevate materjalide tootmisega • Elektrit juhtivate polümeeride tootmisega
Süsiniku aatomi ehitus • C +6/ 2)4) • 1s2 2s2 2p2 →ergastumine→ 1s2 2s1 2p3 • 4 paardumata elektroni, järelikult moodustab 4 sidet • Süsinik on nelja valentne • s ja p orbitaalid segunevad e. hübridiseeruvad: sp3 hübridisatsioon (4 sp3-hübriidset orbitaali, mis on suunatud tetraeedri tippudesse (tetraeedriline süsinik, sidemete vaheline nurk ≈109°) sp2 hübridisatsioon (3 sp2-hübriidset orbitaali, mis on 120°-se nurga all ühel tasapinnal(tasapinnaline süsinik) ja 1 normaalne p-orbitaal ) sp hübridisatsioon (2 sp-hübriidset orbitaali, mis asetsevad ühel sirgel (lineaarne süsinik) ja 2 normaalset p-orbitaali)
Kovalentse sideme tüübid: • Mittepolaarne ja polaarne • σ- side: naaberaatomite orbitaalide kattumine on maksimaalne tuumi ühendaval sirgel • π- side: naaberaatomite p-orbitaalide kattumine on maksimaalne kahel pool σ- sidemete tasapinda ning p-orbitaalide teljed on paralleelsed • Üksikside (σ- side),kaksikside(σ- ja π-side), kolmikside (σ- ja 2 π-sidet)
Süsiniku valentsolekud: • 4 üksiksidet / 4 σ- sidet moodustavad • 2 üksiksidet ja 1 kaksikside/3σ- ja 1π-side • 1 üksikside ja 1 kolmikside/2σ- ja 2π-sidet või 2 kaksiksidet