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AlquInos

AlquInos. Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja. ¿Qué SON LOS Alquinos?. Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular C n H 2n-2 .

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Presentation Transcript

  1. AlquInos Lic. Eduardo Darío Verastegui Borja

  2. ¿Qué SON LOS Alquinos? • Son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. • Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2. • Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos por esto presentan un grado mayor de insaturación.

  3. Propiedades físicas • Son compuestos de baja polaridad. • Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos. • Son menos densos que el agua e insolubles en ella. • Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de carbono), éter, benceno.

  4. Propiedades físicas • Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos. • Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y alcanos. • Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición. • Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

  5. TABLA DE Propiedades físicas

  6. ESTRUCTURA Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

  7. NOMENCLATURA • Para nombrar a los alquinos se siguen las normas IUPAC y el sufijo –ano se reemplaza por –INO. • La posición del triple enlace se indica por su número en la cadena. Cuando está como sustituyente se denomina –inilo. Por ejemplo:

  8. EJEMPLOS

  9. Propiedades QUÍMICAS

  10. Reacciones químicas Adición electrofílica Adición de haluros de hidrógeno. Mecanismo:

  11. Adición de hidrógeno Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis cis Catalizador de Lindlar

  12. Mecanismo de la hidrogenación catalítica La hidrogenación de alquinos puede llevarse a cabo de manera total, hasta llegar al alcano, por incorporación de dos moles de hidrógeno. La transformación en alqueno es más exotérmica que la de alqueno a alcano. Por ello, en condiciones estandard de hidrogenación catalitica, es difícil detenerse en el alqueno. En el catalizador de Lindlar el Pd se envenena con diversas sustancias para hacerlo menos activo y parar la reacción en el alqueno. 13

  13. Adición de halógeno Adición de halógenos.

  14. Reacciones de oxidación Oxidación con KMnO4. La oxidación suave con KMnO4 da lugar a dicetonas La oxidación con KMnO4 en condiciones más drásticas (calor, ácido o base) provoca la rotura del triple enlace dando dos ácidos carboxílicos 15

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