1 / 39

13. Aminoácidos

13. Aminoácidos. Grupo carboxilo (disociado). Aminoácidos. Grupo amino (protonado). Carbono a. Cadena lateral. Aminoácidos: estereoisomería. L-Alanina. L-Gliceraldehido. Aminoácidos: estereoisomería. L-Alanina. D-Alanina. L-Treonina. L-Isoleucina.

callum-brooks
Download Presentation

13. Aminoácidos

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 13. Aminoácidos

  2. Grupo carboxilo (disociado) Aminoácidos Grupo amino (protonado) Carbono a Cadena lateral

  3. Aminoácidos: estereoisomería L-Alanina L-Gliceraldehido

  4. Aminoácidos: estereoisomería L-Alanina D-Alanina

  5. L-Treonina L-Isoleucina

  6. Aminoácidos alifáticos o neutros, 1 Glicina Gly, G NE Alanina Ala, A NE Valina Val, V E

  7. Aminoácidos alifáticos o neutros, 2 Leucina Leu, L E Isoleucina Ile, I E

  8. Aminoácidos alifáticos Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de G) Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”) Reactividad química muy escasa Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser invariante en series filogenéticas

  9. Tirosina Tyr, Y NE Fenilalanina Phe, F E Triptófano Trp, W E Aminoácidos aromáticos

  10. Aminoácidos aromáticos La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a su contenido en estos aminoácidos F y W son hidrofóbicos

  11. Serina Ser, S NE Treonina Thr, T E Hidroxiaminoácidos

  12. Hidroxiaminoácidos El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de muchas enzimas (serin proteinasas, p.e.) Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas El grupo -OH tanto de S como de T es susceptible de fosforilación: importante modificación postraduccional que regula la actividad de muchas proteínas

  13. Tioaminoácidos Cisteína Cys, C NE Metionina Met, M E

  14. Tioaminoácidos Importante papel estructural de la cisteína por la posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo de cisteína La cisteína participa en el centro activo de muchas enzimas La metionina es el aminoácido iniciador de la síntesis de proteínas (codon AUG)

  15. Aminas secundarias (“Iminoácidos”) Prolina Pro, P NE

  16. Prolina Importante papel estructural: su presencia dificulta la formación de estructura secundaria Por esa misma razón suele ser invariante en series filogenéticas Como tal o modificado por hidroxilación (4-hidroxi- prolina) es muy abundante en el colágeno

  17. Aminoácidos dicarboxílicos y amidas Ác.Aspártico Asp, P NE Asparragina Asn, N NE Ác.Glutámico Glu, E NE Glutamina Gln, Q NE

  18. Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidas Todos ellos son importantísimos intermediarios en el metabolismo nitrogenado, sobre todo E y Q Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (tríada SHD) Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)

  19. Lisina Lys, K E Arginina Arg, R E(?) Histidina His, H E Aminoácidos dibásicos

  20. Aminoácidos dibásicos Lisina sirve para formar intermediarios covalentes en catálisis enzimática (bases de Schiff) Lisina es el aminoácido que une determinadas coenzimas a la estructura de la proteína Arginina es un importante intermediario en el ciclo de la urea Histidina forma parte del centro activo de muchas enzimas, debido al carácter nucleófilo del imidazol Histidina contribuye al tamponamiento de los medios biológicos por tener un pKa cercano al pH intracelular

  21. Clasificación de aminoácidos según polaridad Aminoácidos apolares o hidrofóbicos: - A, V, L, I, F, W, M, P Aminoácidos polares sin carga eléctrica: - G, Y, S, T, C, N, Q Aminoácidos polares con carga eléctrica: - Aniónicos (-): D, E - Catiónicos (+): K, R, H

  22. Cadenas laterales con carga eléctrica Arginina 12.48 + Aspártico (ác.) 3.86 - Cisteína 10.78 - Glutámico (ác.) 4.25 - Histidina 6.00 + Lisina 10.53 + Tirosina 10.57 -

  23. Cisteína Cistina

  24. Aminoácidos no proteicos: intermediarios metabólicos Homocisteína Homoserina Ornitina Citrulina

  25. Aminoácidos no proteicos: DOPA Catecolaminas Hormonas tiroideas Melanina L-DOPA (dihidroxifenilalanina)

  26. w-Aminoácidos b-Alanina GABA g-Aminobutirato

  27. Modificaciones postraduccionales, 1 4-hidroxiprolina 4-carboxiglutámico 5-hidroxilisina

  28. Modificaciones postraduccionales, 2 Desmosina

  29. Titulación de aminoácido neutro III II I

  30. I III II pH < pKC pH < pKN pH > pKC pH < pKN pH > pKC pH > pKN

  31. Titulación de aminoácido dicarboxílico IV III II I

  32. I II III IV pH < pKC pH < pKL pH < pKN pH > pKC pH < pKL pH < pKN pH > pKC pH > pKL pH < pKN pH > pKC pH > pKL pH > pKN

  33. Titulación de aminoácido dibásico IV III II I

  34. I II III IV pH < pKC pH < pKN pH < pKL pH > pKC pH < pKN pH < pKL pH > pKC pH > pKN pH < pKL pH > pKC pH > pKN pH > pKL

  35. SYSMEHFRWGKPV a-MSH (hormona estimulante de los melanocitos) SYSMEHFRWGKPVGKKRRPVKVYPDAGEDQSAEAFPLEF ACTH (Hormona corticotropa) CYIQNCPLG Oxitocina CYFQNCPRG Arginin-Vasopresina Hormonas peptídicas CYFQNCPKG Lisin-Vasopresina

  36. TRH (Hormona liberadora de tirotropina) Piroglutamil-histidil-prolinamida

  37. ECA DRVYHPFHL DRVYHPF HL Angiotensina I Angiotensina II Bradiquinina RPPGFSPFR KRPPGFSPFR Kalidina Péptidos vasoactivos

  38. Neurotransmisores peptídicos YGGFL (Leucin-encefalina) YGGFM (Metionin-encefalina)

More Related