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Carboidrati

Carboidrati. Classe di molecole organiche più abbondante in natura Vengono sintetizzati nelle piante per mezzo della fotosintesi Dal loro catabolismo si ottiene l’energia che sostiene la vita animale Sono i precursori metabolici di quasi tutte le biomolecole.

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Carboidrati

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Presentation Transcript

  1. Carboidrati Classe di molecole organiche più abbondante in natura Vengono sintetizzati nelle piante per mezzo della fotosintesi Dal loro catabolismo si ottiene l’energia che sostiene la vita animale Sono i precursori metabolici di quasi tutte le biomolecole Si legano covalentemente con una grande varietà di molecole ( glicoproteine e glicolipidi) Sono coinvolti nel processo di riconoscimento cellulare In forma si polimeri servono come elementi strutturali

  2. Quali sono le proprietà chimiche che rendono uniche le caratteristiche dei carboidrati ? • L’esistenza di uno o più centri di asimmetria • La possibilità di assumere sia strutture lineari che ad anello • La capacità di formare polimeri mediante legami glicosidici • La possibilità di formare legami idrogeno con l’acqua e altre molecole • 5) La capacità di subire numerose reazioni in differenti posizioni della molecola

  3. Nomenclatura dei Carboidrati Gli zuccheri o carboidrati sono composti che contengono C, H,O. La formula generale è (CH2O)n Possono essere classificati in 4 gruppi: Monosaccaridi Disaccaridi Oligosaccaridi Polisaccaridi

  4. I carboidrati sono composti polifunzionali che contengono: un gruppo carbonilico uno o più gruppi alcolici Se il gruppo carbonilico è un’aldeide avremo degli ALDOSI Se il gruppo carbonilico è un chetone avremo dei CHETOSI I carboidrati più semplici (con n > = 3 ) sono : monosaccaridi

  5. C H O H 2 C H O H 2 Il chetoso più semplice è il diidrossiacetone C O L’aldoso più semplice è la gliceraldeide Diidrossiacetone e gliceraldeide hanno tre atomi di carbonio e sono detti triosi

  6. C H O H 2 C O C H O m m O H H C (C (C C C H H H H O O O O H H H) H) 2 2 Tutti gli altri zuccheri si possono considerare derivati dalla gliceraldeide o dal diidrossiacetone per graduale aggiunta di C HOH tra il C1 e 2 della gliceraldeide il C2 e C3 del diidrossiacetone.

  7. La gliceraldeide ha un atomo di carbonio asimmetrico, ed esistono due enantiomeri D Gliceraldeide L gliceraldeide Gli zuccheri con il gruppo OH del carbonio asimmetrico più in basso a destra sono D Gli zuccheri con il gruppo OH del carbonio asimmetrico più in basso a sinistra sono L Per allungamento della catena carboniosa potremo avere: Gli aldosi che derivano dalla D gliceraldeide sono aldosi della serie D Gli aldosi che derivano dalla L gliceraldeide sono aldosi della serie L

  8. C H O H C H O 2 H C O H C C H H OPO3 H 2 OPO3 H 2 2 2 C C H 2 OPO 3H 2 H 2 OPO 3H 2 2 2 H O O H H H O H Condensazione aldolica Reazione di addizzione nucleofila che porta ad un allungamento della catena carboniosa C O C H C O + H C C DHAP GAP FBP

  9. destra sinistra destra D eritrosio L treosio ribosio D-ribosio

  10. Ci sono diversi modi per rappresentare il glucosio ( e gli altri zuccheri) forma semiacetalica rappresentazione convenzionale (di Tollens,poco usata) forma aperta rappresentazione convenzionale di Fisher forma semiacetalica rappresentazione convenzionale di Haworth forma semiacetalica Rappresentazione quasi reale

  11. Anche se la formula convenzionale sembra lineare, in realtà la molecola si ripiega su sé stessa Il C1 diventa asimmetrico gruppo aldeidico C2 C5 C3 C4 Il gruppo OH del C5 è vicino al gruppo aldeidico e può formare un semiacetale

  12. Si possono formare due tipi di semiacetale a D glucopiranosio b D glucopiranosio a D glucofuranosio b D glucofuranosio Con sei atomi nell’anello, detta forma piranosica dal nome del pirano Con cinque atomi nell’anello, detta forma furanosica dal nome del furano

  13. il C1 ha la stessa configurazione (assiale) il C5 dice che è D glucosio il C5 dice che è D glucosio ( equatoriale) il C1 ha la configurazione opposta nella formaa il C semiacetalico ha la stessa configurazione del C che determina se lo zucchero è D o L nella forma b il C semiacetalico ha la configurazione opposta del C che determina se lo zucchero è D o L

  14. zucchero D OH in alto: b C1 zucchero D C2 semiacetale OH in basso: a I chetoesosi ed i pentosi esistono solo in forma furanosica b D ribosio a D fruttosio

  15. aldosi chetosi Principali zuccheri Pentosi (5 atomi di C) D-ribosio 2-desossi D-ribosio Esosi (6 atomi di C) D-galattosio D-mannosio D-fruttosio D-glucosio

  16. Nella rappresentazione convenzionale gli zuccheri D hanno il CH2OH in alto C H O H 2 O H O O H O H O H a D glucosio D glucosio aperto b D glucosio In soluzione esiste un equilibrio tra forma a, forma b e forma aperta Le forme a e b del D glucosio in soluzione acquosa si interconvertono l’una nell’altra, questo fenomeno di variazione della rotazione ottica Prende il nome di MUTAROTAZIONE Gli isomeri a e b si dicono anomeri

  17. aldosi chetosi Principali zuccheri Pentosi (5 atomi di C) D-ribosio 2-desossi D-ribosio Esosi (6 atomi di C) D-galattoso D-mannoso D-fruttoso D-glucoso

  18. Proprietà fisiche dei monosaccaridi: Solidi bianchi di sapore dolce Solubili Proprietà chimiche: Aldosi: tutte le reazioni degli alcoli e delle aldeidi Chetosi: tutte le reazioni dei chetoni e degli alcoli

  19. + R-OH semiacetale acetale I semiacetali hanno una reattività simile agli alcoli ma reragiscono più facilmente Gli zuccheri, in quanto semiacetali, possono formare degli acetali Il legame che si forma si chiama legame glicosidico

  20. IL LEGAME GLICOSIDICO C H O H C H O H 2 2 O O C H O H NH-CH 3 O H O H 2 O O H O O H O H O H O H O H Il legame glicosidico si ha per sostituzione dell’OH anomerico con un altro gruppo: Se al C anomerico si lega un ossigeno diremo che è un legame O-glicosidico Se al C anomerico si lega un azoto diremo che è un legame N-glicosidico (legame O glicosidico) ( legame N glicosidico) I GLICOSIDI sono stabili

  21. Derivati dei monosaccaridi Acidi aldonici, aldarici, uronici (zuccheri acidi) Alditoli ( zuccheri con funzione alcolica) Esteri degli zuccheri Ammino zuccheri Addotti con le proteine

  22. ZUCCHERI ACIDI Monosaccaridi acidi aldonici, uronici, aldarici(zuccheri acidi) COO COO COO COO OH OH OH OH O H H C H O C H O H H C C H O O H H C O H H C H C O H C H O H 2 H O C H H O C H H C O H H C O H H C O H H C O H O H C C H H O O H H C 2 H O ACIDO D GLUCARICO D glucoso C H O H H C O H H C OSSIDAZIONE: Sul C1 Acido D gluconico Blanda ossid. Energica ossid. Sul C6 Acido D glucuronico

  23. L’acido ascorbico

  24. C H O H 2 H C O H H O C H H C O H H C O H C H O H 2 ALDITOLI Riduzione : Monosaccaridi Alditoli o Polioli riduzione Glucitolo o Sorbitolo glucosio

  25. Derivati dei monosaccaridi * Acidi aldonici, aldarici, uronici (zuccheri acidi) * Alditoli ( zuccheri con funzione alcolica) Esteri degli zuccheri Ammino zuccheri Addotti con le proteine

  26. C H O H C H O 2 C O H C O H C C C H H H OPO3 H 2 OPO3 H 2 OPO3 H 2 2 2 2 O OH Ribosio 5 fosfato O H O H ESTERI degli ZUCCHERI ESTERIFICAZIONE: Diidrossiaceton fosfato Gliceraldeide 3 fosfato

  27. Aminozuccheri

  28. Aminozuccheri acetilati

  29. ADDOTTI con le proteine GLICAZIONE non ENZIMATICA

  30. Riassumendo Reazioni dei Monosaccaridi Riduzione Ossidazione (in C1 e C6) Esterificazione Sostituzione nucleofila (legame glicosidico) Glicazione (Reazione di Maillard) Allungamento della catena C (Condensazione aldolica)

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