NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS alcanos, ALCENOS, ALCINOS e compostos cíclicos

1. NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS alcanos, ALCENOS, ALCINOS e compostos cíclicos Prof. CLEVERSON CHACAL

2. Ligação entre carbonos ALIFÁTICA CADEIA ABERTA simples ALCANOS AN dupla ALCENOS EN tripla ALCINOS IN ALCADIENOS CICLO CADEIA FECHADA CICLANOS ou CICLOALCANOS CICLENOS ou CICLOALCENOS Prof. CLEVERSON CHACAL

3. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – C CH 1 MET 2 ET 3 PROP 4 BUT PROP IN O 5 PENT 6 HEX H2C = CH2 7 HEPT 8 OCT ET EN O 9 NON 10 DEC H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 simples AN PENT AN O dupla EN tripla IN duas duplas DIEN Prof. CLEVERSON CHACAL

4. 4 3 2 1 Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – CH2 – CH = CH2 1 MET BUT 2 ET 1 – EN but – 1 – eno 3 PROP O 4 BUT 5 1 2 3 4 PENT H3C – CH = CH – CH3 6 HEX BUT 7 HEPT EN 2 – but – 2 – eno 8 OCT O 9 NON 10 DEC Quando existir mais uma possibilidade de localização da insaturação, deveremos indicar o número do carbono em que a mesma se localiza A União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) recomenda que os números devem vir antes do que eles indicam A numeração dos carbonos da cadeia deve ser iniciada da extremidade mais próxima da insaturação simples AN dupla EN tripla IN duas duplas DIEN

5. Nº DE ÁTOMOS PREFIXO 1 1 2 3 4 5 6 MET H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3 2 ET 3 PROP HEX 4 BUT 1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno 5 PENT O 6 HEX 2 4 7 HEPT 8 OCT 9 NON 1 3 5 10 DEC PENT simples AN penta – 2 – dieno 2 – EN dupla EN O tripla IN duas duplas DIEN Prof. CLEVERSON CHACAL

6. GRUPOS SUBSTITUINTES A nomenclatura dos grupos substituintes segue a seguinte regra: PREFIXO + IL ou ILA H3C MET IL ou METILA H3C CH2 ET IL ou ETILA Prof. CLEVERSON CHACAL

7. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H H C C C H H H H3C – CH2 – CH2 – H3C – CH – CH3 iso propil propil n – Prof. CLEVERSON CHACAL

8. OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES H H H H H H H H C C C H H C C C C H H H H C H H H H H H H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 – butil n – sec butil H3C – CH – CH2 – H3C – C – CH3 iso terc CH3 butil butil CH3 Prof. CLEVERSON CHACAL

9. No composto de fórmula: Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente: isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil. terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil. sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil. terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil. n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil. Prof. CLEVERSON CHACAL

10. CH3 H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 8 átomos de carbono CH3 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 7 átomos de carbono Prof. CLEVERSON CHACAL

11. CH3 Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os GRUPOS SUBSTITUINTES ( RADICAIS ) H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 Prof. CLEVERSON CHACAL

12. CH3 NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL H3C CH2 C CH CH2 A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima da característica mais importante no composto (insaturação > radicais) CH2 CH3 CH CH2 CH2 CH3 4 2 3 1 5 6 7 8

13. NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO 5 7 6 4 3 2 1 H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 3 – metil CH2 CH3 4 – etil CH3 • Determinar a cadeia principal. • Numerar os carbonos da cadeia principal. • Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia principal em se encontra ligado, em ordem alfabética. • Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à cadeia principal. 4 – etil – 3 – metil heptano Prof. CLEVERSON CHACAL

14. (Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura 4 5 3 2 1 CH2CH3 H 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano está indicado em: H3C – C C – CH3 • 2 – secbutil – pentano. • 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano. • 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano. • dimetil – isohexil – carbinol. • 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano. CH2CH3 CH3 CH2 – CH3 H3C – C CH – CH3 CH3 CH2 – CH3

15. 04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC: 5 – metil CH3 3 – metil CH3 7 6 2 1 4 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano 5 3 2 – metil CH2 CH3 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano CH2 4 – propil CH3 • 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano. • 2, 3, 5 – trimetl – 4 – propil – heptano. • 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano. • 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano. • 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano. Prof. CLEVERSON CHACAL

16. 03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é: 1 2 3 4 5 6 7 CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano CH2 • 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano. • 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano. • 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano. • 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano. • tridecano. CH3 Prof. CLEVERSON CHACAL

17. 3 – metil CH3 | Prof. CLEVERSON CHACAL 2 4 H3C – CH2 – C – CH – CH2 || CH2 | CH 3 2 – etil – CH3 5 – metil 1 5 | CH2 – CH2 – CH3 oct – 1 – eno 6 7 8 Quando um mesmo radical aparece repetido, usamosos prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais 2 – etil – 3, 5 – di metil oct – 1 – eno

18. 3 3 O 2,4,4-trimetil-1-penteno é uma “olefina” de cadeia aberta CH2 O hidrocarboneto possui uma ligação dupla (ALCENO) e, os ALCENOS também podem ser chamados de ALQUENOS ou OLEFINAS C H CH3 C H H3C C H3C CH3 2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno Prof. CLEVERSON CHACAL

19. HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS Colocamos antes do nome do composto o termo CICLO e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal CH2 CICLO PROP AN O H2C CH2 HC CH CICLO BUT EN O H2C CH2 Prof. CLEVERSON CHACAL

20. Hidrocarbonetos de Cadeia Mista metil – ciclo – pentano CH3 CH3 metil – benzeno (tolueno)

21. Havendo dois substituintes diferentes a numeração é dada pela ordem alfabética CH3 1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano 2 CH2 – CH3 3 1 Prof. CLEVERSON CHACAL 4 5 CH2 – CH3 1 1 – etil – 3 – metil – benzeno 2 6 3 5 CH3 4

22. Havendo mais de dois substituintes a numeração é dada de modo que o segundo tenha o menor valor possível CH3 1 Prof. CLEVERSON CHACAL CH2 – CH3 2 6 2 – etil – 1, 2 – dimetil – ciclo – hexano 3 5 4 CH3