Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů

1. Struktura, vlastnosti a funkce sacharidů Vladimíra Kvasnicová

2. SACHARIDY(glycidy) = uhlohydráty, uhlovodany, karbohydráty = polyhydroxyaldehydy nebo polyhydroxyketony

3. 17 kJ/g • monosacharidy • oligosacharidy • polysacharidy

4. heteroglykosidy = složené sacharidy • proteoglykany • glykoproteiny • glykolipidy mezibuněčná hmota buňka bakterie Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

5. MONOSACHARIDY

6. GLUKÓZA – centrální postavení chirální uhlík Obrázky převzaty z knihy Harper´s Biochemistry a z http://www.vuw.ac.nz/staff/paul_teesdale-spittle/organic/chiral_web/images/fig1_5d.gif (říjen 2007)

7. zrcadlo Obrázek převzat z http://astrobiology.berkeley.edu/Mars101/pix/image003.jpg (říjen 2007)

8. počet izomerů pro n(C*) = 2n n = 1, 2, 3, ... Obrázek převzat z http://webphysics.davidson.edu/Alumni/bedenius/liqcry/chiral.gif (říjen 2007)

9. Klasifikace monosacharidů

10. Izomery monosacharidů 1) D- a L- izomery = zrcadlové obrazy(enantiomery) významné jsouD-monosacharidy Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

11. 2) pyranózy a furanózy • pyranózy: aldohexózy • furanózy: fruktóza ribóza převažujeglukopyranóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

12. -D-Glc 3)  a  anomery pouze cyklické formy • při rozpouštění cukru ve vodě se ustanovuje rovnováha mezi anomery = mutarotace (optická otáčivost anomerů se liší) -D-Glc Obrázek převzat z http://www.cbs.umn.edu/bmbb/brl/carb/CarbTJSA/Haworth/TwoAnomers.jpg (říjen 2007)

13. 4) aldo-/keto- izomery aldóza / ketóza glyceraldehyd / dihydroxyaceton ribóza / ribulóza glukóza /fruktóza Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

14. 5) epimery = izomery cukrů lišící se polohou pouze jedné–OH skupiny Man = 2-epimer Glc Gal = 4-epimer Glc Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

15. Gal je součástí laktózy (v mléce) Gal i Man a jejich deriváty se nacházejív heteroglykosidech Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

16. Fyziologicky významné monosacharidy ALDÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

17. Fyziologicky významné monosacharidy KETÓZY Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

18. Deriváty monosacharidů 1) redukcí karbonylové skupiny vznikají cukerné alkoholy glukóza → glucitol (= sorbitol) fruktóza manóza → manitol galaktóza → galaktitol Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

19. 2) oxidací vznikají kyseliny • aldarové (glukarová) na C1 i C6 = dikarboxylové • aldonové (glukonová) na C1 • alduronové(glukuronová) na C6

20. 3) redukcí sekundární –OH skupiny vznikají deoxycukry 2-deoxy-D-ribóza 4) náhradou –OH skupiny aminoskupinou vznikají aminocukry D-glukózamin Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

21. aminocukry bývají acetylovány (součást heteroglykosidů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

22. 5) esterifikací vznikají estery • s H3PO4 (meziprodukty metabolismu) • s H2SO4 (součást proteoglykanů) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

23. 6) reakcí s alkoholy nebo aminy vznikají glykosidy • O-glykosidová vazba (di- a polysacharidy, vazba na proteiny) • N-glykosidová vazba (v nukleových kys., vazba na proteiny) Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

24. O-glykosidová vazba Obrázek převzat z http://www.nmc.edu/~koverbaugh/bio115/Image14.gif (říjen 2007)

25. Adenosintrifosfát (ATP) N-glykosidová vazba ribóza Obrázek převzat z http://www.thebestlinks.com/images/f/f5/ATP.png (říjen 2007)

26. DISACHARIDY SALÁM • SAcharóza • LAktóza • Maltóza sacharóza nemá redukční účinky

27. volný anomerní (= poloacetalový) hydroxyl  redukční účinky Sacharóza -Glc(1→4)Gal -Gal(1→4)Glc -Glc(1→2)-Fru Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

28. homopolysacharidyškrob, glykogen, celulóza, inulin heteropolysacharidyglykoproteiny, proteoglykany rozvětvené nerozvětvené zásobníškrob, glykogen,inulin strukturnícelulóza, proteoglykany POLYSACHARIDY

29. ŠKROB (Glc)n amylóza (maltóza)n amylopektin (1→4) glykosidové vazby (1→4) glykosidové vazby (1→6) glykosidové vazby Obrázky převzaty z učebnice Harper´s Biochemistry

30. GLYKOGEN (Glc)n OH neredukující konec redukující konec Obrázek převzat z http://students.ou.edu/R/Ben.A.Rodriguez-1/glycogen.gif (říjen 2007)

31. CELULÓZA -Glc(1→4)Glc Obrázky převzaty z http://web.chemistry.gatech.edu/~williams/bCourse_Information/6521/carbo/glu/cellulose_int_2.jpghttp://www.kjemi.uio.no/14_skole/modul/Evina_organisk/Org_K3fig14_cellulose.JPG (říjen 2007)

32. PROTEOGLYKANY osový protein + glykosaminoglykany(GAG) (aminocukr-uronová kys.)n Obrázek převzat z http://www.grandmeadows.com/archives/truth1.gif (říjen 2007)

33. Převzato z http://departments.oxy.edu/biology/Stillman/bi322/030101/F9_23.gif (říjen 2008)

34. GLYKOPROTEINY Obrázek převzat z knihy: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005