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Dess-Martin-Periodinan/ IBX

Dess-Martin-Periodinan/ IBX. Seminarvortrag vom 18.1.2006. IBX. 2-Iodoxybenzoesäure oxidiert primäre Alkohole zu Aldehyden Zwischenprodukt der Synthese des Dess-Martin-Periodinans hitze- und stoßempfindlich

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Presentation Transcript

  1. Dess-Martin-Periodinan/ IBX Seminarvortrag vom 18.1.2006

  2. IBX • 2-Iodoxybenzoesäure • oxidiert primäre Alkohole zu Aldehyden • Zwischenprodukt der Synthese des Dess-Martin-Periodinans • hitze- und stoßempfindlich • kommerziell als stabilisiertes IBX erhältlich (z.B. in DMSO-Lösung oder an ein Polymer gebunden)

  3. Mechanismus der Oxidation mit IBX • Hypervalenter Twist- Mechanismus

  4. Beispiel: • IBX-Oxidation in der Totalsynthese von Eicosanid

  5. oxidiert insbesondere primäre und sekundäre Alkohole zu Aldehyden und Ketonen sehr selektive Oxidation unter milden Bedingungen (bei Pyridinzusatz im nahezu neutralen Bereich) funktionelle Gruppen wie Enolether, Epoxide, Furane und Sulfide werden nicht angegriffen Dess-Martin-Periodinan (DPM)

  6. Dess-Martin-Periodinan • Typische Reaktionsbedingungen: Raumtemperatur,Lösungsmittel CHCl3 oder CH2Cl2, 1.1 eq. DPM, 0.5-2 h • Vorteile: - besser löslich als IBX - enthält keine Schwermetalle - leicht zu regenerieren • Nachteil: - wie IBX stoß- und hitzeempfindlich (in CH2Cl2-Lösung gefahrlos zu handhaben)

  7. Darstellung von DPM

  8. Dess-Martin-Oxidation • Oxidation eines sekundären Alkohols zum Keton

  9. Mechanismus der Dess-Martin-Oxidation

  10. Beispiele:

  11. Beispiele:

  12. Literatur • Carey, Sundberg: Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Kluwer Academic Publishers • Schwetlick, Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH • www.organic-chemistry.org • www.organische-chemie.ch

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