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Phenol-Formaldehyd-Harze

Phenol-Formaldehyd-Harze. (Phenolharze, Phenoplasten). Gliederung. Darstellung Eigenschaften Verwendung Geschichtliches. Begriffe. Harze: amorphe, zähflüssige bis feste Stoffe ohne festen Schmelzpunkt Naturharze: Ausscheidungsprodukte von Pflanzen

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Phenol-Formaldehyd-Harze

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Presentation Transcript

  1. Phenol-Formaldehyd-Harze (Phenolharze, Phenoplasten)

  2. Gliederung • Darstellung • Eigenschaften • Verwendung • Geschichtliches

  3. Begriffe • Harze: amorphe, zähflüssige bis feste Stoffe ohne festen Schmelzpunkt • Naturharze: Ausscheidungsprodukte von Pflanzen • Kunstharze: Kunststoffe mit ähnlicher Konsistenz • Phenol-Formaldehyd-Harz: Polykondensat aus Phenol und Formaldehyd

  4. Darstellung • 1. Schritt: elektrophile Substitution

  5. Darstellung • 2. Schritt: Kondensation

  6. Darstellung • Polykondensation:

  7. Reaktionsharze • Zunächst Bildung von Reaktionsharzen: zähflüssige Präpolymere (niedriger Polymerisationsgrad), die durch Vernetzung zu Duromeren aushärten • Bei saurem Katalysator: Novolake  nur Methylenbrücken500 – 5000 g/mol, löslich, schmelzbar, nicht selbsthärtend (Härtemittel nötig)

  8. Reaktionsharze • Bei basischem Katalysator: Resole  auch Methylenetherbrücken und Methylolgruppen • 150 bis 600 g/mol, löslich, selbsthärtend (in der Hitze)

  9. Harzhärtung • Weitere Kondensation führt zu dreidimensionalen Vernetzungen • Dadurch Bildung von höhermolekularen Duromeren, z.B.:

  10. Eigenschaften der Duromere • Dichte: 1,30 bis 1,45 g/cm³ • Hohe Festigkeit und Härte, elektrisch isolierend, beständig gegen Wärmeverformung, gegen Lösemittel und schwache Basen/Säuren • Zersetzung erst ab 120 bis 250 °C • Bräunliche Eigenfarbe, Nachdunkeln • Eigengeruch nach Phenol

  11. Verwendung • Pressmassen: Vermischung von Novolaken mit Härtemitteln und Füllstoffen Formgebung im nicht gehärteten Zustand, dann Härtung durch Erhitzen • Produkte: Steckdosen, Schaltergehäuse, Zahnräder, Pfannenstiele usw.

  12. Verwendung • Isolatormaterial in der Elektrotechnik • Kupplungs- und Bremsbeläge, Schleifscheiben • Unvernetzte Novolake für Lacke und im Offsetdruck • Resole in Holzleimen, als Bindemittel für Spanplatten

  13. Geschichtliches • Phenoplaste waren die ersten vollsynthetischen Kunststoffe • 1872: von Baeyer entdeckt, aber nicht weiter untersucht • 1907: Erik Hendrik Baekeland experimentiert mit Reaktionsparametern  Bakelit

  14. Geschichtliches • Rasche kommerzielle Ausnutzung, ab 1910 Produktion in Erkner • Erster Weltkrieg: Granatenhülsen, Zündmechanismen, Flugzeugpropeller • Zwischen den Weltkriegen sehr starke Verbreitung, viele Anwendungen: „The material of a thousand uses“

  15. Geschichtliches • Ab Ende der 30er Jahre stehen zunehmend andere, beliebig einfärbbare Kunststoffe zur Verfügung (z.B. Plaskon) • Bakelit verschwindet aus der Alltagsumgebung

  16. Quellen • Wikipedia (Harze, Polykondensation, Bakelit, Phenoplaste) • www.chemgapedia.de (Phenoplaste) • www.bakelitmuseum.de • Römpp Chemie-Lexikon

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