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Aspirin

Aspirin. Aspirin Verschiedene Darstellungswege. Aspirin Verschiedene Darstellungswege. Veresterung. Aspirin Verschiedene Darstellungswege. Veresterung Elektrophile Substitution. Aspirin Verschiedene Darstellungswege. Veresterung Elektrophile Substitution Nucleophile Substitution.

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Aspirin

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Presentation Transcript

  1. Aspirin

  2. AspirinVerschiedene Darstellungswege

  3. AspirinVerschiedene Darstellungswege Veresterung

  4. AspirinVerschiedene Darstellungswege Veresterung Elektrophile Substitution

  5. AspirinVerschiedene Darstellungswege Veresterung Elektrophile Substitution Nucleophile Substitution

  6. Aspirin Veresterung

  7. Der unter demHandelsnamen Aspirin bekannte Ester Acetylsalicylsäure ist aus folgenden Edukten darstellbar: Essigsäure

  8. Der unter demHandelsnamen Aspirin bekannte Ester Acetylsalicylsäure ist aus folgenden Edukten darstellbar: Essigsäure

  9. Der unter demHandelsnamen Aspirin bekannte Ester Acetylsalicylsäure ist aus folgenden Edukten darstellbar: Essigsäure und Salicylsäure

  10. Der unter demHandelsnamen Aspirin bekannte Ester Acetylsalicylsäure ist aus folgenden Edukten darstellbar: Essigsäure und Salicylsäure (Hydroxybenzoesäure)

  11. Dabei kommt es zur Reaktion zwischen der Hydroxylgrup-pe der Salicylsäure und der Carboxylgruppe der Essigsäu-re.

  12. Dabei kommt es zur Reaktion zwischen der Hydroxylgrup-pe der Salicylsäure und der Carboxylgruppe der Essigsäu-re.

  13. Infolge der geringen Carbonylaktivität reagieren Carbon-säuren nur langsam mit Alkoholen.

  14. Infolge der geringen Carbonylaktivität reagieren Carbon-säuren nur langsam mit Alkoholen.

  15. Infolge der geringen Carbonylaktivität reagieren Carbon-säuren nur langsam mit Alkoholen. Durch Zusatz von starken Säuren kann die Reaktion beschleunigt werden.

  16. Dieser Weg spielt in der technischen Anwendung jedoch keine Rolle!!

  17. Ende dieses Darstellungsweges!

  18. Aspirin 2. Elektrophile Substitution

  19. Bei diesem Darstellungsweg wird ebenfalls säurekata-lysiert.

  20. Bei diesem Darstellungsweg wird ebenfalls säurekata-lysiert.

  21. Bei diesem Darstellungsweg wird ebenfalls säurekata-lysiert.

  22. Bei diesem Darstellungsweg wird ebenfalls säurekata-lysiert.

  23. Bei diesem Darstellungsweg wird ebenfalls säurekata-lysiert. Ein Proton der Schwefelsäure greift Essigsäure- anhydrid am mittleren Sauerstoff an.

  24. Bei diesem Darstellungsweg wird ebenfalls säurekata-lysiert. Ein Proton der Schwefelsäure greift Essigsäure- anhydrid am mittleren Sauerstoff an.

  25. Bei diesem Darstellungsweg wird ebenfalls säurekata-lysiert. Ein Proton der Schwefelsäure greift Essigsäure- anhydrid am mittleren Sauerstoff an.

  26. Bei diesem Darstellungsweg wird ebenfalls säurekata-lysiert. Ein Proton der Schwefelsäure greift Essigsäure- anhydrid am mittleren Sauerstoff an.

  27. Bei diesem Darstellungsweg wird ebenfalls säurekata-lysiert. Ein Proton der Schwefelsäure greift Essigsäure- anhydrid am mittleren Sauerstoff an.

  28. Aufgrund der Protonen-Elektronenbilanz besitzt dieser Sauerstoff nun eine positive Ladung.

  29. Das Molekül wird nun gespalten und ein elektrophiles Agens ausgebildet.

  30. Das Molekül wird nun gespalten und ein elektrophiles Agens ausgebildet. Zusätzlich entsteht Essigsäure.

  31. Das Molekül wird nun gespalten und ein elektrophiles Agens ausgebildet. Zusätzlich entsteht Essigsäure.

  32. Das Molekül wird nun gespalten und ein elektrophiles Agens ausgebildet. Zusätzlich entsteht Essigsäure.

  33. Das Molekül wird nun gespalten und ein elektrophiles Agens ausgebildet. Zusätzlich entsteht Essigsäure.

  34. Das Molekül wird nun gespalten und ein elektrophiles Agens ausgebildet. Zusätzlich entsteht Essigsäure.

  35. Nun kann die Salicylsäure angegriffen werden (Acylierung).

  36. Nun kann die Salicylsäure angegriffen werden (Acylierung).

  37. Nun kann die Salicylsäure angegriffen werden (Acylierung).

  38. Nun kann die Salicylsäure angegriffen werden (Acylierung). Dieser elektrophile Angriff erfolgt an der Hydroxylgruppe der Salicylsäure.

  39. Nun kann die Salicylsäure angegriffen werden (Acylierung). Dieser elektrophile Angriff erfolgt an der Hydroxylgruppe der Salicylsäure.

  40. Nun kann die Salicylsäure angegriffen werden (Acylierung). Dieser elektrophile Angriff erfolgt an der Hydroxylgruppe der Salicylsäure.

  41. Nun kann die Salicylsäure angegriffen werden (Acylierung). Dieser elektrophile Angriff erfolgt an der Hydroxylgruppe der Salicylsäure.

  42. Nun kann die Salicylsäure angegriffen werden (Acylierung). Dieser elektrophile Angriff erfolgt an der Hydroxylgruppe der Salicylsäure.

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