1 / 32

403221 เคมีอินทรีย์ ฟีนอล และแอริลเฮไลด์

403221 เคมีอินทรีย์ ฟีนอล และแอริลเฮไลด์. ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. โครงสร้าง. ฟีนอลมีหมู่ -OH ต่อกับวง aromatic โดยตรง แอริลเฮไลด์มีหมู่ -X ต่อกับวง aromatic โดยตรง. ตัวอย่างสารประกอบ phenol ที่พบในธรรมชาติ.

booth
Download Presentation

403221 เคมีอินทรีย์ ฟีนอล และแอริลเฮไลด์

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 403221 เคมีอินทรีย์ฟีนอล และแอริลเฮไลด์ ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-phenol-arylhalide

  2. โครงสร้าง • ฟีนอลมีหมู่ -OH ต่อกับวง aromatic โดยตรง • แอริลเฮไลด์มีหมู่ -X ต่อกับวง aromatic โดยตรง 403221-phenol-arylhalide

  3. ตัวอย่างสารประกอบ phenol ที่พบในธรรมชาติ 403221-phenol-arylhalide

  4. สมบัติทางกายภาพของฟีนอลสมบัติทางกายภาพของฟีนอล • ฟีนอล จุดเดือด 182oC จุดหลอมเหลว 43oC ละลายน้ำ 9 กรัม/100 mL น้ำ • มีพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุล • มีพันธะไฮโดรเจนกับน้ำ 403221-phenol-arylhalide

  5. ความเป็นกรดและการเกิดเกลือ • ลำดับความเป็นกรด 403221-phenol-arylhalide

  6. การเตรียมฟีนอล 1. Hydrolysis ของ aryl halides Aryl halide ควรเป็นชนิดที่มีหมู่แทนที่ชนิดดึง e- (strong e- withdrawing) 403221-phenol-arylhalide

  7. 2. Alkali fusion ของสารประกอบ sulfonates 403221-phenol-arylhalide

  8. 3. เตรียมจาก cumene (isopropylbenzene) 403221-phenol-arylhalide

  9. 4. Hydrolysis ของ diazonium salts Diazonium salt เตรียมจาก aniline 403221-phenol-arylhalide

  10. ปฏิกิริยาของฟีนอล 1. ความเป็นกรดและการเกิดเกลือ • ลำดับความเป็นกรด 403221-phenol-arylhalide

  11. Phenol มีความเป็นกรดมากกว่าแอลกอฮอล์ เพราะ phenolate ion มี resonance ทำให้เสถียร 403221-phenol-arylhalide

  12. Phenol ที่มีหมู่ดึง e- มีความเป็นกรดมากกว่า Phenol ที่มีหมู่ให้ e- • ตัวอย่างลำดับความเป็นกรด 403221-phenol-arylhalide

  13. 403221-phenol-arylhalide

  14. 403221-phenol-arylhalide

  15. 2. Ether formation (Williamson synthesis) 403221-phenol-arylhalide

  16. 3. Ester formation 403221-phenol-arylhalide

  17. 403221-phenol-arylhalide

  18. 4. Ring substitution: Electrophilic aromatic substitution -OH activating group; o-, p- director 4.1 bromination 4.2 nitration 403221-phenol-arylhalide

  19. 4.3 sulfonation 4.4 Kolbe reaction (O=C=O) ใช้เตรียม phenolic acid 403221-phenol-arylhalide

  20. 4.5 Reimer-Tiemann reaction ใช้เตรียม phenolic aldehyde 4.6 Coupling กับ diazonium salt :เตรียม azo dye 403221-phenol-arylhalide

  21. 4.7 ปฏิกิริยากับ formaldehyde phenol-formaldehyde resin “Bakelite” 403221-phenol-arylhalide

  22. phenolphthalein 4.8 การเกิด phthalein dye 403221-phenol-arylhalide

  23. fluorescein 403221-phenol-arylhalide

  24. 5. การวิเคระห์ phenol 5.1 phenol ที่ไม่ละลายน้ำ -ละลายในสารละลาย Na2CO3, NaOH -ไม่ละลายในสารละลาย NaHCO3 5.2 phenol เกิดสารประกอบเชิงซ้อนสีเขียว, ม่วง, แดง กับสารละลาย FeCl3 403221-phenol-arylhalide

  25. ปฏิกิริยาของแอริลเฮไลด์ปฏิกิริยาของแอริลเฮไลด์ • Aryl halide เกิดปฏิกิริยา nucleophilic substitution ยากกว่า alkyl halide เพราะผลจาก resonance ดังนี้ • พันธะ C-X ของ Aryl halide มีลักษณะพันธะคู่อยู่ด้วย ทำให้แตกพันธะยากกว่า C-X ของ Alkyl halide 403221-phenol-arylhalide

  26. 403221-phenol-arylhalide

  27. ปฏิกิริยา nucleophilic aromatic substitution (SNAr) aryl halide ที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอน เช่น -NO2, -NO, -CN ที่ตำแหน่ง ortho-, para- ของหมู่ -X เกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วย Nucleophile ได้ 403221-phenol-arylhalide

  28. 403221-phenol-arylhalide

  29. 1. กลไกปฏิกิริยา nucleophilic aromatic substitution (SNAr) แบบ addition-elimination 2. 403221-phenol-arylhalide

  30. Resonance form ของ carbanion ทำให้ carbanion เสถียรมากขึ้น 403221-phenol-arylhalide

  31. -aryl halide ที่ไม่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอน เกิดปฏิกิริยาแทนที่ด้วย Nucleophile เมื่อใช้ strong base เช่น NH2- -ปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบ elimination-addition 403221-phenol-arylhalide

  32. 1. กลไกปฏิกิริยา nucleophilic aromatic substitution แบบ elimination-addition : Benzyne 2. 403221-phenol-arylhalide

More Related