PLANTAS MEDICINAIS DA AMAZÔNIA

1. PLANTAS MEDICINAIS DA AMAZÔNIA METABÓLITOS SECUNDÁRIOS E SUAS FUNÇÕES PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRA Farmacêutico-Bioquímico AULA V

2. METABÓLITOS SECUNDÁRIOS DE PLANTAS • Os organismos do Reino Vegetal tem nos fornecido um número expressivo de substâncias orgânicas. Este potencial deve-se à incrível capacidade de biossíntese dos mais variados tipos de estruturas moleculares. • Embora os vegetais contenham milhares de constituintes químicos, as propriedades terapêuticas estão especialmente relacionadas aos chamados metabólitos secundários.

3. Os metabólitos secundários são compostos micromoleculares evolutivamente selecionados para conferir vantagens adaptativas às plantas. • Essas substâncias participam diretamente das interações bioquímicas de convivência e comunicação entre as plantas e os vários organismos vivos no sistema ambiental.

4. Ao longo do processo evolutivo as plantas desenvolveram mecanismos de defesa para sua sobrevivência. Dentre as formas de proteção adquiridas, foram desenvolvidas rotas biossintéticas — hoje conhecidas como metabolismo secundário — para produção de substâncias nocivas e tóxicas aos inúmeros parasitas e predadores. • Em princípio, chegou-se a acreditar que esses compostos oriundos de rotas alternativas eram apenas simples resíduos do metabolismo.

5. Entretanto, sabe-se atualmente que as principais funções dos produtos do metabolismo secundário são: • Atuar como agentes de defesa para combate de organismos patogênicos, insetos fitófagos e herbívoros predadores; • Atuar como agentes de competição para modificação do comportamento germinativo e do crescimento de espécies vegetais estranhas. • Servir como atraentes de animais polinizadores e dispersores de sementes, promovendo assim a perpetuação de uma dada espécie.

6. A célula vegetal tem enorme capacidade de produzir moléculas de alta complexidade, partindo essencialmente de moléculas simples como o nitrogênio amínico (NH4+) e o gás carbônico (CO2).

7. Metabolismo Secundário do Carbono

9. CO2 + H2O fotossíntese Frutose-6-fosfato GLUCOSE-6-FOSFATO GLICÓLISE piruvato ACETIL-CoA CICLO DE KREBS

10. CO2 + H2O fotossíntese Frutose-6-fosfato GLUCOSE-6-FOSFATO Eritrose-4-fosfato GLICÓLISE SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS Flavonoides Fosfoenol-piruvato piruvato ACETIL-CoA CICLO DE KREBS CHIQUIMATO

11. CO2 + H2O fotossíntese Frutose-6-fosfato GLUCOSE-6-FOSFATO GLICÓLISE piruvato ácidos graxos malonil-CoA GRAXAS POLICETÍDIOS ACETIL-CoA CICLO DE KREBS ACETATOMALONATO

12. CO2 + H2O fotossíntese Frutose-6-fosfato GLUCOSE-6-FOSFATO GLICÓLISE piruvato ACETIL-CoA ácido mevalônico ISOPRENÓIDES CICLO DE KREBS ACETATOMEVALONATO

13. CO2 + H2O POLISSACARÍDIOS fotossíntese sacarose Frutose-6-fosfato GLUCOSE-6-FOSFATO GLICOSÍDIOS GLICÓLISE monossacarídeos piruvato ácidos nucleicos Proteínas ACETIL-CoA GLICOSINOLATOS ALCALÓIDES ÁCIDOS AMINADOS GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS CICLO DE KREBS BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS

14. CO2 + H2O POLISSACARÍDIOS fotossíntese sacarose Frutose-6-fosfato GLUCOSE-6-FOSFATO GLICOSÍDIOS Eritrose-4-fosfato GLICÓLISE monossacarídeos SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS Flavonoides Fosfoenol-piruvato piruvato ácidos graxos ácidos nucleicos malonil-CoA proteínas GRAXAS POLICETÍDIOS ACETIL-CoA ácido mevalônico GLICOSINOLATOS ALCALÓIDES ÁCIDOS AMINADOS ISOPRENÓIDES GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS CICLO DE KREBS CHIQUIMATO ACETATOMALONATO BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS ACETATOMEVALONATO

15. Estas funções biológicas torna-os alvos de pesquisas nas áreas de saúde e controle biológico. • Compostos orgânicos, que em geral não apresentam ação direta no desenvolvimento e crescimento da planta, estando diretamente relacionados com a proteção do vegetal.

16. Mentol Geraniol CLASSIFICAÇÃO • Terpenos: maior grupo de produtos secundários, ação para repelir herbívoros.

17. CLASSIFICAÇÃO • Compostos Fenólicos: defesa contra herbívoros, patógenos, suporte mecânico (atrativo de polinizadores ou dispersores de frutos), proteção contra radiação UV e redução do crescimento de plantas competidoras adjacentes. EXEMPLO: ÁC. ORSELÍNICO DERIVADO DE ANTRAQUINONA

18. CO2 CLASSIFICAÇÃO • Compostos Nitrogenados: repelir herbívoros, pela produção de substâncias tóxicas (HCN). GLICOSÍDIO CIANOGÊNICO

19. C6C2N C6C2N Morfina C6C2N ALCALÓIDES • Definidos quimicamente como compostos orgânicos nitrogenados. • Na sua maioria são derivados de aminoácidos aromáticos (triptofano e tirosina).

20. Ác. succínico ORNITINA Ác. chiquímico ornitina Cocaína • Ou ainda derivados de aminoácidos aromáticos alifáticos (ornitina e lisina).

21. BRAILINA Unidade de isopreno • Recebem contribuição estrutural de compostos terpênicos e esteroidais. • Por serem compostos amínicos, sua nomenclatura sempre termina com o sufixo “INA” (cocaína, pilocarpina, morfina, atropina, ...).

22. Atualmente, são conhecidas 77 famílias produtoras de alcalóides. • Representam 20% das substâncias naturais medicinais descritas. • Podendo ser encontrada em todas as partes dos vegetais.

23. Seu sítio de síntese é o retículo endoplasmático rugoso, concentrando-se nos vacúolos. • Farmacologicamente atuam no SNC causando efeitos terapêuticos e psicotrópicos.

24. ALCALÓIDES - Classificação • Por serem complexos e derivados de rotas metabólicas variáveis, os alcalóides são classificados de acordo com a estrutura química básica que os compõem.

26. Reserpina – alcalóide de Rauvolfia serpentina (Apocynaceae) Reserpina Anti-hipertensivo

27. Atropa beladona, contém os alcaloides hioscina e atropina, substâncias que relaxam a musculatura lisa e aceleram os batimentos cardíacos, inibindo o sistema nervoso parassimpático. Hioscina Metil-brometo de hioscina

28. A quina (Cinchona sp) foi o primeiro medicamento eficaz para a cura da malária. Quinina Cloroquinina