Carboidrati  nutrienti che forniscono la metà di energia dell’alimentazione umana media

1. Carboidrati  nutrienti che forniscono la metà di energia dell’alimentazione umana media Cn(H2O)n n > 4

2. Carboidrati strutturali Cellulosa Emicellulose Pectine Amido Carboidrati di riserva Amido Glicogeno

3. Classificazione • Simple sugars (hexoses, pentoses) • oligosaccharides (sucrose, maltose, lactose, flatulence-causing sugars: raffinose, stachyose, verbascose) • Polysaccharides=complex carbohydrates (heteropolysaccharides: pectins, vegetables gums, homopolysaccharides: cellulose, starches, glycogen)

4. In natura le forme D prevalgono sulle L

5. *

11. Nella gomma arabica, in emicellulose e pectine Componente dell’RNA Nei legni (zucchero del legno), nelle emicellulose

13. Nella frutta (zucchero d’uva), nella verdura, nel sangue Costituente di polimeri come mannani, glicosidi o glicoproteine Costituente del lattosio, raffinosio, glicosidi, glicolipidi, glicoproteine

17. Nella frutta e nel miele, nel polisaccaride inulina, ha un elevato potere dolcificante

19. Formule di Haworth

23. Derivati monosaccaridi: • Composti ossidati: • Acidi aldonici • Acidi uronici • Acidi aldarici o saccarici Es. Ac. Glucuronico legandosi a gruppi fenolici via di disintossicazione nell’uomo

25. Composti ridotti  polialcoli o polioli • Es. inositolo (nei fosfolipidi), acido fitico (fitati nei cereali fattore antinutrizionale perché sequestrante di metalli essenziali) • Esteri (soprattutto fosforici nel catabolismo glucidico) • Acetali o glicosidi

26. Amminozuccheri (componenti di polisaccaridi strutturali o di glicoproteine) • Es. glicosammina (nello scheletro dell’aragosta), N-metilglucosammina (Streptomicina), acido N-acetilneurammico o NANA (nella k-caseina con ruolo nella coagulazione presamica nei formaggi)

28. Potere riducente degli zuccheri Dovuto alla presenza del gruppo aldeidico libero o a-idrossichetonico Col reattivo di Fehling gli ioni Cu2+ vengono ridotti a Cu+ con formazione di Cu2O che precipita rosso mattone in quantità proporzionale allo zucchero ossidato (analisi quantitativa).

29. Glicosidi presenti nelle piante • Antocianine • Betalaina • Glicosidi steroidali • Glicosidi cianogenici

30. Betalaine⇒ glicosidi trovati in pigmenti gialli (betaxantine) e rossi (betacianine) . Betaina è il maggiore pigmento rosso delle carote rosse Glicosidi steroidali ⇒ saponine glicosidi di triterpenoidi o steroidi con OH che può legarsi a glucosio, galattosio, ramnosio o xilosio (digitale). Possono formare schiume nei processi di trasformazione del cibo. Solanine e tomatine sono presenti nelle Solanacee e sono tossiche e teratogene (nella patata per dosi >20 mg/100 g)

31. Lo ione CN- è prodotto nelle piante con idrolisi enzimatica di b-glicosidi di a-idrossinitrili. In alcune piante sono contenuti nelle foglie in altre nel nocciolo. Il cianuro blocca l’azione della citocromo ossidasi o viene convertito in tiocianato che interferisce col metabolismo tiroideo. I glicosidi cianogenici dono sintetizzati a partire da a-idrossinitrili prodotti da ossidazione di amminoacidi e idrossilazione del C in a al nitrile aggancio per la glicosilazione I più comuni sono linamarina e durrina trovate in leguminose e euforbiacee.

33. Disaccaridi = con legame glicosidico tra 2 monosi

34. Disaccaridi comuni:saccarosio (glucosio+fruttosio)maltosio (glucosio+glucosio)lattosio (glucosio+galattosio)cellobiosio (glucosio+glucosio)Disaccaridi  possono essere legati da legami:Monoglicosidici (conservazione potere riducente)Diglicosidici (perdita potere riducente)glicosidasi  enzimi capaci di scindere legami glicosidici

35. Disaccaridi

36. Maltosio presente nel malto e orzo germinato, viene idrolizzato da maltasi presenti sull’orletto a spazzola dei villi intestinali Cellobiosio derivante dall’idrolisi parziale della cellulosa, idrolizzato da emulsina nelle mandorle amare e dai batteri Lattosio unico disaccaride di origine animale, zucchero del latte, sintetizzato dalle ghiandole mammarie, viene idrolizzato da lattasi e per azione dei lactobacilli forma ac. lattico (yougurt e formaggi) Saccarosio  prodotto da piante fotosintetiche, in Europa principalmente da barbabietola, nei paesi tropicali da canna, viene idrolizzato per idrolisi acida o enzimatica da invertasi. Nel miele si formano quantità equimolecolari di glucosio e fruttosio perché le api hanno invertasi.

37. Degli zuccheri a basso peso molecolare si ritrovano nei cibi in quantità notevoli solo: • glucosio • fruttosio • saccarosio • lattosio

38. Composizione media del miele

39. Polisaccaridi • catene di monosi con legami glicosidici a P.M. variabile, poco solubili, non riducenti, idrolizzati da acidi e enzimi • Nei vegetali funzioni di: • riserva • sostegno e protezione

40. Raffinosio presente nella barbabietola da zucchero e nei legumi non è riducente e non presenta mutarotazione

41. AMIDO

42. Amido  polimero di a-glucosio costituito da amilosio (20%, 50-300 molecole) e amilopectina (80%, 300-500 molecole) Viene idrolizzato da amilasi (nella saliva e nel succo pancreatico) Per azione delle a-amilasi formazione di destrine limite (colore giallo) con potere destrogiro, che vengono scisse da destrasi e industrialmente usate per la preparazione di adesivi e appretti. AMILOSIO

43. L’amido è idrolizzato dalle amilasi che scindono i legami 1-4 riducendo la struttura a destrine (formate per riscaldamento o idrolisi parziale dell’amido) Unità di glucosio unite da legami a 1-4

44. AMILOPECTINA CON DIVERSI PUNTI DI RAMIFICAZIONE

45. I2 Un segmento di amilosio con avvolgimento elicoidale  6 molecole per spira stabilizzate da legami a H, reazione con I2 con formazione di complessi blu

46. Foto al microscopio elettronico di granuli di amido in un cloroplasto

47. Ciclodestrine impiegate per il trasporto di fitofarmaci e la purificazione da inquinanti ciclodestrina

48. Glicogenopolisaccaride di riserva del tessuto animale

49. Unità strutturali della cellulosa