Química Orgánica I

1. Grupo A Grupo A Curso 2005-06 Curso 2005-06 Química Orgánica I

2. Q.O.I. Grupo A Lección 1. GENERALIDADES L. 1 Diap.1 1.- Concepto de Química Orgánica. 1.1.- Concepto de Química Orgánica 1.2.- Introducción histórica 2.- Estructuras de Lewis. Estructuras resonantes 2.1.- Estructuras de Lewis 2.2.- Estructuras de Lewis de enlace múltiple 2.3.- Enlace covalente polar y electronegatividad 2.4.- Carga formal 2.4.- Fórmulas estructurales 2.5.- Estructuras resonantes 3.- Geometría de las moléculas. 4.- Representaciones de las moléculas orgánicas. Modelos moleculares. BIBLIOGRAFÍA: Francis A. Carey :Mc Murray . L.G. Wade Clayden, Greeves, Warren and Wothers

3. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap.2 Concepto de Química Orgánica • QUÍMICA INORGÁNICA: trataba de las sustancias que provenían de materias no vivientes, como minerales y derivados • QUIMICA ORGÁNICA: orientada al estudio de las materias obtenidas de fuentes naturales ó vivas. Química Orgánica = Compuestos del carbono Lavoisier, finales del siglo XVIII “Química Orgánica, es la parte de la química que estudia los hidrocarburos y sus derivados. Sus estructuras, preparaciones y transformaciones en otras sustancias”

4. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap.3 Introducción histórica a la Química Orgánica • Todas las civilizaciones han realizado fermentaciones para obtener bebidas alcohólicas • China: medicina natural 2500-3000 A.C. • India: descubrimiento del colorante azul índigo 2500 A.C. • Fenicios: descubrimiento del colorante púrpura. • Durante la Edad Media la Química se circunscribe al arte de la alquimia. • A mediados del siglo XVIII la Química pasa a ser considerada Ciencia Moderna

5. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap.4 La teoría vitalista • La Química Orgánica se suscribe a la teoría de “el vitalismo” hasta principios del siglo XIX Grasa animal + NaOH/H2O Jabón + glicerina Jabón + H3O+  Acidos grasos 1816, Michael Chevreul NH4+-OCN H2N-CO-NH2 cianato amónico urea calor Síntesis del colorante púrpura: mauveína 1828, Friedrich Wöhler 1856, Willian Henry Perkin Sus descubrimientos rebaten la teoria vitalista

6. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap.5 La teoría estructural Introduce el concepto de valencia 1852, Edward Frankland • Los pioneros de la teoría estructural. 1858, August Kekulé Archibald Scott Couper Alexander Mijailovich Butlerov Estudia el fenómeno de la tautomería

7. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 6 La teoría de la resonancia y la química orgánica actual Linus Pauling, Ingold, Robinson y Arndt Desarrollan la teoría de la resonancia durante el siglo XX basándose en la aplicación de la mecánica cuántica Compuestos orgánicos: Desde los hidrocarburos más simples hasta las cadenas de ADN

8. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 7

9. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 8 Estructuras de Lewis de enlaces simples Metano MetilaminaEtanol Clorometano

10. Q.O.I. Grupo A Ejemplos de estructuras de Lewis de enlaces múltiples L. 1 Diap. 9

11. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 10 Estructuras de Lewis de enlaces múltiples

12. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 11

13. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 12

14. Q.O.I. Grupo A Escala de electronegatividades de Pauling L. 1 Diap. 13 m = e . d D = 1.0 x 10-18esu.cm-1 Enlace covalente polar y electronegatividad

15. Q.O.I. Grupo A Momentos Dipolares de enlaces seleccionados. L. 1 Diap. 14 Momento dipolar para varias moléculas sencillas

16. Q.O.I. Grupo A LA CARGA FORMAL L. 1 Diap. 15 Ejemplo: CH3NO2

17. Q.O.I. Grupo A FórmulasCondensadas L. 1 Diap. 16 Estructura de Lewis Fórmula estructural condensada

18. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 17 Fórmulas Enlace-línea Nombre Estructuras Enlace-línea Estructuras condensada

19. Q.O.I. Grupo A Híbridos de resonancia L. 1 Diap. 18 Se sabe que en el nitrometano los oxígenos distan por igual del nitrógeno (1.2 Å). ¿Cómo puede explicarse este hecho con fórmulas de Lewis?.

20. Q.O.I. Grupo A Reglas de resonancia L. 1 Diap.19 1.- Las estructuras resonantes sólo suponen movimiento de electrones (no de átomos) desde posiciones adyacentes 2.-Las estructuras resonantes en la que todos los átomos del 2º período poseen octetes completos son más importantes (contribuyen más al híbrido de resonancia) que las estructuras que tienen los octetes incompletos. 3.-Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de carga. 4.-En los casos en que una estructura de Lewis con octetes completos no pueda representarse sin separación de cargas, la estructura más importante será aquella en la que la carga negativa se sitúa sobre el átomo más electronegativo y la carga positiva en el más electropositivo.

21. Q.O.I. Grupo A Resonancia L. 1 Diap. 20

22. Q.O.I. Grupo A Reglas de resonancia L. 1 Diap. 21

23. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 22 Reglas de resonancia _ + _ _

24. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 23 Reglas de resonancia + + + + _

25. Q.O.I. Grupo A L. 1 Diap. 24 Orbitales híbridos sp3

26. Q.O.I. Grupo A Metano: CH4 L. 1 Diap. 25

27. Q.O.I. Grupo A Etano: H3CCH3 L. 1 Diap. 26

28. Q.O.I. Grupo A Orbitales híbridos sp2 L. 1 Diap. 27

29. Q.O.I. Grupo A Enlaces del Etileno: H2C=CH2 L. 1 Diap. 28

30. Q.O.I. Grupo A Orbitales híbridos sp L. 1 Diap. 29

31. Q.O.I. Grupo A Enlaces del Acetileno: HCCH L. 1 Diap. 30

32. Q.O.I. Grupo A Geometría de las moléculas L. 1 Diap. 31