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Vorkommen , Struktur und Funktion von Zuckern

Carmen Presser. Vorkommen , Struktur und Funktion von Zuckern. Grundlagen Begriffsabgrenzung Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacks Süßkraft einiger Substanzen Vertreter/Vorkommen (Auswahl) Monosaccharide: Tetrosen, Pentosen, Hexosen Disaccharide Oligosaccharide Struktur

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Vorkommen , Struktur und Funktion von Zuckern

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Presentation Transcript

  1. Carmen Presser Vorkommen , Struktur und Funktion von Zuckern

  2. Grundlagen Begriffsabgrenzung Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacks Süßkraft einiger Substanzen Vertreter/Vorkommen (Auswahl) Monosaccharide: Tetrosen, Pentosen, Hexosen Disaccharide Oligosaccharide Struktur Grundstruktur, glycosidische Verknüpfung, verschiedene Schreibweisen alternative Namen, Symbolik Intramolekulare Umlagerungen (Keto-Dienol-Tautomerie) Funktion/Bedeutung reduzierende, nichtreduzierende Zucker optische Aktivität physiologische Zusammenhänge (Auswahl) Verschiedenes Inhaltsübersicht

  3. Begriffsabgrenzung allgemein: süß schmeckende Stoffe von arab. sukkar= süß In der ChemieauchSaccharide von griech. sakcharon = Zucker, bzw. vom chemischen Aufbau (Cx (H20)y) hergeleitet, auch Kohlenhydrate Dabei unterschiedliche Abgrenzung in verschiedenen Lehrbüchern im engeren Sinne: (für diese Präsentation verwendet) nur die tatsächlich süß schmeckenden Vertreter der Kohlenhydrate Monosaccharide Disaccharide Oligosaccharide im weiteren Sinne: alle Kohlenhydrate

  4. „Zucker“ im erweiterten Sinne ‘Zucker’

  5. Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacks Molecular theory of sweet taste nach Schallenberger-Kier Abstand der Systeme 0,25-0,4 nm (X) weiterer Ansatz: Herleitung aus der Konformationsanalyse (Computersimulation mit den PIMM-Kraftfeldprogrammen v. H.J.Lindner) )

  6. Süßkraft einiger Substanzen Glucose Fructose

  7. Vertreter / Vorkommen

  8. Struktur: 1. Monosaccharide: Hexosen 1.1.Glucose Halbacetal Halbacetal

  9. 1.2. Fructose Ketoform Halbacetalform Projektionsformel nach Haworth

  10. Struktur: 2. Disaccharide(Auswahl) Bildung aus 2 Monosacchariden unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer ‘glycosidischen’ Bindung Allgemeine Formel (C12H10O5) (12-glycosidisch)

  11. Struktur: 3. Oligosaccharide(Auswahl) (allgemeine Formel. C18H32O16) Glucose,, Galactose,Fructose) Raffinose Umbelliferose Saccharose ,,Galactose)

  12. Alternative Namensgebungen am Beispiel von Glucose und Fructose

  13. Symbolik untersten C*

  14. Intramolokulare Umlagerungen: Keto-Dienol-Tautomerie (GlucoseFructose)

  15. Funktionen - Bedeutung von Zuckern Reduzierende/nicht reduzierende Wirkung  Nachweisreaktionen auf Aldehydgruppe (Fehling, Tollens) Optische Aktivität (asymmetrische C-Atome)  polarimetrische Untersuchungen α =[α]D20 * c * l [ grd*(g/ml)*dm] Küvettenlänge Stoffkonzentration spez.Drehwinkel

  16. Physiologische Bedeutung: • Aufbau u.Zerlegung von Glucose bei Photosynthese und Atmung (Pflanzen/Tiere)  wasserlösl. Betriebsstoff zur Energiegewinnung • Bedeutung des Glucosestoffwechsels beim Menschen (Diabetes!) • Adenosindi/triphoshat ADPATP Mechanismus der Energiespeicherung • Polykondensation von Monosacchariden  Ausbildung glycosidischer Bindungen  Speicherstoff (Stärke), Gerüststoff(Cellulose) (wasserunlöslich) • Bedeutung von Pentosen beim Aufbau von Zellkernsubstanzen (Ribonucleinsäure RNS, Desoxyribonucleinsäure DNS) • Trisaccharide (vgl.Hinweise bei Aufbau)

  17. Verschiedenes • Zucker (Saccharose) als vielseitiger Nahrungsmittelbestandteil • Gewinnung aus Rüben, Zuckerrohr • Umwandlungsprozesse DisaccharideMonosaccharide bei bedeutenden Lebens-/Genussmittelherstellungsverfahren: • z.B. Kunsthoniggewinnung (Invertzucker) • Bierbrauerei ( Abbau von Stärke über Maltose, GlucoseAlkohol)

  18. Literaturverzeichnis • Karlson, Peter et al, Kurzes Lehrbuch der Biochemie für Mediziner und Naturwissenschaftler, Stuttgart, 14.Aufl., 1994. • Vollhardt, K. Organische Chemie, Weinheim, 4.Aufl., 2005. • Latscha, Kazmaier, Klein, Organische Chemie, Heidelberg, 6.Aufl., 2008. • Löwe, Bernd, Biochemie, Bamberg, 1989. • http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/publications/phdthesis (30.09.10) • http://www.chids.de/dachs/expvortr/455Zuckeraustauschstoffe_Sens_Scan.pdf (Sens, Christian, Uni Marburg); 30.09.10 • http://chemie7b2002.tripod.com/simone_schabiner.htm (Schabiner, Simone), 29.09.10 • www.stromberg-gymnasium.de (28.09.10)

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