1 / 26

Nukleofiln é substit ú cie na nas ýtenom uhlíku

Nukleofiln é substit ú cie na nas ýtenom uhlíku. mechanizmus S N 1. prvá ide odstupujúca skupina. nasleduje atak nukleofilu. mechanizmus S N 2. súčasný atak nukleofilu aj uvoľnenie odstupujúcej skupiny. Stérický efekt pri S N 2 reakcii. metyl 1° 2° neopentyl 3°

misu
Download Presentation

Nukleofiln é substit ú cie na nas ýtenom uhlíku

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Nukleofilné substitúcie na nasýtenom uhlíku mechanizmus SN1 prvá ide odstupujúca skupina nasleduje atak nukleofilu mechanizmus SN2 súčasný atak nukleofilu aj uvoľnenie odstupujúcej skupiny

  2. Stérický efekt pri SN2 reakcii metyl 1° 2° neopentyl 3° 30 1 0.03 0.00001 ~ 0 (relatívna rýchlosť reakcie)

  3. Tritylácia alkoholov - vplyv rozpúšťadla pyridín tritylchlorid 1° alkohol trityl éter rýchlo rýchlosť určujúci krok rýchlo

  4. - hydroxylový ión (veľmi bázický a reaktívny) je veľmi zle odstupujúca skupina - nukleofil interaguje radšej s protónom alkohol alkoxidový ión éter dimetylsulfát metyléter fenol stabilný sulfátový anión je dobrá odstupujúca skupina

  5. Alkylácia amoniaku, 1°, 2° a 3° amínov kvartérna amóniová soľ

  6. benzylbromid SN2 atak epoxidov uvoľňuje veľké pnutie kruhu 3x 60° väzbové uhly všetky uhly sú normálne rýchly transfer protónu

  7. dietyl-azo-dikarboxylát Mitsunobova reakcia – moderná SN2 reakcia s využitím chémie fosforu azid - lineárna molekula nukleofilná na oboch koncoch produkt je neutrálny alkylazid

  8. Substitučné reakcie na iných prvkoch ako uhlíku

  9. Príprava sulfánov a reakcia ďalej pokračuje tiol (sulfán) nežiadúci sulfid Riešením je použitie tioloctovej kyseliny, obvykle jej draselnej soli. Toto činidlo čisto reaguje svojím nukleofilnejším atómom síry za vzniku esteru, ktorý bázickou hydrolýzou dáva žiadaný sulfán. tiolacetát sulfán tiolester

More Related