1 / 25

STRUKTUR FENOL

STRUKTUR FENOL. Fenol adalah senyawa yang memiliki sebuah gugus hidroksil yang terikat langsung pada cincin benzena . Jadi fenol adalah nama spesifik untuk hidroksibenzena dan merupakan nama umum untuk kelompok senyawa yang diturunkan hidroksi benzena . Fenol. 4-Metilfenol.

kiora
Download Presentation

STRUKTUR FENOL

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. STRUKTUR FENOL • Fenoladalahsenyawa yang memilikisebuahgugushidroksil yang terikatlangsungpadacincinbenzena. • Jadifenoladalahnamaspesifikuntukhidroksibenzenadanmerupakannamaumumuntukkelompoksenyawa yang diturunkanhidroksibenzena. Fenol 4-Metilfenol

  2. STRUKTUR FENOL • Senyawa-senyawa yang memilikisebuahgugushidroksil yang terikatpadacincinbenzenoidpolisiklikadalahmiripdenganfenolsecarakimiawi, tetapidinamakannaftoldanfenantrol. 1-Naftol (-naftol) 2-Naftol 9-Fenantrol

  3. TATA NAMAFENOL • Padabanyaksenyawa, fenolmerupakannamadasar. 3-Bromofenol (m-bromofenol) 4-Klorofenol (p-klorofenol) 2-Nitrofenol (o-nitrofenol)

  4. Senyawametilfenolumumnyadisebutkresol: 2-Metilfenol (o-kresol) 3-Metilfenol (m-kresol) 4-Metilfenol (p-kresol) Senyawabenzenadiolmemilikinamaumum: 1,2-Benzenadiol (katekol) 1,3-Benzenadiol (resorsinol) 1,4-Benzenadiol (hidrokuinon)

  5. KEGUNAAN FENOL • sebagai antiseptik Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenolatau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). • bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik • pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. • Fenolyang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

  6. FENOL DI ALAM • Fenoldansenyawasejenisnyatersebarmeluas di alam. • Tirosinaadalahasam amino yang terdapatdalam protein. • Metilsalisilatdidapatkandalamwintergreen oil (tumbuhan). • Eugenoldidapatkandalamminyakcengkeh. • Timoldidapatkandalamthyme (tumbuhan). • Urushioladalahblistering agent (vesicant) yang didapatkandalamivy (tumbuhan) beracun.

  7. Estradiol adalahhormonsekspadawanita. • Tetrasiklinadalahantibiotikapenting. Tetrasiklin (Y=Cl, Z=H; Aureomisin) (Y=H, Z=OH; Teramisin) Estradiol

  8. SIFAT FISIK FENOL • Adanyagugushidroksildalamfenolberartifenoladalahsepertialkohol yang dapatmembentukikatanhidrogenintermolekular yang kuat. • Ikatanhidrogeninimenyebabkanfenolberasosiasisehinggamemilikititikdidih yang lebihtinggidibandinghidrokarbondenganberatmolekul yang sama. • Fenol (bp, 182ºC) memilikititikdidih 70ºC lebihtinggidibandingtoluena (bp, 106ºC), meskipunberatmolekulnyahampirsama.

  9. SINTESIS FENOL

  10. 3-Bromofenol (66%) 3-Nitrofenol (80%) 2-Bromo-4-metilfenol (80-92%)

  11. Sintesis Industrial • Fenolmerupakanbahankimiaindustri yang sangatpenting, sebagai material awaluntuksejumlahbesarprodukkomersialmulaidari aspirin sampaiplastik. • HidrolisisKlorobenzena (Proses Dow)

  12. Peleburan NatriumBenzensulfonat c Hidroperoksida Kumen Kumena

  13. Kumena hidroperoksida Fenol Aseton

  14. REAKSI FENOL SEBAGAI ASAM • Meskipunfenolsecarastrukturalmiripdenganalkoholtapifenolmerupakanasam yang lebihkuat. • HargapKakebanyakanalkoholadalah 18, sedangkanpKafenollebihkecildari 11. • Bandingkansikloheksanoldanfenol. Sikloheksanol pKa = 18 Fenol pKa = 9,89

  15. Meskipunfenolbersifatasamlemahbiladibandingdenganasamkarboksilatmisalasamasetat (pKa = 4,74), namunfenollebihasamdaripadasikloheksanol. • Cincinbenzenabertindaksebagaiguguspenarikelektronsehingga atom O darigugus – OH bermuatanpositifdan proton mudahdilepaskan. Struktur resonansi fenol

  16. ReaksiGugus O–H dariFenol • Fenolbereaksidengananhidridakarboksilatdankloridaasammembentuk ester. • Reaksiiniserupadenganreaksidarialkohol.

  17. FenoldalamSintesis Williamson • Fenoldapatdiubahmenjadietermelaluisintesis Williamson. • Karenafenollebihasamdibandingalkohol, makafenoldiubahmenjadinatriumfenoksidadenganmemakaiNaOH (logam Na dipakaiuntukmengubahalkoholmenjadi ion alkoksida). Reaksi Umum

  18. Contoh spesifik Anisol (Metoksibenzena)

  19. Pemutusan Alkil Aril Eter • JikadialkileterdipanaskandenganHBratau HI berlebih, makaterjadipemutusaneterdandihasilkanalkilhalidadarikeduagugusalkil. Jikaalkil aril eterbereaksidenganasamkuatseperti HI danHBrakanmenghasilkansuatualkilhalidadanfenol.

  20. Fenoltidakakanbereaksilebihlanjutuntukmenghasilkan aril halidakarenaikatankarbon – oksigensangatkuatdankarenakationfeniltidakmudahterbentuk. Reaksi Umum Contoh spesifik

  21. ReaksiCincinBenzenadariFenol • Brominasi

  22. Nitrasi • Hasil relatif rendah karena oksidasi cincin. • Dihasilkan campuran o- dan p-nitrofenol. • Isomer orto dan para dipisahkan dengan distilasi uap air. o-Nitrofenol lebih mudah menguap karena ikatan hidrogennya adalah intramolekular. • p-Nitrofenol lebih sukar menguap karena memiliki ikatan hidrogen intermolekular yang menyebabkan asosiasi antar molekulnya. • o-Nitrofenol terdistilasi bersama uap air, sedangkan p-nitrofenol tertinggal dalam labu distilasi.

  23. Sulfonasi

  24. Reaksi Kolbe • Natriumfenoksidamengabsorpsi CO2dandipanaskanpada 125ºC di bawahtekananbeberapaatmosfer CO2.

  25. Sekian TERIMA KASIH

More Related