1.79k likes | 7.2k Views
Ocimum basilisicum L. (Kemangi). FLAVONOID. Dr. Warsinah,MSi., Apt. Pendahuluan. Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan. Larut dalam air, senyawa ini bertanggung-jawab pada warna dalam bunga, buah, dan kadang-kadang daun.
E N D
Ocimum basilisicum L. (Kemangi) FLAVONOID Dr. Warsinah,MSi., Apt
Pendahuluan • Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan. • Larut dalam air, senyawa ini bertanggung-jawab pada warna dalam bunga, buah, dan kadang-kadang daun. • Warna kuning, yaitu chalkon, auron, dan flavonol yang kuning; warna merah, biru, dan merah ungu adalah antosianin. Mereka bertindak sebagai ko-pigmen, contohnya ko-pigmen flavon dan flavonol yang tidak bewarna melindungi antosianin. • Molekul ini menyerap radiasi UV-dekat: warna ini hanya dapat dilihat oleh serangga, yang merupakan daya tarik untuk mengambil nektar, shg terjadi perpindahan serbuk sari (pollens transport).
FLAVONOID • Flavonoid :merupakan senyawa polifenol yang memiliki inti dasar terdiri dari 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6 dengan dua cincin aromatik yg dihubungkan oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.
Glikosilasi Flavonoid Menurut aglikonnya senyawa flavonoid dibagi menjadi: • Flavon • Flavonol • Flavanon(ol) • Antosianidin.
1. Flavon Flavon • Contoh : • Apigenin • Apigenin terdapat pada tanaman Apium graviolens familia Umbeliferae. • merupakan genin dari suatu glikosida Apiin yaitu ikatan gula pada atom C no 7 berupa glukosa + apiosa
2. Flavonol Flavonol
Contoh Quersetin • Gugus hidroksi pada atom C no 3 mengikat : • Rhamnosa quersitrin • Rutinosida rutin • Glukosa isoquersetin • Galaktosa hiperosida
Contoh : Naringin • Terdapat pada tanaman Citrus sp familia Rutaceae • Bentuk glikosida: gula terletak pada atom C no 7 • Pada naringin atom C no 7 mengikat rutinosa
Contoh: Cyanidin • Menyebabkan warna merah dan biru, sebagai glikosida disebut Sianin. • terdapat pada tanamanCentauria cyanus, pada tanaman tersebut selain sianin juga terdapat senyawa metil sianidin (peonidin), senyawa peonidin ini juga terdapat pada tanaman Peonies.
Sifat Flavonoid • Glikosida flavonoid larut dalam air. • Pemanasan dengan asam encer (hidrolisis) akan memecahkannya menjadi flavon dan turunannya (flavon, flavonol, dan isoflavon) dan monosakarida.
Proses Ekstraksi Flavonoid • Ekstraksidilakukanberdasarkanmetodeekstraksipanasataudingin (GlikosidaflavonoiddanAglikonflavonoid) • Hidrolisis dengan HCl 2 M selama 30–20 menit pada suhu 100C, saring, filtrat diekstraksi dengan etil asetat. Kalau berwarna ekstrak dengan air kemudian dipanaskan dan ekstraksi dengan amil alkohol
Identifikasi Flavonoid 1. KLT - pelarut; Metanol - lapis tipis : silica gel 60F254 - cairan pengembang a. etil asetat: as format : as asetat glacial : air(100:11:11:20) b. etil asetat : as format: as asetat glacial: etil metil keton: air ( 50: 7 : 3 : 30: 10) c. Kloroform : aseton: as format ( 75: 16,5 : 8,5) d. Kloroform : etil asetat ( 60:40) e. n-butanol : as asetat glacial: air ( 40 : 10: 50) • Deteksi: • Lampu UV dengan panjang glombang 254 & 366 nm • Uap amonia • Semprot dengan pereaksi sitroborat
2. PereaksiWarna • Ekstrak ditambah sedikit air, ditambahkan logam magnesium atau seng dan larutan HCl 2 N, kemudian dipanaskan selama 5–10 menit. Filtrat disaring panas-panas lalu didinginkan. Filtrat ditambah amiil alkohol, lalu dikocok kuat-kuat. Warna merah pada lapisan amil alkohol menunjukkan adanya flavonoid. • NP/PEG (1% difenil asam borat dlm metanol) kemudian 5% PEG (etanol) * Flavonol: glikosida Quersetin & miricetin orange Glik. kaempferol, isoramnetin akan berwarna hijau kuning * Flavon : Glik luteolin akan berwarna orange Glik apigenin akan berwarna hijau kuning 3. KCKT : Waktu retensi 4. Spektro UV IsolasidanPemurnianflavonoid: • KLT preparatif • Kromatografikertas
TERIMA KASIH SIMPLISIA YANG MENGANDUNG GLIKOSIDA FLAVONOID (MMI JILID VI) • Aeglis Folium (daun Maja): daun Aegel marmelos (L.) Corr. Fam. Rutaceae. Kandungan: flavonoid, sterol, terpen, minyak atsiri, alkaloid. • Allii cepae Bulbus (umbi Bawang merah) : umbi lapis Allium cepa L. (sin. A. ascalonicum L.) fam. Amaryllidaceae. Kandungan:flavonoid(kaemferol, kuersetin), tanin, minyak atsiri t.d. a.l. sikloaliin, metilaliin, dihidroaliin, floroglusin. • Apii graveolentis Herba (herba Seledri): tanaman Apium graveolens L. tanpa bunga, fam: Apiaceae. Kandungan: flavonoid(apiin, apigenin), saponin, tanin 1%, minyak atsiri. • Citri amblycarpae Pericarpium (kulit buah Jeruk limau): kulit buah Citrus amblycarpa (Hassk.) Ochse (sin. Citrus nobilis Lour. var. amblycarpa (Hassk.) Ochse, Citrus lemonellus Ham. var. amblycarpa, Citrus aurantiorum var. amblycarpa, fam. Rutaceae. Kandungan: flavonoid(hesperidin), sterol, terpen, dan minyak atsiri.