UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA ENGENHARIA DE ALIMENTOS DISCIPLINA DE QUÍMICA DE ALIMENTOS

1. UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA ENGENHARIA DE ALIMENTOS DISCIPLINA DE QUÍMICA DE ALIMENTOS Carboidratos Profa. Valéria Terra Crexi

2. Carboidratos ou hidratos de carbono • Compostos contendo C, H e O • Fórmula Geral: Cx(H2O)y • Todos possuem grupos funcionais C=Oe/ou OH • Classificados de acordo com: • Comprimento da cadeia carbonada • Número de unidades açúcar • Localização da C=O • Estereoquímica

3. Definição de carboidratos Ácido deidroascórbico xilitol São polihidroxialdeídos, polihidroxiacetonas, polihidroxiálcoois, polihidroxiácidos, e seus derivados simples, e polímeros destes compostos unidos por ligações hemiacétalicas.

4. Importância dos Carboidratos na Natureza Maior grupo de compostos orgânicos encontrado na natureza Juntamente com as proteínas formam os constituintes principais dos organismos vivos Fonte de energia mais abundante e econômica para os seres vivos

5. Importância dos Carboidratos na Natureza Fonte de Energia: uma das principais funções dos carboidratos é fornecer energia para o desenvolvimento e manutenção das funções celulares, sendo que as reservas de glicogênio promovem um equilíbrio no organismo pela geração de ATP (adenosina tri-fosfato).

6. Importância dos Carboidratos na Natureza Reserva de energia: um nível adequado de carboidratos na dieta impede que ocorra uma degradação das proteínas para geração de energia.

7. Importância dos Carboidratos na Natureza Estrutural: Os carboidratos estão representados pela constituição da ribose e da desoxirribose na estrutura do DNA e RNA.

8. Importância dos Carboidratos na Natureza Combustível para o sistema nervoso central: é de conhecimento geral que o tecido cerebral "alimenta-se" quase que exclusivamente de glicose.

9. Síntese: Os carboidratos são sintetizados na natureza pelas plantas, através do processo de fotossíntese, a partir do dióxido de carbono e água. 6CO2 + 6H2O C6(H2O)6 + 6O2 Luz, clorofila Metabolismo animal

10. Conteúdo de carboidrato nos alimentos

11. Classificação • Monossacarídeo • Oligossacarídeo • Polissacarídeo

12. Glicose Frutose Monossacarídeos São os carboidratosmais simples, apenas uma unidade de açúcar em cada molécula. São moléculas de carboidratos que não podem ser divididas em carboidratos mais simples por hidrólise, por isso são chamados de açucares simples. A glicose, a frutose e a galactose são os monossacarídeos mais comuns. A frutose e a glicose são encontradas em frutas e no mel e a galactose no leite dos mamíferos. Cetona Aldeído

13. Monossacarídeos Isomeria óptica rotação da luz polarizada: * carbono assimétrico Levógiro destrógiro Figura 1: Representação das estruturas isômeras do gliceraldeído

14. Átomo de Carbono Quiral Possuem quatro grupos diferentes ligados ao carbono (inclui as posições relativas dos grupos e dos átomos ligados ao carbono) As configurações diferentes dos quatro constituintes são imagens espelhadas que não podem ser sobrepostas umas às outras. Em outras palavras, uma é reflexo da outra, tal como o que se observaria em um espelho, o que está a direita em uma configuração está a esquerda em outra e vice-versa. Configuração D ou L – determinada pela posição da hidroxila do último carbono assimétrico Os açúcares na forma L são menos numerosos e menos abundantes na natureza que os da forma D. No entanto, desempenham importantes funções bioquímicas.

15. Monossacarídeos A classificação dos monossacarídeos é baseada no nº de carbonos de suas moléculas: Polihidroxialdeído = aldose TRIOSES,TETROSES, PENTOSES, HEXOSES, HEPTOSES, OCTOSES E NANOSES. 1 2 3

16. Monossacarídeos Monossacarídeo O menor monossacarídeo apresenta três carbonos na molécula, em alimentos apresentam normalmente seis carbonos e menos freqüentemente cinco carbonos Destes, os mais importantes são as Pentoses e as Hexoses. As pentoses mais importantes são:      Ribose, Arabinose, Xilose As hexoses mais importantes são: Glicose, Galactose, Frutose

17. Monossacarídeos A classificação dos monossacarídeos é baseada no nº de carbonos de suas moléculas: Polihidroxicetona = cetona TRIULOSE,TETRULOSE, PENTULOSE, HEXULOSE, HEPTULOSE, OCTULOSE E NONULOSE. 1 2 3

18. Glicose Frutose Monossacarídeos Em solução aquosa, os monossacarídeos apresentam-se como estruturas cíclicas, onde um grupo hidroxila reage com o grupo carbonila da mesma molécula. Hemiacetais internos cíclicos: grupos hidroxilas do monossacarídeo adicionam-se ao grupo carbonila para formar hemiacetais cíclicos

19. Monossacarídeos A ciclizaçãoleva a formação dos estereoisômerosα e β. α = OH a direita β = OH a esquerda

20. O grupo hidroxila formado devido a ligação hemiacetálica é denominado de grupo HIDROXILA ANOMÉRICA. Esse grupo é extremamente reativo e confere ao monossacarídeo a propriedade de ser um agente redutor em reações de óxido-redução é a única hidroxila da molécula proveniente de um grupo carbonila. Se o grupo hidroxila anomérico é formado do lado direito da molécula, denomina-se o monossacarídeo de α e se, for do lado esquerdo de β. Normalmente são formados anéis com cinco (anéis furano) ou seis membros (anéis pirano)

21. Monossacarídeos Representação da forma cíclica do monossacarídeo decorrente da ligação hemiacetálica Representações das projeções de Fischer e de Haworth para α-D-glicopiranose * As hidroxilas situadas à direita na projeção de Fischer são colocadas para baixo na de Haworth, com exceção do radical CH2OH que deve estar para cima

22. Oligossacarídeos São polímeros contendo de 2 a 10 unidades de monossacarídeos unidos por ligações hemiacetálicas. Nesse caso, denominado de ligações glicosídicas. Ligação glicosídica: é formada entre o grupo hidroxila (anomérico ou redutor) de um átomo de carbono anomérico com um grupo hidroxila de outra molécula, com eliminação de uma molécula de água (H2O).

23. Oligossacarídeos Outros: Trissacarídeos: Rafinose Tetrassacarídeo: Estaquiose • Dissacarídeos • Redutores • Maltose (A) • Celobiose • Lactose • Isomaltose • Não redutores • Sacarose (B) • Trealose