Organisk kemi handlar om ämnen som antingen:

1. Organisk kemi handlar om ämnen som antingen: • Bygger upp och finns i levande organismer, t.ex. proteiner och fetter. (Organisk kemi handlar om oss själva.) eller • Varit före detta levande organismer men omvandlats t.ex. olja eller naturgas.

2. Kolföreningar Inngår: • i maten • i naturliga och konstgjorda material i vår omgivning Med organiska ämnen menas INTE kol, koloxider eller karbonater

3. Urea • Det första organiska ämne som man lyckades framställa syntetiskt, år 1828. • Friedrich Wöhler slog hål på teorin om att organiska (kolhaltiga) föreningar krävde en särskild "livskraft" för att kunna bildas. • Urea används som gödselmedel, i vissa plaster, i glass och tuggummi (E 927 b), i hudkrämer, för avisning av landningsbanor på flygplatser.

4. < 35 °C gaser Kokpunkter 25- 180°C bensin 160- 250°C fotogen 220- 350°C dieseloljor 350- 400°C brännoljor Råolja in > 400°C asfalt = återstod

5. Kol är kul(or) • Har 4 valenselektroner • Kula med 4 hål • Pinnar är elektronpar

6. 109º 109º • Kol med kol kombinationen är oändlig.

7. Kolatomen är en mästare på kemisk bindning. • Den kan binda upp till hela fyra andra ämnen, även andra kolatomer. • Detta gör att det finns ett jättestort antal kolföreningar, i många former. • 95% av de ca 20 000 000 kemiska föreningar som man känner till idag är kolföreningar. • Kol finns i stor utsträckning i allt levande. • Med organiska ämnen menas föreningar som innehåller kol med • undantag för koldioxider och vissa enkla salter, t ex karbonater. • För att hålla reda på alla dessa föreningar är de organiska ämnena indelade i olika klasser.

8. Vridbar Låser kedjan Olika kol-kol bindningar • Enkelbindning • Dubbelbindning • Trippelbindning

9. Vridbar Låser kedjan Olika kol-kol bindningar • Enkelbindning • Dubbelbindning • Trippelbindning

10. Vridbar Låser kedjan Olika kol-kol bindningar • Enkelbindning • Dubbelbindning • Trippelbindning 1-penten-4-yn

11. 4 väten med var sitt elektronpar till kolatomen bildar molekylen metan. Kol binder även andra atomer • Väteatomen har en elektron. • En extra elektron ger ett elektronpar vilket ger atomen ädelgasstruktur.

12. Kallas strukturformel. Lätt att rita men är bara tvådimensionell. H H C H H Pinn och kulmodell. Visar geometrin Organiska ämnen, t.ex. metan kan beskrivas med CH4som är den kemiska formeln

13. Organiskt kemiska ämnen delas in i grupper/familjer. Proteiner Aldehyder Kolhydrater Halogenkolväten Alkoholer Karboxylsyror Alkaner Aminosyror www.wellesley.edu

14. kedja grenad Alkaner • Består av kol och väte endast. • Molekylerna kan ha kedjeform, vara grenade eller ha ringform. • De är så kallade mättade föreningar dvs. alla kolatomer är bundna till 4 andra atomer.

15. H H C H H H H H C C H H H Alkaners namn och formler • Metan CH4 • Etan C2H6 Kan även skrivas med en så kallad sammandragen strukturformel. CH3CH3

16. H H H H C H C C H H C H H H Nu bildar vi propan. CH3CH2CH3 el. C3H8 Ännu en ny CH2 ger butan, pentan, hexan osv.Alla har ändelsen -an

17. ”Strukturformler” Streckformler Butan Pentan Hexan Heptan Oktan Nonan Dekan

18. Intermolekylära bindningar, finns de?Mellan alkaners molekyler kan v.d.W-bindningar finnas.

19. Alkaners namn och formler Alla alkaner utom cykloalkaner kan beskrivas med Cn H2n+2 För ämnet oktan gäller att n=8. Den kemiska formeln blir C8H18 Rita en strukturformel för C5H12

20. H H C C H H H H H H H H H C H H H C C C C H C C H C C H H H H H H H H H H C C H H H H H H H C C H H H Kanske ritade du så här Alla har molekylformeln C5H12

21. H H H C H H H H H H H H H H H C C C H H C C C C C C H H H C C H H H H H H H C C H H H H H H H C H H H Då olika strukturformler har lika molekylformel kallas de strukturisomerer

22. Utgå från den längsta ogrenade kolkedjan, kallas stamkolväte. CH3 CH CH2 CH3 CH3 Det som ”hänger på” kallas sidogrupp. Den här härstammar från alkanen metan, benämns då metyl. Namngivning av grenade alkaner

23. CH3 CH CH2 CH3 CH3 Namngivning av grenade alkaner Numrera kolatomerna i stamkolvätet så att sidogruppens läge får så lågt nummer som möjligt. 4 3 2 1 Namnet blir 2-metyl-butan

24. CH3 CH3 C CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 Nu krånglar vi till det… Stamkolväte? Längsta ogrenade kolkedjan. Sidogrupper?2st metyl och en etyl.

25. CH3 CH3 C CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 3 4 5 6 7 8 2 1 Namnet blir 5-etyl-3,3-dimetyl-oktan Numrering. Var ska vi börja? Sidogrupper2st metyl ger prefixet di.Sidogrupperna tas i bokstavsordning.

26. Ritad med elektroner som prickar Vi ska bilda en alken, ett omättat kolväte Du känner säkert till molekylen etanol

27. får vi två elektroner över som kan bilda ett nytt elektronpar mellan kolatomerna Om vi eliminerar vatten ur etanol 2 väteatomer 1 syreatom samt 2 elektroner från deras tidigare bindningar

28. CH3 CH2 CH2 OH CH2 + H2O Vi har fått en dubbelbindning mellan kolatomerna. Den nya molekylen heter eten och är en alken. + Reaktionsformel med sammandragna strukturformler

29. Diener • Alkener som innehåller två dubbelbindningar kallas diener. Di som är räkneordet för 2 och ener från samlingsnamnen alkener. • Ett exempel på en dien är: • 1,2 propadien som har summaformel C3H4. Strukturformel nedan.

30. Alkyner • Alkynerna följer samma mönster som alkaner och alkener, men dessa innehåller en trippelbindning. Alltså tre elektroner från varje kolatom bildar tre kovalenta bindningar.

31. Mättade och omättade kolväten • Kolväten som innehåller en eller flera dubbel eller trippelbindningar kallas omättade. Man kan tänka att i dessa går att ”fylla på” med väten. • Alkanerna, som saknar dubbel eller trippelbindningar kallas mättade, då alla kol binder 4 andra atomer. Det går alltså inte att ”mata” dem mer, de är mätta. • Det talas ofta om omättade fetter när man pratar mat och hälsa. Det är bättre att äta omättade fetter, än mättade.

32. Halogenalkaner • Halogenalkaner är alkaner där ett eller flera väten ersatts med en halogen. Exempelvis klor. • Vid 300°C reagerar metan med klorgas enligt formeln: • CH3Cl är den enklaste halogenalkanen och heter klormetan • Man kan byta ut flera väten mot klor. Metan med två väten utbytta mot klor heter diklormetan (di är ju ett räkneord för två). Metan med tre klor utbytta heter triklormetan och med fyra väten utbytta heter den tetraklormetan. Strukturformel för klormetan:

33. Så långt har vi tittat på kolväten där stamkolvätet endast innehåller kol och väte. De kan vara raka, förgrenade eller ringformade. De kan också ha sidogrupper, alkylgrupper, som exempelvis metyl, eller halogener påkopplade till sig. • Stamkolvätet kan innehålla andra ämnen än bara kol och väte. Då får de givetvis också andra namn.

34. Cykloalkaner • Kolväten kan också förekomma i ringform. • De namnges enligt antal kol från metanserien. Den enklaste cykloalkanen är cyklopropan, som innehåller 3 kol. Cyklobutan innehåller 4 kol osv. • I ett ”rakt” kolväte är bindningsvinkeln melan kolen 109°. • I cyklopropan och cyklobutan blir bindningsvinkeln betydligt mindre. Kraftig avvikelse i bindningsvinkeln från 109° ger spänningar I molekylen. Cyklopropan och cyklobutan spricker därför lät upp och blir raka kolväten. • I cyklopentan, som är en plan molekyl, är bindningsvinkeln mycket nära 109 ° (den är 108°). Därför är cyklopentanmolekylen stabil. • Om cyklohexanmolekylen varit plan, hade bindningsvinkeln varit 120° och alltså inte stabil. Men cyklohexanmolekylen “veckar sig” så den får bindningsvinkel 109° och blir därmed mer stabil.

35. Cyklopropan Cyklobutan Cyklopentan Cyklohexan Cykloalkaner

36. Cykloalkener • Precis som hos de ”raka” kolvätena kan det förekomma dubbelbindningar hos ringformade kolväten. • De namges då efter alkenerna. Ett ringformat kolväte med 5 kol och en dubbelbindning heter alltså cyklopenten.

37. Isomeri • Ämnen som har samma molekylformel men olika strukturformler kallas för isomerer. Det var den svenske kemigiganten Berzelius som införde termen 1832. • De tre första kolvätena i alkanserien är ju metan, etan och propan. Atomerna i deras molekyler kan endast bindas samman på ett enda sätt. Men hos nummer fyra i serien – butan – kan atomerna sättas samman på två olika sätt. Kallas kedjeisomeri. • Om vi byter ut två väteatomer i etan mot två kloratomer erhålls dikloretan. Kloratomerna – de funktionella grupperna – kan placeras på två olika sätt. Vi får två isomerer, s.k. ställningsisomerer.

38. Ställningsisomeri

39. Stereoisomeri • http://www4.liber.se/kemionline/gymkeb/08.html • I etanmolekylen har väteatomerna möjlighet att rotera runt kol–kolbindningen oberoende av varandra. I etenmolekylen finns inte denna möjlighet på grund av dubbelbindningen, C=C. Detta resulterar i att etenmolekylen har en stel och plan struktur. • Då uppstår ytterligare en isomerivariant – cis-trans-isomeri. Utöver dubbelbindningen krävs två funktionella grupper, bundna till olika kolatomer, så här:

40. Alkoholer • Alkoholer är en grupp kolväten som har gemensamt att stamkolvätet innehåller en hydroxylgrupp (en OH-grupp) som ersätter ett enkelt väte • Den enklaste alkoholen heter metanol hydroxylgrupp

41. Alkoholerna har fått sina namn i enlighet med metaserien med ändelsen -ol. • Metanol är alltså den enklaste alkoholen och följs av:

42. Alkoholer består av två ”delar”. En som bara innehåller kol och väte. Den andra är hydroxylgruppen (-OH gruppen). • Hydroxylgruppen kallas för en funktionell grupp, då den ger alkoholen ”funktioner” som inte vanliga kolväten har. • OH-gruppen gör alkoholerna polära. • Enligt regeln ”lika löser lika” gör detta att mindre alkoholer lätt löser sig andra polära ämnen, exempelvis vatten. Anledningen till detta är att det kan skapas vätebindningar mellan vattenmolekylen och alkoholen.

43. Från och med butanol (som har 4 kolatomer i stammen) avtar lösligheten i vatten • Den ickepolära delen av molekylen blivit så stor att den tar överhanden och inte kan ”tävla” med vätebindningarna i vattenmolekylen • Skapar istället Van der Waals - krafter mellan butanmolekylens opolära delar. • Hexanol är så gott som olöslig i vatten.

44. Namngivning • Precis som de rena kolvätena kan alkoholer innehålla alkylgrupper och halogener. • Namgivning sker som tidigare med undantaget att den funktionella gruppen, OH-gruppen, måste finnas i stamkolvätet. • Kolatomerna numreras så att kolet med –OH-gruppen får så lågt nummer som möjligt. • Eventuella alkylgrupper, halogener namges i bokstavsordning, med kolets siffra. Slutet av namnet skall vara den alkohol som stamkolvätet ger.

45. Flervärda alkoholer • Alkoholer kan innehålla mer än en OH-grupp. Då kallas de flervärda alkoholer. Dock kan varje kolatom bara binda en OH-grupp. • Glykol (1,2-etandiol) är den enklaste flervärda alkoholen, en tvåvärd alkohol. Den består av två kol, 4 enkla väten och 2 OH-grupper, en på varje kolatom. Glykol är en färglös, trögflytande, vattenlöslig vätska med söt smak. Den används i bilars kylarvätska för att förhindra isbildning. Glykol är giftigt!

46. Glycerol (1,2,3-propantriol) är den enklaste trevärda alkoholen. Den innehåller 3 OH-grupper. • Glycerol är liksom glykol en färglös, trögflytande, vattenlöslig vätska med sötaktig smak. • I motsats till glykol är glycerol inte giftigt. • Glycerol ingår i vissa läkemedel och kosmetiska produkter. Det används också vid sprängämnes-tillverkning och inom plastindustrin.

47. Namngivning av flervärda alkoholer

48. Funktionella grupper • Alkoholer innehåller den funktionella gruppen hydroxyl (OH). • Det finns fler sådana funktionella grupper Aldehyd - H

49. Organiska syror • Syror är ämnen som lätt lämnar ifrån sig en proton (eller vätejon, H+). Ju lättare de lämnar ifrån sig protonen, ju starkare är syran. • Organiska syror är tämligen svaga syror. • Det är vätet på karboxylsyrans OH-grupp som kan avges. • Karboxylsyrornas namn följer även de metanserien: • Metansyra (kallas också för myrsyra) • Etansyra (kallas också för ättiksyra) • Propansyra….osv

50. Hydroxisyror • Hydroxisyror är organiska syror som innehåller minst en OH – grupp förutom den som ingår i den funktionella gruppen.