150 likes | 517 Views
บทที่ 5 Alk y l Halides. อัลคิลเฮไลด์. ได้แก่ สารประกอบอัลเคน ซึ่งไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยธาตุหมู่ 7 (halogen) ในบางครั้งอาจเรียกว่า “ Haloalkanes ” สูตรทั่วไปคือ R-X ( X = F, Cl, Br, I). 2. ประเภทของอัลคิลเฮไลด์. อัลคิลเฮไลด์ แบ่งเป็นประเภทต่างๆ ตามจำนวนหมู่อัลคิล
E N D
อัลคิลเฮไลด์ • ได้แก่ สารประกอบอัลเคน ซึ่งไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยธาตุหมู่ 7 (halogen) • ในบางครั้งอาจเรียกว่า “Haloalkanes” • สูตรทั่วไปคือ R-X ( X = F, Cl, Br, I) 2
ประเภทของอัลคิลเฮไลด์ประเภทของอัลคิลเฮไลด์ อัลคิลเฮไลด์ แบ่งเป็นประเภทต่างๆ ตามจำนวนหมู่อัลคิล (R-) ที่เกาะกับคาร์บอนซึ่งสร้างพันธะอยู่กับฮาโลเจน (X) 3
การเรียกชื่อของอัลคิลเฮไลด์การเรียกชื่อของอัลคิลเฮไลด์ 1. Common name - ระบุชื่อหมู่อัลคิล ตามด้วยชื่อหมู่เฮไลด์ CH3CH2Cl Ethyl chloride t-Butyl bromide Benzyl bromide 4
3-Bromo-1-chlorobutane 2. IUPACName เรียกเป็น haloalkane โดยให้ฮาโลเจนเป็นหมู่ แทนที่บนสายโซ่คาร์บอนที่ยาวที่สุด และระบุ ตำแหน่งให้เป็นตัวเลขน้อยๆ 1 5
Substitution reaction S = Substitution reaction N = Nucleophile ; Nu 1,2 = จำนวนโมเลกุลที่เกี่ยวข้องในขั้น ที่ 1 ของปฏิกิริยาการแทนที่นั้นๆ กลไกแบบ SN1 และ SN2 - 8
SN2 • เกิดได้ดีกับ Primary และ Secondary RX • ปฏิกิริยาเกิดเพียง 1 ขั้นตอน โดยการรวมตัวระหว่างสารตั้งต้นและรีเอเจนต์ • ไม่เกิด carbonium ion หรือ carbocation (C+) CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBr 9
CH3Br + KCN CH3CN + KBr SN2 10
SN1 • เกิดได้ดีกับ Tertiary RX • ปฏิกิริยาเกิด 2 ขั้นตอน ขั้นที่ 1: เกิด carbonium ion เนื่องจาก X หลุดออก จากสารตั้งต้น ขั้นที่ 2: รีเอเจนต์เข้าทำปฏิกิริยากับ carbonium ion (CH3)3CBr + H2O CH3CH2OH + HBr 11
ขั้นที่ 1 + - (CH3)3C - Br(CH3)3C +Br Carbonium ion ขั้นที่ 2 .. + (CH3)3C + H2O(CH3)3C - OH .. 12
CH3 CH3(CH2)2 COH+HBr CH3CH2CH2C Br+H2O CH3 CH3 CH3 13
Elimination reaction - CH3CH2Br + OH CH2 = CH2 + H2O + Br - - - (CH3)3CCl + OH CH2 = C(CH3)2 + H2O + Cl 14