ALCANOS Y CICLOALCANOS

1. ALCANOS Y CICLOALCANOS Unidad 3 PreparadoporProfa. María de los A. Muñiz Título V- Individual Revisado en Septiembre 2009

2. INSTRUCCIONES Temas Menú de temas Página anterior Tabla Cont. Tabla de Contenido Página siguiente Primera página Información Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

3. TABLA DE CONTENIDO INTRODUCCIÓN TEMAS OBJETIVOS TAREAS ASIGNADAS PRUEBA ENLACES Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

4. INTRODUCCIÓN • Este capítuloes la base del curso de QuímicaOrgánica. • Se asignaránunas 5 horascontactoparaexplicar,repasar y practicar • Nomenclatura en el sistema IUPAC y en el sistemacomún. • Dibujarestructurasisoméricas dada la fórmula molecular. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

5. OBJETIVOS • Al finalizarestaunidadustedpodrá: • Reconocerlascarácterísticas de los alcanos. • Dibujardiferentestipos de isómerosparaalcanos. • Reconocer los gruposalquilos en cualquiermoléculaorgánica. • Escribir el nombrecorrecto de diferentesalcanos y cicloalcanosutilizandolasreglas de nomenclatura IUPAC. • Dibujarlasestructurasquímicas de diferentesalcanos y cicloalcanos. • Predecir el comportamiento de los alcanosutilizandosuspropiedadesquímicas. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

6. Temas Grupos Funcionales Grupos Alquilos Propiedades de Alcanos Tipos de Carbono Isómeros Nomenclatura de alcanos Nomenclatura de Cicloalcanos Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

7. Grupo funcional • Es un grupo de átomos en una molécula que tienen un comportamiento químico característico • Ese grupo funcional determina la química de cada molécula orgánica. • Grupos funcionales con enlaces múltiples: • Alquenos • Alquinos • Arenos (compuestos aromáticos) Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

8. Grupos funcionales Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

9. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

10. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

11. Tarea asignada • Problemas para prácticar 3.1 y el 3.24 Texto de McMurry Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

12. Propiedades de los Alcanos • Son hidrocarburossaturados . • Hidrocarburo= sólotienencarbonos e hidrógenos • Saturado= sólocontienen enlaces sencillos de C-C. • Se les conocecomocompuestosalifáticos • Largascadenas de carbonos • Antiguamente se les llamaba “parafinas”. • Fórmula general CnH2n+2 Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

13. Las fórmulas y estructuras de los alcanos aumenta uniformemente con un aumento de los grupos CH2 . • La fórmula para los alcanos es CnH2n+2 . Es la razón de H/C más alta posible para un hidrocarburo estable. • Como la razón de H/C en estos compuestos es la máxima, decimos que son hidrocarburos saturados. • Se combinan con oxígeno para producir una combustión y el producto será CO2 y H2O. • Los hidrocarburos son insolubles en agua. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

14. Hibridación sp3 • Los hay de cadena recta o ramificados. • Pueden ser compuestos con la mismafórmula molecular perodiferenteestructura (isómeros). • El punto de ebullición de los alcanosaumenta a medidaqueaumenta el número de carbonos en la cadena. • Los hay gasesosos, líquidos y sólidos (de alto número de carbonos) Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

15. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

16. Isómeros • Isómeros constitucionales • Tienen la misma fórmula molecular pero diferentes estructuras. • Pueden tener diferente esqueleto de carbonos • Pueden tener diferentes grupos funcionales • Pueden tener diferentes posiciones de los grupos funcionales pentano 2-metil-butano Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

17. Práctica 1. Dibujelasestructuras de cinco (5) isómeros con fórmula molecular C8H18 2. Dibujelasestructuras de cinco (5) isómeros con fórmula molecular C6H14 Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

18. Problemasparatrabajogrupal • Proponga estructuras para: • Dos ésteres isoméricos con fórmula C5H10O2 • Dos nitrilos isoméricos con fórmula C4H8N • Todos los isómeros que se puede dibujar de C4H9Br Tiempo 20 minutos Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

19. Grupos Alquilos GrupoNombre CH3–   Metil C2H5–   Etil CH3CH2CH2–   Propil (CH3)2CH–   Isopropil CH3CH2CH2CH2–    Butil (CH3)2CHCH2–   Isobutil (2-metil propil) CH3CH2CH(CH3)–   sec-Butil (CH3)3C– tert-Butil (1,1-dimetil etil)  R–          Alquil Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

20. Tipos de carbonos Carbonos primarios Carbonos secundarios Carbonos terciarios Carbono cuaternario Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

21. Grupos • Sec • Tert • Iso Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

22. Reglas IUPAC para la Nomenclatura de Alcanos • Seleccione la cadenamáslarga de carbonoscontínuos. • Nombre la cadenabasándose en el número de carbonos. • Identifique y nombre los gruposenlazados (ramificaciones) a la cadenamáslarga. • Enumere la cadenacomenzandopor el extremomáscercano a un gruposustituyente o ramificación. • Designe la localización de cadasustituyente o ramificación con un número. • Nombrecadagrupo o ramificaciónantecedidapor el número de suubicación. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

23. …Nomenclatura • Si el gruposustituyente se repite, utilicesiguientesprefijosparaindicar la cantidad de sustituyenteiguales: • di (2 sustituyenteiguales) • tri (3 sustituyenteiguales) • tetra (4 sustituyentesiguales) • penta (5 sustituyentesiguales) • hexa, hepta, octa, …. • Estosprefijos NO cuentanparaordenalfabético. • Si los grupossutituyentes son diferentes, se escriben en ordenalfabético. • Ensamble el nombrecomenzandoporlasposiciones de los sustituyentes en ordenalfabético y porúltimo el nombre de la cadena. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

24. 2-metil 2 4 5C = pentano 3 1 5 2-metil pentano 1. Se selecciona la cadena más larga de carbonos consecutivos 2. Se comienza a enumerar por el extremo más cercano a la ramificación. 3. Identifique el nombre de la cadena más larga. 4. Identifique el grupo de la ramificación y la posición en la que está. 5. Ensamble el nombre comenzando por la posición de los sustituyentes en orden alfabético y seguido del nombre de la cadena. Ejemplos Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

25. 2-metil 4-etil 7C = heptano 2 4 6 3 5 1 7 4-etil-2-metil heptano 1. Se selecciona la cadena más larga de carbonos consecutivos 2. Se comienza a enumerar por el extremo más cercano a la ramificación. 3. Identifique el nombre de la cadena más larga. 4. Identifique los grupos de las ramificaciones y la posición en la que están. 5. Ensamble el nombre comenzando por la posición de los sustituyentes en orden alfabético y seguido del nombre de la cadena. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

26. Práctica • Muchas de lascomunicaciones entre insectosenvuelvenmensajerosquímicosllamadosferomonas. Unaespecie de cucaracha secretaunasustancia de lasglándulasmandibularesquealertaotras cucarachas de supresencia y causaque se congregen. Uno de los principalescomponentes de esaferomona de agregaciónes el alcanoque se muestra a continuación. • De la fórmula molecular de esasustancia. • Represente la fórmacondensada. • De el nombre Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

27. Práctica Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

28. Ejemplos: • 2,2 – dimetil butano • Escribe primero la cadena principal y luego las ramificaciones en la posiciones indicadas • 4-etil-3,5-dimetil octano Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

29. Práctica • Dibuje las formas estructurales para los siguientes compuestos: • 2,2,3,3-tetrametil butano • 2,3,4-trimetil nonano • 2,2-dimetil hexano • 6-isopropil-2,3-dimetil nonano Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

30. Práctica • Escriba la fórmulacondensada y la fórmula de líneas (Kekulé) para los 5 isómeros de C6H14diga el nombreaplicandolasreglas de nomenclatura IUPAC. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

31. Tarea asignada • Problemas para prácticar 3.11,3.12,3.13 y 3.14 Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

32. Cicloalcanos • Son alcanos que contienen un anillo de tres o más carbonos. • Son comúnes y su fórmula general es CnH2n ciclopropano ciclohexano ciclobutano cicloheptano ciclopentano ciclooctano Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

33. Nomenclatura de Cicloalcanos • Cuente el número de átomos de carbono en el anillo y el número de carbonos en los sustituyentes o ramificaciones. • Si el número de carbonos en el anilloesigual o mayor que el número de carbonos en el sustituyentemás largo, entonces lo nombrarácomo un cicloalcanoalquilsustituido. • Si el número de carbonos en el sustituyentees mayor que el número de carbonos en el anillo, entonces lo nombrarácomoalcanocicloalquilsutituido. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

34. …Cicloalcanos 1-ciclopropil hexano Etil ciclobutano Propilciclohexano 5-metil- 1-ciclopentil hexano Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

35. …Cicloalcanos • Para cicloalcanos alquil sustituidos, puede comenzar a enumerar por uno de los sustituyentes del anillo de tal forma que obtenga la combinación más baja posible en el número de los sustituyentes. 1-etil-4-metil cicloheptano Cuando dos o más sustituyentes están presentes, se enumeran en orden alfabético, dándole el valor de 1 al que en orden alfabético se escriba primero. Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

36. …Cicloalcanos • Si hay halógenos presentes, se tratan igual que los grupos alquilos. 1-bromo-4-metil cicloheptano Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

37. Estereoisómeros • Tienen la mismaconecciónperodiferentegeometría tri dimensional. • Cis • Trans Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

38. Práctica • Nombre las siguientes sustancias, incluyendo el tipo de estereisómero Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

39. Práctica • Dibuje las estructuras de las siguientes moléculas: • trans-1-bromo-3-metil ciclohexano • trans -1-tert-butil-2- etil ciclohexano • cis-1,2- dimetil ciclobutano Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

40. Tarea asignada • Problemas para prácticar 3.52.3.53 y 3.54 Texto de McMurry Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V

41. Enlaces • Pueden practicar el quiz de la siguiente dirección: • http://chemistry.brookscole.com/mcmurry6e Tabla Cont. Temas Preparado por Profa. María de los A. Muñiz Proyecto Título V