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SEMANA 19 y 20 ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ÉTERES, TIOÉTERES Licda. Bárbara Toledo

SEMANA 19 y 20 ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ÉTERES, TIOÉTERES Licda. Bárbara Toledo. Los alcoholes y fenoles son considerados derivados del agua. Si un hidrógeno se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL ( ArOH ).

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SEMANA 19 y 20 ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ÉTERES, TIOÉTERES Licda. Bárbara Toledo

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  1. SEMANA 19 y 20 ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ÉTERES, TIOÉTERES Licda. Bárbara Toledo

  2. Los alcoholes y fenoles son considerados derivados del agua. Si un hidrógeno se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL (ArOH). Si un hidrógeno se remplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (ROH).

  3. CLASIFICACIÓN

  4. PROPIEDADES FÍSICAS El OH le confiere a los alcoholes polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos. Esto forma “moléculas asociadas” por lo que, poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

  5. PROPIEDADES FÍSICAS Alcoholes de 1- 4 C solubles en agua Alcoholes de 5 C y más, son solubles en solventes apolares Alcoholes de 1 – 10 C son líquidos, incoloros y de olor característicos.

  6. PROPIEDADES FÍSICAS Alcoholes de 11 C y más, son sólidos, blancos y cristalinos. El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos y disminuye con las ramificaciones.

  7. PROPIEDADES FÍSICASEl fenol en forma pura a temperatura ambiente es un sólido cristalino de color blanco-incoloro, tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC, es muy poco soluble en agua

  8. PROPIEDADES FÍSICAS El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

  9. NOMENCLATURA

  10. ALCOHOLES Común: Antepone la palabra “ALCOHOL” y a continuación, el nombre del radical terminado en “ICO” Ej: CH3OH Alcohol metílico UIPAQ: Mismas normas, hace terminar en “OL” el nombre del hidrocarburo del cual deriva y la posición del radical OH y de los sustituyentes se mencionan por número (OH tiene prioridad) Ej: CH3OH Metanol

  11. FENOLES Todos se consideran derivados del fenol por lo que se nombran los sustituyentes del anillo y al final la palabra fenol o bien se utiliza su nombre común ya establecido.

  12. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

  13. Oxidación KMnO4 en frío:

  14. Prueba de Lucas (HCl/ZnCl2) • Los alcoholes 3° sustituyen su radical –OH por el ión Cl- de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. • Los alcoholes 2° lo hacen más lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC) • Los alcoholes 1° no manifiestan turbidez.

  15. CH3 CH3-C-CH3 + HCL  OH CH3 CH3CHCH3 + H2O CL ZnCl2 Reactivo de Lucas : HCl concentrado y ZnCl2

  16. Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H2SO4conc. Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alcohol más ramificado o sustituido.

  17. Dos ramificaciones Una ramificación

  18. Reacciones de Fenoles con FeCl3 Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a quinonas, el cloruro férrico acuoso, FeCl3, puede indicar su presencia. La mayoría de fenoles da lugar a productos de oxidación y complejos de color. OHO [FeCl3] O

  19. USOS • El Fenol se usa principalmente en la fabricación de resinas fenólicas como: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales. • Así como en la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos.

  20. USOS • Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. • El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. • Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

  21. TIOLES 3-Metil-1-butanotiol y 2-Buteno-1-tiol

  22. Tioles • Representación general R=radical alifático o aromático. • Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de oxígeno tienen azufre. • El SH también conocido como Mercaptano.

  23. Tioles • Los tioles muestran poca asociación por enlaces de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí. • Tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular

  24. NOMENCLATURA: • UIPAQ: sufijo tiol en lugar de ol. • COMUN: primero el radical y luego mercaptano. • CH3SH Metanotiol (IUPAQ) Metil mercaptano. (Comun)

  25. cisteína 3-metil-1-butanotiol

  26. IMPORTANCIA • Debido a que es el grupo funcional del aminoácidocisteína, el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos. • Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas, una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-).

  27. ETERES

  28. ETERES Derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos. R-O-R

  29. Se clasifican en: Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2- O - CH2CH3 Asimétricos: si los radicales son diferentes CH3 –O- CH2CH3

  30. Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN H por lo que no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los alcanos, los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

  31. Propiedades físicas 1.Son incoloros 2.Muy volátiles 3.Inflamables 4.Menos densos que el agua 5.Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no polares 6.P. de e. parecidos al de los alcanos de masa molar comparable y mucho más bajos que los de sus alcoholes isómeros 7.Higroscópico (absorbe la humedad del aire)

  32. NOMENCLATURA Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical en orden alfabético, el segundo terminado en “ÍLICO” Ej: CH3-O-CH3Eterdimetílico Se nombran los radicales en orden alfabético y luego la palabra éter. Ej: CH3-O-CH3dimetil éter

  33. NOMENCLATURA • UIPAQ: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño) Ej: CH3-O-CH2CH3 Metoxietano

  34. TIOETERES • Representación general: • Donde R es un radical alifático o aromático. • Son volátiles con olores desgradables • Son análogos de los éteres donde el oxígeno se sustituye por el azufre. • Ej. CH3-S-CH3 tioeterdimetílico. sulfuro de dimetilo

  35. FIN

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