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Portada de la iglesia, abierta en el tercer tramo de la nave del Evangelio (septentrional) y ejecutada con arreglo al estilo plateresco. Labrada en piedra a modo de retablo, y guarnecida por un atrio abierto con tres arcos de medio punto y rematado con cúpula sobre pechinas.La Pasión de Cristo de la zona alta y la Piedad del Tímpano son los motivos de esta obra decorada con elementos alegóricos propios del estilo plateresco. MONASTERIODE LA PIEDADCASALARREINA un retablo al aire libre Biblioteca Gonzalo de Berceo
El convento comenzó a construirse el 10 de abril de 1514 por orden de Juan Fernández de Velasco, obispo de la diócesis de Calahorra y diócesis de Palencia, a instancias de su sobrina Isabel de Guzmán y Velasco, tras la concesión realizada por parte del papa Julio II en 1509.En 1520 fallecía el obispo, dejando en en testamento que sería su hermano residente en Oña, Íñigo Fernández de Velasco, Condestable de Castilla, quien continuaría sufragando los gastos según las decisiones que serían tomadas por Isabel, pero sin especificar para qué orden religiosa. Cuando Iñigo fue informado de que la orden que habitaría el convento era la de los Dominicos, acudió a Casalarreina para cesar todo su apoyo a no ser que fueran los Franciscanos los que lo ocuparan.Esto no fue así, ya que Isabel tenía la potestad de elegir la orden tal y como constaba en el testamento de su tío el prelado y por la orden papal. El conflicto familiar provocó un parón en las obras. Reanudadas las mismas, aunque nunca concluidas según el proyecto original, la iglesia fue consagrada el 13 de marzo de 1522, aprovechando la visita del papa electo Adriano VI, que pernoctó en Casalarreina en su camino hacia Roma, donde debía tomar posesión del pontificado. En 1523 el condestable entregó formalmente el edificio a su sobrina y a Fray Pedro Lozano, prior del Convento de San Pablo de Burgos, quienes establecieron en él un monasterio de monjas dominicas. En 1524 cesaron las obras.
Sin abandonar el muro norte, prolongando el perímetro de la iglesia, se abre otra portada que da paso a un patio porticado, el cual distribuye los accesos a la clausura conventual y a la sacristía de la iglesia. Su estilo es gótico flamígero. Se compone de arco apuntado de cuatro arquivoltas con trasdós conopial festoneado con cardinas y rematado con un cogollo en forma de cruz. En los extremos, dos columnas aciculares adosadas..
En el tímpano, el escudo de Juan Fernández de Velasco, Obispo de Calahorra, promotor de la obra. Bajo él, el dintel de la puerta, de forma trilobulada. Arquivoltas y jambas están trabajadas en filigrana, combinando hojarasca gótica con un sinfín de curiosos personajes y animalillos
El claustro, adosado al lado sur de la iglesia, es de planta cuadrada y tiene doble piso. Las crujías inferiores están formadas por arcos apuntados separados por contrafuertes de descarga en la parte exterior y las cubren bóvedas de crucería con terceletes cuyos nervios convergen y descansan en pilares fasciculados y, al otro lado, en ménsulas de pared ornamentadas con motivos zoológicos, florales y hombrecillos desnudos. Cada panda consta de cinco tramos.
Contrafuertes de descarga de las crujías interiores del claustro
El piso superior tiene forma de galería cuadrada sustentada en pilares de fuste redondo -cuatro de ellos, los más antiguos, tallados con casetones irregulares-, con balaustrada de radios y cubierta adintelada con techumbre de madera.
Jardín del claustro. Destacar el pozo del que hasta hace poco años se sirvieron para suministro de agua.
El interior del templo es espacioso, pese a su única nave, y luminoso, gracias a la claridad que filtran los ventanales. Bóvedas de crucería compleja cubren los tramos, en particular el espacio presbiterial de la cabecera, donde terceletes y combados dibujan un trébol de cuatro hojas.En la parte inferior se puede vislumbrar una ventana tapiada fruto de la falta de fondos del heredero y propietario Íñigo Fernández de Velasco.
Retablo mayor, realizado en estilo barroco clasicista hacia 1621 por el artista vallisoletano Juan de Garay. La mazonería se compone de predela, dos cuerpos de cinco calles separadas por columnas de orden corintio y ático con el Calvario.
Tallas de bulto redondo cubren los espacios del ático, las calles de los extremos y la calle central, donde se disponen una Piedad y, sobre ella, bajo arcosolio, la entrega del Santo Rosario por la Virgen María a Santo Domingo de Guzmán. Estas esculturas se atribuyen a los navarros Juan de Biniés y Pedro Martínez. En las calles intermedias, cuatro lienzos con escenas de la Pasión pintados por los maestros tudelanos Juan de Lumbier y Pedro Fuentes.
Órgano de Bañares “Variaciones del Señor Ferreñac” de Fernando Ferreñac (1763-1832)Jesús Gonzalo López, órgano Entre el mobiliario religioso destaca una Virgen con el Niño de alabastro policromado de estilo gótico de la segunda mitad del siglo XV FOTOGRAFÍA, DISEÑO Y MONTAJEBIBLIOTECA GONZALO DE BERCEOLa Rioja, 2008