1 / 23

Senyawa Organotimah(Cont’d)

Senyawa Organotimah(Cont’d). Organotimah Karboksilat Organotimah karboksilat merupakan bagian dari organotimah yang mendapat perhatian paling luas dari para kimiawan organotimah? Mengapa demikian?

hilary-colon
Download Presentation

Senyawa Organotimah(Cont’d)

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Senyawa Organotimah(Cont’d) Organotimah Karboksilat Organotimah karboksilat merupakan bagian dari organotimah yang mendapat perhatian paling luas dari para kimiawan organotimah? Mengapa demikian? Karena penemuan potensi aplikasi dari senyawa organotimah karboksilat dan turunnya untuk berbagai uji biologis sudah semakin mendunia. (Aplikasi setelah beberapa slide berikut) Bioanor OT 11 OrgTin

  2. Senyawa Organotimah(Cont’d) Sintesis Organotimah karboksilat Organotimah karboksilat umumnya disintesis dengan cara mereaksikan: 1.organotimah oksida atau organotimah hidroksida dengan asam karboksilat atau dengan cara mereaksikan 2. organotimah halida dengan garam karboksilat. Secara umum hasil reaksi 1 > reaksi 2. BioanorOT 12 OrgTin

  3. Senyawa Organotimah(Cont’d) R3SnOSnR3 + 2 R’COH2 R3SnOCOR’ + H2O Ar3SnOH + R’COOH R3SnOCOR’ + H2O R2SnO + 2 R’COOH R2Sn(OCOR)2 + H2O RSn(O)OH + 3R’COOH  RSn(OCOR’)3 +2H2O Organotimah halida dapat diubah menjadi organotimah karboksilat melalui pemanasan dengan logam karboksilat(garam karboksilat) dalam pelarut yang tersedia, biasanya aseton atau karbontetraklorida. Bioanor OT 13 OrgTin

  4. Senyawa Organotimah(Cont’d) RnSnCl4-n+ (4-n) MOOCRRnSn(OOCR)4-n+ (4-n)MCl (dengan M = Ag, Na, K atau Ti) Reaksi trimetiltimah(IV) klorida dengan asam karboksilat dapat dilakukan pada suhu tinggi untuk membentuk diorganoklorotimah karboksilat yang mungkin juga disintesis pada suhu kamar dengan cara mereaksikan triorganotimah karboksilat dan diorganotimah diklorida dalam benzen atau kloroform. Bioanor OT 14 OrgTin

  5. Senyawa Organotimah(Cont’d) Me3SnCl + RCOOHMe2Sn(OOCR)Cl + MeH R2SnCl2 + R’3SnOOCR”R2Sn(OOCR”)Cl +R’3SnCl Aplikasi Senyawa Organotimah - Aplikasi senyawa organotimah dalam industri antara lain sebagai senyawa penstabil PVC, pestisida nonsistemik, katalis antioksidan, antifouling agent dalam cat, penstabil pada plastik dan karet sintetik,sebagai stabilizer untuk parfum Bioanor OT 15 OrgTin

  6. Senyawa Organotimah(Cont’d) dan berbagai macam peralatan yang berhubungan dengan medis dan gigi. Untuk penggunaan tersebut, kurang lebih 25.000 ton timah dipergunakan per tahun. Mono- dan diorganotimah digunakan secara luas sebagai penstabil PVC untuk mengurangi degradasi polimer PVC tersebut. Tiga tipe utama penstabil timah berdasarkan gugus alkilnya yaitu : oktil, butil dan metil. Bioanor OT 16 OrgTin

  7. Senyawa Organotimah(Cont’d) Dimana oktiltimah memiliki kandungan timah paling sedikit, paling kurang efisien. Ligan-ligan utama yang digunakan untuk membedakan berbagai penstabil timah yaitu, asam tioglikolat ester dan asam karboksilat. Senyawa organotimah yang paling umum digunakan sebagai katalis dalam sintesis kimia yaitu katalis mono dan diorganotimah. Dalam sintesis kimia, organotimah digunakan untuk esterifikasi dan transesterifikasi dari mono dan poliester. Bioanor OT 17 OrgTin

  8. Senyawa Organotimah(Cont’d) Beberapa organotimah yang umum digunakan sebagai katalis: hidrated monobutiltimah oksida, butil klorotimah dihidroksida, dibutiltimah diasetat, dibutultimah oksida dibutiltimah dilaurat. Telah diketahui bahwa senyawa organotimah(IV) memiliki aktivitas biologi yang kuat. Sebagian besar senyawa organotimah(IV) bersifat toksik walaupun pada konsentrasi kecil  tetapi mudah mengalami biodegradasi. Bioanor OT 18 OrgTin

  9. Senyawa Organotimah(Cont’d) Aktivitas biologi senyawaorganotimah: ditentukan oleh jumlah dan gugus organik yang terikat pada pusat atom Sn. Dalam beberapa penelitian, telah didapat dan diisolasi senyawa organotimah(IV) karboksilat yang menunjukkan sifat sebagai antifungi,antimikroba,antikanker/antiumor, antimalaria dan antikorosi. Bioanor OT 19 OrgTin

  10. Senyawa Organotimah(Cont’d) Studi fungitoksisitas menunjukkan bahwa turunan trifeniltimah(IV) adalah senyawa yang paling aktif. Beberapa penyakit layu karena Fusarium (Fusarium Wilt)  dapat dikurangi dengan penggunaan trifeniltimah(IV) karboksilat seperti dalam Gambar 1. Hasil uji antifungisepertiterlihatpadaTabeldibawah. Bioanor OT 19 OrgTin

  11. SenyawaOrganotimah(Cont’d) Gambar 1. Contoh serangan Fusarium pada tanaman tomat Bioanor OT 19b OrgTin

  12. SenyawaOrganotimah(Cont’d) Gambar2. Tanamantomat segar Bioanor OT 19b OrgTin

  13. Tabel 1. Hasil uji antifungi Senyawa Organotimah(Cont’d) Bioanor OT 20 OrgTin

  14. Senyawa Organotimah(Cont’d) Organotimah(IV) sebagai antifouling yaitusenyawa yang digunakanuntukmemperkuatdayatahan cat untukkapaldariseranganmikroorganimelaut, saatinimenjadipeluangtersendiri? Mengapa? Karenasenyawa yang asalmulanyadigunakansebagaibahan antifouling yaituturunantributiltimah(IV) saatinitelahdilarangpenggunaannyaoleh United Nation Environment Programme (UNEP) sejaktahun 2004. Bioanor OT 20b OrgTin

  15. Senyawa Organotimah(Cont’d) Gambar .Contohterjadinyafouling kapallaut Bioanor OT 20c OrgTin

  16. Senyawa Organotimah(Cont’d) Selain itu juga, diketahui bahwa sejumlah senyawa organotimah(IV) karboksilat menuunjukkan aktivitas antitumor secara in vitro. Senyawa turunan Ph3Sn(IV)+ umumnya menunjukkan aktivitas antitumor lebih tinggi dibandingkan mono-, di-, dan tetraorganotimah, dan dari keseluruhan senyawa organotimah, aktivitas tertinggi ditunjukkan oleh kompleks turunan Ph3Sn(IV)+. Bioanor OT 21 OrgTin

  17. Senyawa Organotimah(Cont’d) Data terbaru (Gielen, 2003), menemukan bahwa turunan organotimah(IV) polikarboksilat memiliki keaktifan jauh lebih tinggi (ID50) dibanding 3 obat standar di dunia medik (cisplatin, doksorubisin dan metotreksat). Pada uji terhadap 7 jenis sel kanker pada manusia diantaranya kanker usur besar (Colon carcinoma), ovarian dan ginjal (renal), keaktifan yang ditunjukkan oleh organotimah(IV) polikarboksilat jauh lebih tinggi. Bioanor OT 22 OrgTin

  18. Senyawa Organotimah(Cont’d) Tabel 2. Nilai ID50 (ng/mL) organotimah(IV) dan senyawa standar Bioanor OT 23 OrgTin

  19. Senyawa Organotimah(Cont’d) Tabel . Hasil penentuan nilai IC50 terhadap sel leukemia L-1210 Bioanor OT 23b OrgTin

  20. Senyawa Organotimah(Cont’d) Penelitian terbaru, juga telah diketahui bahwa sejumlah senyawa organotimah(IV) karboksilat menunjukkan aktivitas antikorosi. Senyawa turunan Bu3Sn(IV)+ sementara ini menunjukkan aktivitas antikorosi jauh lebih tinggi  meningkatkan ketahanan material terhadap korosi sampai 25 kali atau bahkan mencapai 100 kali. Hal ini seperti terlihat pada Tabel 1 di bawah ini berdasarkan hasil pengujian terhadap logam alumunium sebuah logam yang cukup kuat terhadap korosi pada media berion seperti air laut atau media yang berminyak. Bioanor OT 25 OrgTin

  21. Bioanor OT 26 OrgTin

  22. Senyawa Organotimah(Cont’d) Hasil penelitian aktivitas antikorosi pada organotimah(IV) karboksilat ini  sangat menakjubkan!!!. Tapi ada sayangnya  mengapa? Karena senyawa turunan Bu3Sn(IV)+ sementara ini telah dilarang peredarannya sejak 2004 oleh UNEP  karena diantaranya menyebabkan kematian pada berbagai organisme laut. Selain itu juga menyebabkan  beberapa hewan menjadi hermaprodit?????? Bioanor OT 27 OrgTin

  23. Results and Discussion • Hasil penelitian aktivitas antikorosi dengan trifenil-timah(IV) 2-nitrobenzoat hasil sangat menjanjikan!!!. • Gambar 3 menunjukkan perbandingan uji antikorosi pada baja dengan dan tanpa zat antikorosi a b Figure 3. Hasil foto mikroskop pada permukaan baja lunak (a) tanpa inhibitor (b) dengan inhibitor of trifeniltimah(IV) 3- nitrobenzoat konsentrasi 100 ppm.

More Related