1 / 21

SENYAWA AROMATIS

SENYAWA AROMATIS. SENYAWA AROMATIS. Yang termasuk senyawa aromatis adalah : senyawa bensena dan senyawa dengan sifat kimia seperti bensena . Molekul bensena : senyawa cincin 6 dengan rumus molekul C 6 H 6. STRUKTUR BENSENA.

cynthia-salinas
Download Presentation

SENYAWA AROMATIS

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SENYAWA AROMATIS

  2. SENYAWA AROMATIS • Yang termasuksenyawaaromatisadalah: • senyawabensenadan • senyawadengansifatkimiaseperti • bensena. • Molekulbensena: senyawacincin 6 denganrumusmolekul C6H6.

  3. STRUKTUR BENSENA Kekulé menggambarkan struktur bensena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.

  4. August Kekulépadatahun 1865 : Strukturtersebutmenggambarkanbahwastrukturbenzenatersusun 3 ikatanrangkapdidalamcincin 6 anggota. • Ketigaikatanrangkaptersebutdapatbergeserdankembalidengancepatsedemikiansehingga 2 bentuk yang mungkintersebuttidakdapatdipisahkan.

  5. ORBITAL BENSENA • Setiap karbon pada bensena mengikat 3 atom lain menggunakan orbital hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar. Bensena merupakan molekul simetris, berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120o. • Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p. Orbital pakan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron.

  6. Model ResonansiBenzenA

  7. Panjangikatankarbon-karbonpadabensenaadalahsama, yaitu: pertengahanantarapanjangikatantunggaldanikatanrangkap. • Panjangikatanrangkap C = C adalah 1,34 Å ikatantunggal C – C adalah 1,53 Å. • Apabilabenzenadianggapmempunyai 3 ikatanrangkapdan 3 ikatantunggalsepertipadastrukturKekulé, makaakandidapati 3 ikatan yang pendek (1,34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1,53 Å). Akantetapianalisisdengandifraksisinar-X menunjukkanbahwapanjangikatan C – C padabenzenasama, yaitu 1,39 Å

  8. KESTABILAN BENSENA Berbedadengansenyawa-senyawa yang mengandungikatanrangkaplainnya, bensenatidakmudahmengalamireaksiadisi

  9. Kestabilancincinbensenasecarakuantitatifdapatdilihatdaripanashidrogenasidanpembakarannya. • Panashidrogenasidanpembakaranbensenalebihrendahdaripadahargaperhitungan.

  10. ATURAN HÜCKEL Senyawaaromatisharusmemenuhikriteria: • siklis • mengandungawanelektron yang terdelokalisasidibawahdandiatasbidangmolekul • ikatanrangkapberselingdenganikatantunggal • mempunyai total elektron sejumlah4n+2, dimana n harusbilanganbulat Misal: bilajumlahelektron suatucincinsiklik = 12, maka n=2,5 makabukansenyawaaromatis

  11. TATANAMA DERIVAT BENZENA • menambahkanawalangugussubstituendiikutinamabensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll

  12. beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena

  13. Apabilabensenamengikatlebihdarisatusubstituen, makanamasubstituendanletaksubstituenharusdituliskan. orto (1,2-) meta (1,3-) para (1,4-)

  14. Apabila 2 ataulebihsubstituen yang terikatpadabensenaberbeda, makapenamaannyadiawalidengannamasubstituenberturut-turutdandiikutidengannamabensenaataudiberinamakhusus/spesifik.

  15. REAKSI BENSENA (R. Substitusi) • Reaksi Nitrasi Mekanisme :

  16. ReaksiSulfonasi

  17. JadibensenalebihmudahmengalamireaksisubstitusidaripadareaksiadisiJadibensenalebihmudahmengalamireaksisubstitusidaripadareaksiadisi

  18. SUBSTITUEN PENGAKTIF DAN PENDEAKTIF CINCIN • Substituen yang terikatpadacincinaromatismempengaruhireaksisubstitusikedua/lanjutannya. • Berdasarkaneksperimenterhadaplajunitrasipadabensenatersubstitusi (substitusike 2) menunjukkanbahwakecepatannitrasipadasetiapbensena yang telahtersubstitusiolehgugus yang berbedaadalahtidaksama.

  19. Efekpengarahdanpengaktifgugusfungsi

More Related