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Aspirin-GFS

Aspirin-GFS. Acetylsalicylsäure || Aspirin. Benjamin Kuschel || Dominic Kohler. Inhalt. Aspirin-GFS. Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS) Anwendungsgebiete Synthese der ASS Bestimmung des Wirkstoffanteils /Analyse Bestimmung der Reinheit. 1. Geschichte der ASS. Aspirin-GFS.

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Presentation Transcript

  1. Aspirin-GFS Acetylsalicylsäure || Aspirin Benjamin Kuschel || Dominic Kohler

  2. Inhalt Aspirin-GFS • Geschichte der Acetylsalicylsäure (ASS) • Anwendungsgebiete • Synthese der ASS • Bestimmung des Wirkstoffanteils /Analyse • Bestimmung der Reinheit

  3. 1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS • Beginn 400 v. Chr. • Verwendung der Blätter des Weidenstrauches und der Silberweide gegen Schmerzen und Fieber

  4. 1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS • Im Mittelalter • Kräuterweiber verwenden Weidenrinden-Extrakt (Salicin) • Wird aber verboten • 1806 Kontinentalsperre Napoleons auf Einfuhr von Chinin • Rückkehr auf heilende Wirkung der Weidensäfte • 1838 Gewinnung der Salicylsäure aus Salicin

  5. 1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS • 1853 erstmals Herstellung der ASS • 1869 synthetische Herstellung der Salicylsäure • 1897 F. Hoffmann stellt erstmals ASS chemisch rein und haltbar her

  6. 1. Geschichte der ASS Aspirin-GFS • 1899 Bayer verkauft Aspirin mit Wirkstoff ASS • heute: 11 Mrd. Aspirintabletten (50 000 t) jährlich, 850 Mio. Mark Umsatz • „International Aspirin Award“ => neue Anwendungsgebiete • Werbung: Bayer-Hauptsitz wird in gigantische Aspirintablette verkleidet

  7. 2. Anwendungsgebiete Aspirin-GFS • Als Schmerzmittel (Kopf-, Zahn-, Nervenschmerzen (Antineuralgicum)) • Hemmung körpereigener schmerzerzeugender Substanzen; Hemmung der zentralen Schmerzempfindung • senkt Fieber (Antipyretikum) • wirkt keimtötend und entzündungshemmend (Antiseptikum) => gegen Schmerzen aller Art (Analgetikum)

  8. 2. Anwendungsgebiete Aspirin-GFS Erkrankungen der Blutgefäße (vorbeugend gegen Thrombosen, Schlaganfall, Herzinfarkt) ABER: - Aspirin stört die Aggregation der Blutplättchen (Thrombozyten) - Magengeschwüre - Nebenwirkungen bei Kindern => nicht ganz ungefährlich, deshalb: Rezeptpflicht gefordert!!

  9. 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS • 10 g Salicylsäure      in Schliffrundkolben einwiegen Salicylsäure +

  10. 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS • 15 ml Essigsäureanhydrid mit Pipette zugeben: Salicylsäure + Essigsäureanhydrid

  11. 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS • Rührfisch zugeben • 5 Tropfen konz. Phosphorsäure zutropfen : Phosphorsäure Salicylsäure + Essigsäureanhydrid

  12. 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Phosphorsäure Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure • im Wasserbad 20 Min. auf 100°C erhitzen:

  13. 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz. Phosphorsäure Acetylsalicylsäure => eigentlich fertig, nur noch die Aufarbeitung fehlt

  14. 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Phosphorsäure Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure Abkühlen lassen, in 150 ml Eiswasser gießen:

  15. 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Phosphorsäure Salicylsäure + Essigsäureanhydrid Acetylsalicylsäure weißes, fest ausfallendes Produkt absaugen, Rückstand mit Wasser auswaschen:

  16. 3. Synthese der ASS Aspirin-GFS Salicylsäure + Essigsäureanhydrid konz. Phosphorsäure Acetylsalicylsäure WAS IST DA JETZT EIGENTLICH PASSIERT?

  17. 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Aspirin-GFS Vorgehen: • Tablette wird zerstoßen:

  18. 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Aspirin-GFS • Vermischung des Pulvers mit Ethanol/Wasser im Verhältnis 55/45:

  19. 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Aspirin-GFS • Filtrierung des Gemisches und Spülung des Filters mit E/W-Gemisch:

  20. 4. Bestimmung des Wirkstoffanteils Aspirin-GFS • Titrierung 50ml dieser Lösung mit NaOH (c= 0,1mol/l) • Notierung des Verbrauches an Maßlösung: 5ml NaOH • Berechnung der Menge ASS mit Hilfe der Reaktionsgleichung

  21. 5. Bestimmung der Reinheit Aspirin-GFS 2 prinzipielle Verfahren: - Schmelzpunktbestimmung - Chromatographische Untersuchung

  22. 5. Bestimmung der Reinheit Aspirin-GFS Bestimmung der Schmelztemperatur von ASS: Schmelzpunktröhrchen mit Temperaturfühler => langsames Erhitzen

  23. 5. Bestimmung der Reinheit Aspirin-GFS • Literaturwert für Salicylsäure: 158-161°C • Literaturwert für Acetylsalicylsäure: 135°C • unser gemessener Wert: 135°C

  24. Quellennachweis Aspirin-GFS Herbstpraktikum Chemie 2001 des Kepler-Seminars Stuttgart Homepage von Bayer: www.aspirin.de http://schulen.eduhi.at/chemie/cus497-1.htm http://www.quarks.de/pillen/03.htm http://www.hschickor.de/aspirin.htm Unterlagen der Bayer AG

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