130 likes | 235 Views
3-Metil-3-foszfolén-1-oxidok reszolválása. Készítette: Ujj Viktória Témavezetők: Dr. Fogassy Elemér , Dr. Keglevich György Konzulensek: Dr. Novák Tibor, Schindler József Szerves Kémia és Technológia Tanszék 2007. Optikailag tiszta P-királis vegyületek előállítási lehetőségei.
E N D
3-Metil-3-foszfolén-1-oxidok reszolválása Készítette: Ujj Viktória Témavezetők: Dr. Fogassy Elemér, Dr. Keglevich György Konzulensek: Dr. Novák Tibor, Schindler József Szerves Kémia és Technológia Tanszék 2007
Optikailag tiszta P-királis vegyületek előállítási lehetőségei • Reszolválás • Diasztereomersó képzésen keresztül • Átmenetifém-komplex képzésen keresztül • Speciális diasztereomer képződményen („Molekulakomplex”) képzésen keresztül • Kovalens diasztereomerképzésen keresztül • Kromatográfia • Aszimmetrikus szintézis
Irodalmi példák P-királis vegyületek reszolválására • a) Davies, W. C.; Mann, F. G. J. Chem. Soc. 1944, 276-283. • b) Kobayashi, Y.; Maeda, J.; Saigo, K. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 1617-1621. • Kumli, K. F.; McEwen, W. E.; Vander Werf, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 248-249.
Irodalmi példák P-királis vegyületek reszolválására 2. Roberts, N. K.; Wild, S. B. J. Am. Chem. Soc.1979, 101, 6254-6260. 3. Toda, F.; Mori, K.; Stein, Z.; Goldberg, I. J. Org. Chem. 1988, 53, 308-312.
Kristályosítási előkísérletek különböző királis vegyületekkel
TADDOL és spiro-ciklohexana-TADDOL előállítása Beck, A. K.; Bastani, B.; Plattner, D. A.; Petter, W.; Seebach, D.; Braunschweiger, H.; Gysi, P.; Vecchia, L. Chimia 45. 1991, 238-244.
Kristályosítás körülményeinek hatása az optikai tisztaságra 1. Kinetikai vizsgálatok 2. Reszolválószer mennyiségének szerepe
Kristályosítás körülményeinek hatása az optikai tisztaságra 3. Az oldószer szerepe 4. Kiindulási anyag tisztaságának szerepe 5. A két reszolválószer együttes hatása
1-Fenil-3-metil-3-foszfolén-1-oxid·TADDOL szupramolekuláris képződmény egykristály szerkezete
1-Fenil-3-metil-3-foszfolén-1-oxid·TADDOL szupramolekuláris képződményben kialakuló kölcsönhatások
Összefoglalás Novák, T.; Schindler, J.; Ujj, V.; Czugler, M.; Fogassy, E.; Keglevich, Gy.Tetrahedron:Asymmetry2006, 17, 2599-2602.