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Alquinos

Alquinos. Alquinos. Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura.

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Presentation Transcript

  1. Alquinos

  2. Alquinos • Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva de su estructura. • Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.

  3. O O O O H O O O O O H C H 3 C H H O N H 3 O H Usos: el Neocarzinostatin es aislado de Streptomyces carzinostaticus. Es un antibiótico cromoprotéico anti-tumoral. aponeocarzinostatin

  4. Propiedades físicas • Son compuestos de baja polaridad. • Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. • Son menos densos que el agua e insolubles en ella. • Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

  5. Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos. • Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos. • Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. • Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

  6. Tabla de propiedades físicas

  7. Estructura Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

  8. Nomenclatura

  9. Reacciones químicas Adición electrofílica Adición de haluros de hidrógeno. Mecanismo:

  10. Adición de hidrógeno Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis cis Catalizador de Lindlar

  11. Mecanismo de la hidrogenación catalítica La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno. En el catalizador de Lindlarel Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno.

  12. Adición de halógeno Adición de halógenos.

  13. Reacciones de oxidación Oxidación con KMnO4. La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos 15

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