Les groupes caractéristiques

1. Les groupes caractéristiques

2. 1. Notion de groupe fonctionnel • La présence dans une molécule organique d’un ensemble d’atomes (Ex : Cl, Br, I, NH2, OH, O) lui donne des propriétés physiques et chimiques spécifiques. Ce groupe d’atomes est appelé un groupe fonctionnel. • Pour nommer une molécule organique, le carbone appartenant ou lié au groupe fonctionnel sera celui qui définira le sens de numérotation de la chaîne principale.

3. (*): X est F(fluor), Cl(chlore), Br(brome) ou I (iode)

4. 2. Les familles chimiques

5. a. Les composés halogénés

6. 2-chloropropane 2,3- dibromo butane 1,1- dichloro éthane 1,2- dichloro éthane

7. Pour les mettre en évidence… • Dans un tube à essais verser environ 1mL de solution alcoolique de nitrate d'argent. • Ajouter environ 1mL de dichlorométhane. Attendre quelques instants et observer  • Les composés halogénés se caractérisent par la formation d'un précipité d'halogénure d'argent (qui noircit à la lumière) lorsqu'on les traite avec une solution alcoolique de nitrate d'argent. • On peut le symboliser de la façon suivante:

8. b. Les alcools  Éthan-1-ol Éthanol

9. méthanol propan -2- ol butan -2- ol

10. Pour les mettre en évidence… • Préparer un tube à essais contenant 1mL d'éthanol. • Ajouter à chaque tube environ 1mL de la solution acidifiée de permanganate de potassium. Éventuellement tiédir légèrement au bain marie. Observer. • La réaction consiste en l'oxydation de l'éthanol par l'ion permanganate. Les couples redox mis en jeu lors de la réaction sont: • CH3—CH2OH / CH3—CHO-  et  MnO4– / Mn2+

11. c. Les amines CH3 NH2 Méthanamine ou méthylamine C’est une amine primaire

12. CH3 CH2  NH2 Éthanamine ou éthylamine C’est une amine primaire CH3 NH  CH3 Diméthylamine C’est une amine secondaire

13. Pour les mettre en évidence… • Utilisation du papier pH : basique • Une amine se caractérise par le caractère basique de sa solution aqueuse. Elle fait partie du couple acide/base: R—NH3+ / R—NH2 ion alkylammonium / alkylamine   CH3—CH2—NH3+ / CH3—CH2—NH2 ion éthylammonium / éthylamine • L'équation générale de la réaction d'une amine avec l'eau s'écrit: R—NH2 + H2O R—NH3+ + HO-

14. d. Les composés carbonylés On rencontre deux familles chimiques de composés présentant le groupe carbonyle. -al aldéhydes -one cétones

15. Les aldéhydes éthanal méthanal butanal

16. Les cétones Propanone Butan-2-one

17. R R O2N NH NH2 O C + + H2O O2N NH N C R' NO2 R' NO2 Pour les mettre en évidence… Test de la DNPH • Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL d’éthanal et de propanone (acétone). • Ajouter 1mL de DNPH • Observer. • Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) donnent un précipité orangé de 2,4- dinitrophénylhydrazone avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH). • Remarque : 2,4-DNPH : 2,4-dinitrophénylhydrazine

18. Test de la liqueur de Fehling • Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL d’éthanal et de propanone (acétone). • Ajouter environ 2mL de liqueur de Fehling. • Tiédir légèrement à la flamme du bec Bunsen en maintenant le tube avec une pince en bois. • Observer. • Le chauffage modéré d'un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) Cu2O).

19. Miroir d'argent : Réactif de Tollens Préparation du réactif de Tollens (nitrate d'argent ammoniacal) • Verser dans un tube environ 2mL de la solution de nitrate d'argent. • Ajouter quelques gouttes de la solution d'ammoniac. Un précipité brun apparaît. • Ajouter à nouveau goutte à goutte la solution d'ammoniac jusqu'à la redissolution du précipité brun. Réalisation du miroir d'argent • Préparer deux tubes à essai contenant respectivement 4mL d’éthanal et de propanone (acétone). • Ajouter environ 1mL de réactif de Tollens et placer au bain marie une dizaine de minutes. • Le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d'un mélange de réactif de Tollens et d''aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie.

20. e. Les acides carboxyliques Acide éthanoïque Acide propanoïque

21. acide 3 -méthyl butanoïque

22. Pour les mettre en évidence… • Utilisation du papier pH : acide • Leur solution aqueuse possède un caractère acide. Un acide carboxylique fait partie du couple acide/base R—COOH / R—COO- acide carboxylique / ion carboxylate   CH3—COOH / CH3—COO- acide éthanoïque / ion éthanoate • L'équation générale de la réaction d'un acide carboxylique avec l'eau s'écrit: R—COOH + H2O R—COO- + H3O+