Metodi per lo studio della chiralità (4 CFU, 32 ore, 2° ciclo)

1. CHIM/06 Metodi per lo studio della chiralità (4 CFU, 32 ore, 2° ciclo) Prof. Stefano Masiero, stefano.masiero@unibo.it

3. La preferenza tra sinistra e destra esiste in natura a molti livelli. “L’univers est dissymétrique” Louis Pasteur (1822-1895) Le sostanze otticamente attive hanno un impatto rilevante sulla vita di tutti i giorni. I costituenti fondamentali della materia vivente (carboidrati, amminoacidi, nucleotidi, …) sono presenti in natura in forma enantiomericamente pura.

4. Inoltre molti farmaci, additivi alimentari, aromi e fragranze, cosmetici, prodotti agrochimici, etc. sono chirali e spesso l’attività biologica dei due enantiomeri risulta diversa. Per sentire un odore è necessario che avvenga un riconoscimento molecolare tra il composto “portatore dell’odore” e una molecola recettore presente nel nostro naso. La caratteristica di questo recettore è che esso stesso è chirale e dunque interagisce in modo diverso con i due enantiomeri. Tecniche strumentali e approcci sperimentali ci permettono di caratterizzare le molecole chirali e seguirne l’ interazione con altri substrati chirali, di origine biologica o meno.

6. Il principale obiettivo del corso è quello di: fornire una descrizione degli aspetti teorici e sperimentali di: • Concetti di stereochimica fondamentali ed avanzati applicati ai composti organici • Tecniche strumentaliper la caratterizzazione stereochimicadi molecole organiche, di biopolimeri, di sistemi supramolecolari (dicroismo circolare, diffrazione dei raggi X, NMR, metodi cromatografici)  Metodi di preparazione di composti enantiomericamente purie delle tecniche che consentono la determinazione della purezza ottica • Verranno approfonditi inoltre aspetti importanti quali il riconoscimento molecolare e cioè l’interazione fra molecole differenti, fenomeno che è alla base di molti processi vitali.

7. Programma del corso • Metodi per lo studio della chiralità • Valutazione della simmetria di una molecola • Il concetto di chiralita' e di stereogenicita‘ – Relazioni di topicita' • Unita'stereogeniche – Prochiralita‘ e prostereogenicità • Descrittori di configurazione • Manifestazioni fisiche della chiralita‘ – Importanza della chiralità nei sistemi biologici • Arricchimento stereoisomerico (Risoluzioni, Trasformazioni stereoselettive, Cristallizzazione) • Determinazione dell’eccesso enantiomerico – Metodi diretti e indiretti (Polarimetria, Metodi NMR, Metodi cromatografici) • Determinazione della configurazione (Correlazione chimica e diffrazione dei raggi X, HPLC e NMR, Dicroismo circolare, Metodi basati sui cristalli liquidi) • Preparazione da parte degli studenti di seminari specialistici ,su aspetti derivati dalla letteratura recente, che verranno presentati e discussi assieme agli altri studenti partecipanti al corso