120 likes | 298 Views
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám. Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_191. Sacharidy – 6. část. Přírodní látky. Chemické vlastnosti monosacharidů. Jsou určeny karbonylovými a hydroxylovými funkčními skupinami
E N D
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_191
Sacharidy – 6. část Přírodní látky
Chemické vlastnosti monosacharidů • Jsou určeny karbonylovými a hydroxylovými funkčními skupinami • Monosacharidy si zachovávají vlastnosti karbonylových sloučenin (např. redukují Fehlingovo činidlo), ale díky poloacetalové struktuře některé reakce typické pro aldehydy (např. s Schiffovým činidlem) neprobíhají • Poloacetalový hydroxyl je v porovnání s ostatními hydroxyly mnohem reaktivnější
Reakce monosacharidů • Reakce na karbonylové skupině • Oxidace • Redukce • Reakce s hydroxylaminem • Reakce na hydroxyskupinách • vznik glykosidů • Esterifikace • Alkoholové kvašení
Oxidace K. glukonová HNO3 Br2 k. glukarová D- glukosa k. glukuronová Oxidací pomocí bromové vody vznikají aldonové kyseliny, oxidací kyselinou dusičnou aldarové kyseliny
Redukce D- glukosa D- glucitol(D-sorbit) - sladidlo pro diabetiky Monosacharidy se redukují na cukerné alkoholy (alkoholické cukry) - alditoly
Reakce s hydroxylaminem NH2OH + I2 -H2O D- glukosa Oxim D- glukosy Reakcí s hydroxylaminem vznikají oximy.
Esterifikace • Významná zejména esterifikace kyselinou fosforečnou • Vznikají významné metabolické meziprodukty (např. glukosa-6-fosfát)
Vznik glykosidů • Reakcí s alkoholem vznikají glykosidy (O-glykosidy) – významné zejména při vzniku oligo a polysacharidů • Významné jsou také N-glykosidy (výskyt v DNA, RNA, ATP…) Methyl--D-glukosid D-glukosa
Alkoholové kvašení • Přeměna vlivem mikroorganismů (kvasinek) • Zjednodušená rovnice: C6H12O6 2C2H5OH + 2 CO2 • Působením jiných mikroorganismů vznikají jiné produkty (např. při mléčném kvašení kyselina mléčná)
Použité zdroje • Středoškolské učebnice chemie: • MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. • RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0. • Vzorce byly vytvořeny v programu ChemSketch