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REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA. REACCIONES DE SUSTITUCION. Se rompen en enlaces simples en átomos de C Se separan ciertos átomos los cuales son sustituidos. Por otros átomos o grupos pertenecientes al reactivo. Ej: CH 4 + Cl 2 → Cl-CH 3 + HCl. REACCIONES DE ADICION.
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REACCIONES DE SUSTITUCION • Se rompen en enlaces simples en átomos de C • Se separan ciertos átomos los cuales son sustituidos. • Por otros átomos o grupos pertenecientes al reactivo. • Ej: CH4 + Cl2 → Cl-CH3 + HCl
REACCIONES DE ADICION • Ocurren cuando una molécula no saturada se le incorporan dos átomos o grupos atómicos. • La molécula se convierte en saturada; o más saturada que la molécula inicial. • Ej: Br │ CH3 – CH ═ CH2 + Br2→CH3–CH-CH2 │ Br
REACCIONES DE ELIMINACION • Se separan dos átomos o grupos atómicos que ocupan dos átomos de C adyacentes y la molécula saturada se transforma en una no saturada. • Ej: CH3-CH-CH-CH3 + Zn→CH3- CH ═ CH3 │ │ Cl Cl
REACTIVIDAD EN HALOGENUROS • Formación de Alquenos • Reacción de eliminación en la que se pierde el halógeno y se forma un doble enlace; esto ocurre en presencia de un hidróxido en solución alcohólica. • Ej: CH3-CH2-CH2-Cl + KOH →CH3-CH═ CH2 ( en soluc. Alcoh )
FORMACION DE ALCOHOLES • Reacción de sustitución en la que se pierde el halógeno y se adiciona el ión hidroxilo (OH-). • Ocurre en presencia de un hidróxido en medio acuoso. Ej: CH3-CH2-CH2-Cl + KOH →CH3-CH2-CH2OH (en soluc. Acuosa)
FORMACION DE AMINAS • Reacción del halogenuro con amoníaco • Reacción descubierta por Hofmann en 1849. • Ej: CH3-Cl + NH3→CH3NH2 + HCl
FORMACION DE ALCANOS • Al tratar un halogenuro con sodio metálico, se elimina el átomo de halogenuro, de dos moléculas de halogenuro, uniéndose los radicales y formándose un alcano. • Descubierto por Wurtz en 1855 Ej: CH3I + CH3I + 2Na →2 NaI +CH3-CH3
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES • Las características electrónica del grupo R-OH es su polaridad y es ella la que determina sus propiedades químicas. R- C – O - H
RUPTURA DE ENLACE O - H • El hidrógeno del grupo hidroxilo de un alcohol (R-CH2-OH ) puede ser reemplazado por metales alcalinos (Na o K ), desprendiendo hidrógeno; el alcohol se comporta como ácido. • Ej: 2 CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2 metóxido de sodio
FORMACION DE ESTERES • Los alcoholes con ácidos orgánicos, reaccionan originando ésteres, en medio ácido. CH3OH + CH3-COOH →CH3-COO-CH3 etanoato de metilo
RUPTURA DEL ENLACE C - OH • Los alcoholes en presencia de un ácido inorgánico forman halogenuros de alquilo y desprende agua. • Ej: CH3- CH2-OH + HBr → CH3- CH2-Br + H2O El orden de reactividad de los ácidos inorgánicos es: HI > HBr > HCl
POR ELIMINACION DE AGUADESHIDRATACION • Los alcoholes dan lugar a la formación de alquenos o de éteres, en medio ácido y por acción del calor. • Ej: CH3- CH2-OH → CH2═ CH2 2 CH3- CH2-OH → CH3- CH2-O - CH2 -CH3
DDT sea incorporado en las cadenas tróficas. Clorados y fluorados en la destrucción de la capa de ozono. Ejs. de halógenos producidos a escala industrial PVC, DDT y LINDANO. CH3-Br sustancia fácil de obtener y reducido costo presenta diversos usos. Ejs: erradicación de plagas de insectos en suelos y plantaciones de papas, tomates y otros cultivos. CH3-Br es una sustancia electrofílica que reacciona con nucleófilos, por ejs: -NH2 amino, -SH tiol. Presente en moléculas de organismos vivos. Produce cambios en las biomoléculas, además se genera gas HBr muy tóxico. Bromolécula [- S –H –H3C – Br → Biomolécula]- S – CH3 + HBr Su persistencia, que hace su degradación sea extraordinariamente lenta
PROPIEDADES FISICAS DE ALCOHOLES, HALUROS DE ALQUILO Y ALCOHOLES