Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería

1. UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL “LISANDRO ALVARADO” DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA Prof. Keila Torres Unidad II: Nomenclatura de Compuestos Orgánicos e Isomería

2. Objetivos de la clase Cadenas Hidrocarbonadas Alcanos Alquenos Alquinos Cicloalcanos

3. Alcanos • Tienen la fórmula general CnH2n+2, donde n =1,2…. • Solo presentan enlaces covalentes sencillos (hibridación sp3) • Se conocen como hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono presentes.

4. Características de los Alcanos • Son moléculas apolares e insolubles en agua. • Pueden ser: • Lineales: los átomos de C están unidos en forma continua. • Ramificados: contiene también uniones colaterales con otros átomos de C. • Los puntos de ebullición y de fusión aumenta a medida que crece el numero de carbón

5. Nomenclatura • Se nombran con una raíz griega que indica el número de átomos de carbono y con la terminación “ano”. • Con excepción del metano, etano, propano y butano que no comienza con la raíz griega.

6. Alcanos

7. Radicales alquílicos • Se forman por la pérdida de un hidrógeno de un alcano cualquiera. • Su nombre se forma por el reemplazando de la terminación ano del alcano correspondiente por la terminación il ó ilo.

8. Radicales alquílicos CH3-CH- CH3 CH3-CH2-CH- CH3

9. Nomenclatura de los Alcanos Según la I.U.P.A.C • Identificar la cadena principal (cadena más larga) que contenga la mayor cantidad de sustituyentes. • El alcano se nombra de acuerdo al número de carbonos a partir de una raíz de origen griego y se le añade a la raíz la terminación -ano. • Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que las cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. • Se nombra cada grupo alquílico como sustituyente de la cadena principal, precedido del número que indica el átomo de carbono al que está unido.

10. Nomenclatura de los Alcanos 5. Si un mismo grupo alquílico está presente más de una vez en la cadena principal se indica mediante los prefijos di, tri, tetra; precedido del número del carbono al que está unido. 6. Si la cadena principal posee varios grupos alquilos diferentes se nombran en orden alfabético creciente. 7. Cuando el sustituyente de la cadena principal es muy complejo, se nombra como un grupo alquilo sustituido, cuyos átomos se enumeran a partir del punto de unión de la cadena principal. 8. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra, los nombres se separan de los números por guiones y los números entre si por comas.

11. Ejemplo 3-metil pentano 4-etil-2,4- dimetil hexano 3-isopropil- 2,5- dimetil heptano

12. EJERCICIOS Escribir las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos: 2,2,4- trimetil pentano 2-Br-2,3 dimetil butano

13. Alquenos • Son hidrocarburos alifáticos insaturados. • Tienen la fórmula general CnH2n, donde n =1,2…. • Presentan uno o más enlaces covalentes dobles en su estructura. • En los alquenos cada átomo de carbono afectado por el doble enlace, se encuentra unido a otros dos átomos mediante enlaces covalentes simples . Etileno

14. Nomenclatura • Se identifica la cadena del carbono más larga que contenga el enlace doble y se nombrar al compuesto con la raíz griega que indica el Nº de carbono y el sufijo -eno. • Se enumera los átomos del carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble, y si es equidistante se comienza en el extremo más cercano al primer punto de ramificación.

15. Se escribe el nombre completo indicando la posición del enlace doble dando el número del primer carbono del alqueno. Si se presentan más de un enlace doble, se debe indicar la posición de cada uno y utilizar los sufijos -dieno, - trieno y así sucesivamente. 1,3-pentadieno 1-buteno

16. * Para los alquenos ramificados se escoge la cadena más larga que contenga la mayor cantidad de dobles enlaces. * Se enumera por el extremo más cercano al doble enlace. 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno

17. Radicales Insaturados Son radicales que presentan insaturaciones. * Los radicales con dobles enlaces se nombran con la terminación enil. * Los radicales con triple enlace se nombran con la terminación inil. Etenil CH2 = CH - 2-propenil CH2 = CH – CH2- 1-butenil CH3 – CH2 – CH = CH –

18. Ejercicios 3-etenil-1,5-hexadieno 4-metil-1-penteno C H2 – CH – CH2 – CH– CH3 CH3

19. Alquinos Son hidrocarburos alifáticos insaturados. * Fórmula general CnH2n-2, donde n =1,2…. * Presentan enlaces covalentes triples en su estructura. * En los alquinos cada átomo de carbono afectado por el triple enlace se encuentra unido solo a dos átomos: a uno con un enlace covalente triple y al otro átomo con enlace covalente simple. * Se nombran colocando el número menor del carbono con triple enlace y la terminación “ino”. HC = CH H3C – CH2 - C = C – CH Etino 2-pentino

20. Cicloalcanos • Alcanos lineales circularizados por el enlace en un carbono. • Se nombran con el prefijo cicloal nombre del alcano del mismo número de átomos de carbonos • La nomenclatura de la unión entre un cicloalcano y un alcano depende del número de carbonos de cada estructura, el que tenga más será la cadena principal.

21. CH2 H2C CH2 CH2 H2C H2C CH2 CH2 H2C CH2 H2C CH2 CH2 H2C CH2 CH2 H2C CH2

22. Radicales alicíclicos Se nombran igual a los cicloalcanos que les dieron origen cambiando la terminación ano por il. Ejs: Ciclopropil Ciclohexil Para nombrar un compuesto cuando este tiene un radical aliciclico: * La cadena principal es la que tiene mayor número de carbonos. * Si ambas cadenas tienen igual número de carbonos, se le dá prioridad a la lineal por ser más pesada.

23. Ejercicios CH3 – CH - CH3 2-ciclopropil propano 1- ciclopropil butano CH3 CH3 – CH - CH3 CH2 – (CH2)2 – CH3 (CH2)4 CH3 1(2-butil-3-metil )ciclopropil pentano Isopropil ciclohexano

24. Próxima Clase Heterociclos Grupos Funcionales