REAÇÕES ORGÂNICAS

1. REAÇÕES ORGÂNICAS Página 14 – módulo Compostos Orgânicos I

2. Reações Orgânicas • São os processos nos quais os compostos orgânicos são obtidos ou transformados em outros materiais de importância para o homem. • Essa transformação ocorre nas indústrias, nos automóveis ou na natureza.

3. Reações dos Hidrocarbonetos Os hidrocarbonetos, apresentam a propriedade de efetuarem reações de : • combustão • substituição • adição

4. Reações de Combustão São reações de queima, como por exemplo a queima de uma vela, de um pneu, do papel, do gás de cozinha ou do combustível no motor dos automóveis.

5. Classificação das reações de combustão • Você já deve ter observado em alguns casos a presença de uma fumaça negra acompanhando algumas reações de combustão, como por exemplo a fumaça no escapamento dos ônibus, caminhões, entre outras. Porém também já deve ter observado que existem outras que não eliminam essa fumaça negra, como a queima da gasolina nos automóveis, a do gás de cozinha, a queima do álcool. • Como explicar essa diferença entre os diferentes materiais ?

6. Experiência • Essa você já conhece. Ao cobrirmos uma vela acessa com um copo, observamos que com o passar do tempo a vela irá apagar, comprovando que a falta de um certo componente, a combustão (queima) deixa de ocorrer. Qual seria esse componente ?

7. Esse componente que é essencial para que ocorra queima é o oxigênio (O2). • Como percebemos, a combustão não depende apenas da presença de um combustível – no caso, o material da vela, ou combustíveis - , mas também do oxigênio (O2), chamado de comburente.

8. Combustão Combustível + comburente  combustão Hidrocarbonetos + O2  Produtos As reações de combustão são exotérmicas, liberam grandes quantidades de energia (na forma de luz ou calor), que possui várias aplicações: iluminação, funcionamento de motores, cozimento dos alimentos, etc. Os produtos dependem do tipo de combustão que ocorre.

9. Classificação das reações de combustão Há três tipos de combustão que podem ocorrer. • Combustão completa produz gás carbônico (CO2) e água na forma de vapor (H2O). • Combustão incompleta  com formação de monóxido de carbono (CO) e água (H2O) • Combustão incompleta  com formação de carbono na forma de fuligem ( C ) e água.

10. Como escrever as reações ? • Completa Combustível + O2  CO2 + H2O • Incompleta Combustível + O2  CO + H2O ou Combustível + O2  C + H2O

11. Vamos a um exemplo ? • Escrever as três formas de combustão para o gás butano (componente majoritário do gás de cozinha) • 1º) Escrever a fórmula do combustível • 2º) Completar a equação com o comburente e os produtos, dependendo do tipo de combustão • 3º) Balancear a equação, ou seja, acertar os coeficientes para garantir a Lei de Lavoisier “Na natureza, nada se perde, nada se cria, tudo se transforma”

12. Butano H3C—CH2—CH2 —CH3(C4H10) • Combustão completa C4H10 + combustível 1 13/2 O2 comburente CO2 +  4 5 H2O • Combustão incompleta C4H10 + combustível 1 O2 comburente 9/2  CO + H2O 4 5 C4H10 + combustível 1 O2 comburente 5/2  C + H2O 4 5

13. O que diferencia uma combustão de outra ? • A diferença está na quantidade de oxigênio: • A combustão completa necessita de mais oxigênio do que as incompletas, portanto, quando ocorre liberação de fumaça preta, chama amarelada no fogão ou em um queima qualquer, significa que a combustão está ocorrendo de forma incompleta. • A falta de oxigênio, faz com que ocorra a queima incompleta do combustível, que é liberado na forma de CO (monóxido de carbono) ou C (fuligem).

14. Todos os hidrocarbonetos efetuam reações de combustão? • Todos são combustíveis e portanto efetuam reações de combustão, formando CO2, CO ou C, conforme o tipo de combustão sofrida. • Dentro dos motores dos automóveis ocorre além da combustão completa, ocorre também a incompleta, com formação do CO.

15. CO – um gás tóxico Esse gás, sem cor, sem cheiro extremamente tóxico. Quando inalado, suas moléculas se unem à hemoglobina, pigmento responsável pelo transporte de oxigênio no sangue, impedindo-a de executar esse transporte. Isso pode causar desde uma ligeira perturbação do sistema nervoso até estado de coma e morte, dependendo da quantidade inalada.

16. Motores desregulados favorecem também a formação de carbono ( C ), que sai do escapamento na forma de minúsculas partículas negras, chamadas fuligem, pó de carvão ou negro-de-fumo. A presença de grandes quantidades de fuligem na atmosfera podem provocar problemas respiratórios.

18. Só aprende quem exercita, certo ? • Página 15 a 17 – exercícios 1 ao 15. • Pré-avaliação – parte 2 tópico 2 – p. 17,18 – exercícios 1 ao 9 Bom trabalho !

19. Hidrocarbonetos: subdivisão e nomenclatura (I) • Subdivisões dos hidrocarbonetos Para facilitar o estudo e a nomenclatura dos hidrocarbonetos, eles são divididos em subgrupos ou classes, conforme tabela a seguir:

21. CH3 Os hidrocarbonetos aromáticos costumam ser subdividos em: • Mononucleares: apresentam apenas um anel benzênico • Polinucleares: apresentam dois ou mais anéis benzênicos. Polinucleares isolados Polinucleares condensados

22. Nomenclatura de Hidrocarbonetos de cadeia não-ramificada Os químicos elaboraram um método lógico para dar nome aos compostos orgânicos, pois é impossível decorar tantos nomes diferentes. A nomenclatura de compostos orgânicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Segundo essas regras, o nome de um composto orgânico é formado unindo três fragmentos: PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

23. PREFIXO Indica o número de átomos de carbono presentes na molécula, conforme tabela 2.

24. INFIXO Indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono, conforme tabela 3

25. SUFIXO Indica o grupo de substâncias orgânicas ou função orgânica a que o composto pertence.

26. HIDROCARBONETOS de cadeia aberta, acíclica ou alifática Compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e hidrogênio etano H3C—CH3 hidrocarboneto Ligação simples 2 carbonos H2C = CH2 eteno hidrocarboneto Ligação dupla 2 carbonos

27. H2C CH2 etino hidrocarboneto Ligação tripla 2 carbonos H3C —CH2— CH3 propano hidrocarboneto Ligação simples 3 carbonos

28. butano H3C —CH2—CH2—CH3 pentano H3C —CH2—CH2—CH2 —CH3 hexano H3C —CH2—CH2—CH2 —CH2 —CH3 H3C —CH2—CH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH3 heptano H3C —CH2—CH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH3 octano H3C —CH2—CH2—CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH2 —CH3 nonano H3C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 Ou H3C —(CH2)9 — CH3 decano

29. É necessário indicar no nome a localização da insaturação (ligação dupla ou tripla) quando houver mais de uma posição possível para ela. Essa indicação é feita numerando-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação e escrevendo, antes do infixo en ou in, o menor dos dois números que recaem sobre os carbonos da insaturação. 1 2 3 4 1 2 3 4 H3C—CH=CH—CH3 H2C=CH—CH2—CH3 4 3 2 1 But-2-eno But-1-eno H3C—CH2—CH=CH2 But-1-eno Moléculas iguais, montadas de formas diferentes

30. 1 2 3 4 1 2 3 4 H2C=CH—CH2—CH3 H3C—CH2—CH=CH2 But-1-eno (CORRETO) But-3-eno (INCORRETO) Para o but-1-eno, o nome but-3-eno é considerado INCORRETO, pois, de acordo com a regra, a numeração teria começado pela extremidade errada.

31. Para alguns casos, como o do propeno, eteno, etino e propino, não é necessário colocar o número para localizar a insaturação, porque só há uma possiblidade de localização da insaturação. H2C = CH2 ETENO H2C CH2 ETINO 1 2 3 1 2 3 HCC—CH3 H2C=CH—CH3 Prop-1-eno Prop-1-ino 3 2 1 3 2 1 Prop-1-eno H3C —CCH Prop-1-ino H3C—CH=CH2 PROPENO PROPINO

32. HCC—CH2—CH3 But-1-ino But-2-ino H3C—CC—CH3 H2C=C=CH—CH3 Buta-1,2-dieno H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 Hexa-1,5-dieno Nos alcadienos ou dienos, acrescenta-se a letra “a” entre o prefixo e o número para melhorar a fonética da palavra.

33. HIDROCARBONETOS de cadeia fechada ou cíclica Ciclo-butano Ciclo-pentano Ciclo-penteno Moléculas iguais escrita de modos diferentes.

34. Em casos como os seguintes, é necessário localizar as duplas ligações. A numeração deve ser feita de modo que as insaturações sejam representadas com os menores números possíveis. 1 6 1 8 7 2 5 2 6 3 3 4 5 4 Ciclo-hexa-1,3-dieno Ciclo-octa-1,4-dieno

35. Só aprende quem exercita, certo ? • Página 23 a 25 – exercícios 1 ao 8. • Pré-avaliação – parte 3 • tópico 3 – p. 26 – exercícios 1 ao 13 • Bom trabalho !