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Capitulo 14- Carbohidratos. 14.3 Estructuras de Haworth de Monosacáridos. Estructuras Cíclicas. Las Estructuras Cíclicas Son las formas prevalenciente de los monosacáridos con 5 o 6 átomos de carbono .
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Capitulo 14- Carbohidratos 14.3 Estructuras de Haworth de Monosacáridos
EstructurasCíclicas Las EstructurasCíclicas • Son lasformasprevalenciente de los monosacáridos con 5 o 6 átomos de carbono. • Se formancuyo el grupohidroxilo en el carbono 5 reacciona con el grupoaldehído o el grupocetona.
Dibujo de EstructurasCíclicasparaGlucosa PASO 1:Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor de lasmanecillas del relojparaformarunacadena lineal abierta.
DibujoEstructuraCíclicaparaGlucosa PASO 2:doblar la cadena a favor de lasmanecillas del relojparahacer un hexagono. • Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1. • colocar el grupo del carbono 6 encima del anillo. • Escribir los grupos–OH en los carbonos 2 y 4 debajo del anillo. • Escribir el grupo –OH del carbono 3 encima del anillo. • Escribir un nuevo –OH en el carbono 1.
Dibujo de la EstructuraCíclicaparaGlucosa (continuación) • PASO 3:Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 • haciaabajopara la forma . • haciaarribapara la forma .
C H O H C H O H C H O H 2 2 2 H O O O O H O C O H O H O H H O H O H O H O H O H O H O H -D-Glucosa y β-D-Glucosa en Disolución Cuando se colocaglucosa en unadisolución, • Las estructurascíclicas se abren y cierran • -D-glucosa se convierte a β-D-glucosa y vice versa • En cualquiermomento, solo unapequeñacantidad de la forma abiertaexiste. -D-Glucose D-Glucose (open) β-D-Glucose (36%) (trace) (64%)
C H O H 2 C H O H C H O H C H O H O H 2 2 O O C O 2 H O C H O H O H H C O H O H C H O H 2 H C O H O H O H C H O H 2 EstructuraCíclicaparaFructosa Fructose • esunacetohexosa. • forma unaestructuracíclica. • Reacciona el —OH del carbono 5 con el C=O del carbono 2. D-Fructose α-D-Fructose -D-Fructose
Repaso Escribirlasformascíclica de D-galactosa.
Solución Paso 1 Numerar la cadena de carbono y rotarla a favor de lasmanecillas del relojpara formarunacadena lineal abierta. 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1
Solución Paso 2 doblar la cadena a favor de lasmanecillas del relojparahacer un hexagono. • Enlazar el –O– del carbono 5 al carbono 1 y Cambiarel =O porOH en el carbon 1. • colocar el grupo del carbono 6 encima del anillo. • Escribir los gruposOH en los carbonos 3 y 4 encima del anillo y el grupoOH del carbono 2 debajo del anillo.
Solución PASO 3:Escribir el nuevo –OH en el carbono 1 haciaabajopara la forma y haciaarribapara la forma . . -D-Galactose-D-Galactose