1 / 57

ALKENA: REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

ALKENA: REAKSI ADISI ELEKTROFILIK. Disparlure : suatu penarik lawan jenis dari ngengat gipsi betina (sejenis feromon) Bagaimana mensintesis dispalure ?. REAKSI-REAKSI ALKENA. 1. HIDROGENASI. 2. ADISI ELEKTROFILIK a. ADISI HIDROGEN HALIDA

harva
Download Presentation

ALKENA: REAKSI ADISI ELEKTROFILIK

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. ALKENA: REAKSI ADISI ELEKTROFILIK Disparlure: suatu penarik lawan jenis dari ngengat gipsi betina (sejenis feromon) Bagaimana mensintesis dispalure ?

  2. REAKSI-REAKSI ALKENA 1. HIDROGENASI 2. ADISI ELEKTROFILIK a. ADISI HIDROGEN HALIDA b. ADISI H2SO4 DAN H2O (HIDRASI) c. ADISI HALOGEN d. ADISI BORONA 3. OKSIDASI a. DENGAN PEMUTUSAN IKATAN C-C - O3 (OZONOLISIS) - KMnO4 PANAS b. TANPA PEMUTUSAN IKATAN C-C - OsO4 - ASAM PEROKSI (EPOKSIDASI) - KMnO4 DINGIN 4. POLIMERISASI

  3. Reaksi Adisi I. Hidrogenasi of Alkena Asam oleat (tidak jenuh) Asam stearat (jenuh)

  4. I. Hidrogenasi of Alkena A. Panas Hidrogenasi DHº ~ -30 kkal/mol DHº -30.1 kkal -28.1 -27.2 -27.8 -26.7 Lebih tersubstitusi  lebih stabil

  5. I. Hidrogenasi Alkena A. Panas hidrogenasi Kurang stabil Lebih stabil

  6. I. Hidrogenasi Alkena B. Stereokimia hidrogenasi anti adisi syn adisi Hidrogenasi katalitik berlangsung melalui syn adisi:

  7. I. Hidrogenasi Alkena Mekanisme syn adisi

  8. CheckAnswer I. Hidrogenasi Alkena Pertanyaan. Tunjukkan produk dari reaksi berikut.

  9. I. Hidrogenasi Alkena Jawaban. Tunjukkan produk dari reaksi berikut.

  10. II. Adisi Elektrofilik Yang “kehilangan” elektron-elektron p adalah nukleofilic (basa Lewis), bereaksi dengan elektrofil (asam Lewis).

  11. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida (X = Cl, Br, I) Reaktivitas: HI > HBr > HCl >> HF (asam lebih kuat = elektrofil lebih baik)

  12. CheckAnswer II. Adisi Elektrofilik A. Addisi hidrogen halida 1. Aturan Markovnikov Dalam adisi HX ke alkena, H terikat pada karbon dengan lebih banyak H Pertanyaan. Gambarkan struktur produk

  13. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 1. Aturan Markovnikov Dalam adisi HX ke alkena, H terikat pada karbon dengan lebih banyak H Jawaban.

  14. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 2. mekanisme Interpretasi mekanistis aturan Markovnikov: reaksi berlangsung melalui intermediat karbokation lebih stabil

  15. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 2. mekanisme Makin rendah Ea Makin cepat laju Reaksi pembentukan

  16. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 3. Penataan ulang karbokation

  17. CheckAnswer II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 3. Penataan ulang karbokation Pertanyaan. Berikan produk utama dari setiap reaksi

  18. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 3. Penataan ulang karbokation Jawaban. Berikan produk utama yang diperkirakan dari setiap reaksi berikut. Berbentuk karbokation tersier- tidak perlu penataan ulang Berbentuk karbokation sekunder, terjadi penataan ulang ke karbokation tersier via geseran sebuah hidrida Berbentuk karbokation sekunder, penataan ulang ke karbokation tersier via geseran sebuh metida

  19. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 4. Adisi radikal bebas HBr Orientasi Markovnikov Orientasi antiMarkovnikov (efek peroksida)

  20. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 4. Adisi radikal bebas HBr Mekanisme berantai radikal bebas: Inisiasi Propagasi

  21. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 4. Adisi radikal bebas HBr Reaksi berlangsung melalui Intermediat radikal yang lebih stabil

  22. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida 4. Adisi radikal bebas HBr Bandingkan: adisi HBr dengan dan tanpa peroksida. Orientasi Markovnikov Intermediat yang lebih stabil Dalam kedua kasus Orientasi antiMarkovnikov Kontriol Regiochemical

  23. CheckAnswer II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida Pertanyaan. Berikan produk utama dari reaksi berikut.

  24. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi hidrogen halida Jawaban. Berikan produk utama dari reaksi berikut. Orientasi Markovnikov - reaksi elektrofilik orientasi anti-Markovnikov via reaksi radikal Penataan ulang ke karbokation lebih stabil Orientasi anti-Markovnikov via radikal bebas, tanpa penataan ulang

  25. II. ADISI ELEKTROFILIK B. Adisi asam sulfat alkil hidrogen sulfat keseluruhan : hidrasi Orientasi Markovnikov

  26. II. Adisi Elektrofilik C. Hidrasi berkatalis asam Kebalikan dehidrasi (Le Châtelier) Orientasi Markovnikov Reaksi reversibel

  27. II. Adisi Elektrofilik D. Adisi halogen (X = Cl or Br) dihalida visinal Stereoselektif: anti adisi: produk hanya trans

  28. II. Adisi Elektrofilik D. Adisi halogen Mekanisme: melalui pembentukan ion halonium Ion bromonium siklis Produk trans anti adisi

  29. II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Halohidrin visinal anti adisi

  30. II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Regioselektif:

  31. II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Hibrida resonansi: C yang lebih tersubstitusi mengemban d+ lebih besar, sehingga mempunyai kemampuan menarik nukleofil lebih kuat

  32. II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Bila terdapat nukleofil lain:

  33. CheckAnswer II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Latihan. Tunjukkan produk yang dihasilkan dengan mempertimbangkan aspek stereokimianya.

  34. II. Adisi Elektrofilik E. Pembentukan halohidrin Jawaban. Br- is nucleophile H2O is nucleophile Ethanol is nucleophile Interesting! Br+ is electrophile, since it is less electronegative; Cl- is nucleophile.

  35. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi Borona boron hidrida organoborana Orientasi antiMarkovnikov stereoselektif syn adisi Tidak ada rearrangements )3 anti-Markovnikov syn adisi

  36. II. Adisi Elektrofilik A. Adisi Borona Mekanisme :

  37. II. Adisi Elektrofilik Reaksi Hidrasi Kendali regiokemikal dalam sintesis: Markovnikov antiMarkovnikov

  38. CheckAnswer III. Adisi Elektrofilik Latihan. Tunjukkan produk reaksi berikut.

  39. II.Adisi Elektrofilik Jawaban. anti-Markovnikov Markovnikov

  40. III. Oksidasi a. Epoksidasi epoxyethane (ethylene oxide) 1,2-epoxypropane (propylene oxide) 1,2-epoxycyclohexane (cyclohexene oxide)

  41. III. Oksidasi a. Epoksidasi Stereospesifik: syn adisi cis-2,3-epoksibutana trans-2,3-epoksibutana Mekanisme

  42. III. Oksidasi a. Epoksidasi Epoksida dapat mengalami pembukaan cincin sehingga dihasilkan 1,2-diol. Contoh :

  43. III. Oksidasi a. KMnO4

  44. III. Oksidasi • Dengan pemutusan ikatan

  45. III. Oksidasi C. Ozonolysis Pemutusan ikatan

  46. CheckAnswer III. Oksidasi C. Ozonolysis Synthesis: Analysis: Pertanyaan. Bagaimana struktur alkena yang menghasilkan produk-produk ozonolisis berikut

  47. + + III. Oksidasi Ozonolisis Jawaban. Bagaimana struktur dari alkena bila ozonolisis menghasilkan senyawa berikut : Fragmen-fragmen diwarnai untuk memudahkan mengetahui proses penggabungannya. Fragmen dengan dua gugus karbonil pasti berasal dari dua ikatan rangkap. Alkenanya adalah 2,7-dimetil-2,4-oktadiena..

  48. IV. Polimerisasi n = 1000’s – 10,000’s monomer polimer Radikal inisiator: O2 di-t-butil peroksida Benzoil peroksida

  49. IV. Polimerisasi Polimerisasi radikal bebas: Inisiasi Propagasi Polimerisasi “head to tail”

  50. IV. Polimerisasi Polimerisasi kation:

More Related