90 likes | 245 Views
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám. Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_142. Halogenderiváty. Vznikají nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku halogenem (F, Cl, Br, I)
E N D
Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_142
Halogenderiváty • Vznikají nahrazením jednoho nebo více atomů vodíku v molekule uhlovodíku halogenem (F, Cl, Br, I) • Podle počtu halogenů se dělí na: monohalogenuhlovodíky, dihalogenuhlovodíky a polyhalogenuhlovodíky. • Halogenderiváty nepatří mezi přírodní látky. • Zvyšování jejich obsahu v biosféře je výsledkem činnosti člověka. Obsahují v molekule: , kde X = F, Cl, Br, I
Příprava halogenderivátů Radikálová substituce – má tři fáze: iniciace, propagace a terminace, probíhá za vyšších teplot, je iniciována UV zářením. Cl2, UV Cl2, UV Cl2, UV Elektrofilní substituce – využívá se u aromatických uhlovodíků, jako katalyzátor se používají Lewisovy kyseliny. Cl2, FeCl3 Cl2, FeCl3
Radikálová adice – probíhá stejným mechanismem jako radikálová substituce, je iniciována UV zářením, má řetězový charakter. Cl2, UV Elektrofilní adice – využívá se působení Lewisových kyselin. Cl2, FeCl3
Vlastnosti halogenderivátů • Hustoty i body varu mají vyšší než uhlovodíky od nichž jsou odvozeny (rostou také s protonovým číslem halogenu a počtem atomů halogenu v molekule). • Nejlehčí halogenderiváty jsou plyny, těžší jsou kapaliny a s vysokou molekulovou hmotností pevné látky (např. hexachlorethan) • Ve vodě jsou nerozpustné, rozpouštějí se v organických rozpouštědlech. • U řady z nich byly prokázány karcinogenní vlastnosti, proto se jejich využití omezuje. • Jsou velmi reaktivní, obsahují polární vazbu mezi uhlíkem a halogenem, nejreaktivnější jsou sloučeniny obsahující jod. δ+ δ- C ―X Polarizace vazby mezi uhlíkem a halogenem v molekule halogenderivátu.
Procvičování Jak se dělí halogenderiváty podle počtu halogenů v molekule? Dělí se na: monohalogenuhlovodíky, dihalogenuhlovodíky a polyhalogenuhlovodíky. Čím je iniciována radikálová substituce? UV zářením Napište rovnici radikálové adice benzenu. Cl2, UV Jsou halogenderiváty rozpustné ve vodě? Ne
Jaké zdraví nebezpečné vlastnosti mohou mít halogenderiváty? Mohou být karcinogenní. Jaký katalyzátor se používá při přípravě halogenderivátů elektrofilní substitucí nebo adicí? Lewisovy kyseliny (např. FeCl3, AlCl3) Napište, co vznikne reakcí: Cl2, FeCl3 Které halogenderiváty jsou nejreaktivnější? Nejreaktivnější jsou sloučeniny obsahující jod.
KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. • PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. Použitá literatura