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精品课程 Organic Chemistry. 第十一章 醛、酮、醌（ 3 ）. 云南大学. Yunnan University. 有机化学教研室 云南大学化学科学与工程学院. 11.3.4 醛酮的氧化与还原. 加氧或脱氢的反应 称为氧化. 脱氧或加氢的反应 称为 还 原. 1) Tollens test —— Tollens’ reagent: Ag 2 O/NH 3 —— 银镜反应 —— 醛的鉴定方法. 2) 铬酸氧化. 3) 过氧酸的氧化 Oxidation with peroxyacids

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  1. 精品课程 Organic Chemistry 第十一章 醛、酮、醌（3） 云南大学 Yunnan University 有机化学教研室 云南大学化学科学与工程学院

  2. 11.3.4 醛酮的氧化与还原 加氧或脱氢的反应 称为氧化

  3. 脱氧或加氢的反应 称为 还 原

  4. 1) Tollens test —— Tollens’ reagent: Ag2O/NH3 —— 银镜反应 —— 醛的鉴定方法

  5. 2) 铬酸氧化

  6. 3)过氧酸的氧化 Oxidation with peroxyacids —— Baeyer-Villiger 氧化

  7. Baeyer-Villiger 氧化反应机理

  8. 过酸氧化(RCO3H, O2, H2O2) —— 酸或酯

  9. 2. 醛酮的还原反应 • 还原 • 1）. 生成醇: • (1)催化氢化: H2 / Cat 无选择性 • (2)用LiAlH4或NaBH4还原: • 对C＝C, C≡C 无作用. • (3)异丙醇铝/异丙醇 还原: Meerwein-

  10. 2. 醛酮的还原反应 1）生成醇: (1)催化氢化: H2 / Cat 无选择性 (2)用LiAlH4或NaBH4还原: 对C＝C, C≡C 无作用. (3)异丙醇铝/异丙醇 还原: Meerwein-Poundorf 还原反应选择性还原羰基为 醇. (4)活泼金属 Na，Mg等 ＋ 酸（醇，水 or 碱） 还原 RCH＝O RCH2—OH 伯醇

  11. (5) 双分子还原: 活泼金属 Na，Mg等 ＋ 酸（醇，水 or NH3）： 酮在上述条件下则会进行双分子还原，生成邻二醇

  12. 酮的双分子还原，如： ——片呐醇（pinacol）的合成及Pinacol重排

  13. ——片呐醇（pinacol）的合成及 Pinacol重排 Pinacol重排的机理如何？请思考。

  14. 实例:

  15. 2）还原成烃

  16. 3）自氧化还原反应—Cannizzaro反应 无 -活泼H原子的醛，在强碱作用下，发生分子间氧化－还原反应，1个分子醛基H以负氢的形式转移给另1个分子，结果1分子被氧化成酸，而另1分子则被还原为1级醇，故又称为 歧化反应,例如：

  17. Cannizzaro反应机理

  18. 反应实例 分子内的Cannizzaro反应

  19. Cannizzaro反应应用实例—季戊四醇的制备

  20. 附注：羰基化合物的鉴定示例

  21. 鉴别小结

  22. 11.4 醛酮的制法

  23. 11.5 重要的醛酮（自学） • 11.6 醌（自学）

  24. 第十一章 习题3 • 5 • 6 • 8 • 9 • 10 • 11 • 12 • 13 • 14 • 15*，16*

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