Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

1. Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_135

3. Jsou to uhlovodíky s otevřeným řetězcem a trojnou vazbou v molekule. • Tvoří homologickou řadu s konstantním přírůstkem –CH2. • Jejich obecný vzorec je CnH2n-2. • Trojná vazba je tvořena jednou vazbou σ a dvěma π, které vytváří kolem vazby σ dutou trubici tvořenou obláčky elektronů. • Díky rozložení trojné vazby mají alkyny slabě kyselý charakter. Např. u acetylenu jsou elektrony tvořící vazbu rozloženy mezi uhlíky a na vodících vzniká parciální kladný náboj, chovají se kysele. • V přírodě se volné alkyny nevyskytují. Alkyny δ δ δ δ Znázornění parciálních nábojů v acetylenu

4. Obecné vlastnosti a reakce alkynů • Fyzikálními vlastnostmi se alkyny podobají alkanům a alkenům. • S rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce roste jejich hustota, teplota tání a varu. • První tři homologické členy řady jsou plyny. • Teploty tání a varu jsou o něco vyšší než u alkenů se stejným počtem uhlíků. Teploty tání a varu jsou také závislé na poloze trojné vazby v molekule. • Ve vodě jsou lépe rozpustné než alkany a alkeny. • Typickou reakcí je adice, která může probíhat elektrofilním, nukleofilním i radikálovým mechanismem.

5. Adice elektrofilní – tímto mechanismem může probíhat adice halogenovodíků nebo halogenů. HCl HCl Cl2 Cl2 b) Adice nukleofilní – sem můžeme zařadit adici vody, která probíhá v přítomnosti kyseliny sírové a je katalyzována síranem rtuťnatým. H2SO4,HgSO4 vinylalkohol acetaldehyd c) Adice radikálová – radikálově probíhá katalytická hydrogenace, v první fázi vznikají alkeny a ve druhé alkany. H2 H2

6. Vznik acetylidů • Acetylidy vznikají náhradou atomů vodíku v molekule acetylenu kovem (jsou to vlastně soli acetylenu). • Acetylidy alkalických kovů se obvykle připravují přímou reakcí acetylenu s kovem. acetylid sodný Acetylid (karbid) vápenatý • Významný je acetylid vápenatý (také karbid vápenatý), který se vyrábí reakcí oxidu vápenatého s uhlíkem (koksem) a je významnou surovinou pro výrobu acetylenu (ethynu). 3000 °C CaO + 3C → CaC2 + CO Výroba acetylidu vápenatého

7. Acetylen • Je to nejvýznamnější alkyn. • Jeho systematický název je ethyn. Je to bezbarvý plyn, bez zápachu, rozpustný ve vodě. Se vzduchem tvoří třaskavou směs. • Používá se ke svařování a řezání kovů (kyslíko-acetylenový plamen), dále jako výchozí surovina pro výrobu PVC, syntetického kaučuku, syntetických vláken a acetaldehydu. • Acetylen se vyrábí hydrolýzou acetylidu vápenatého nebo parciální oxidací methanu. CaC2 + 2H2O → + Ca(OH)2 Hydrolýza acetylidu vápenatého 1500 °C 6CH4 + O2→ 2 + 2CO + 10H2 Parciální oxidace methanu

8. Procvičování Jaký je obecný vzorec alkynů? CnH2n-2 Co jsou to acetylidy? Jsou to vlastně soli acetylenu, vznikají náhradou atomů vodíku v molekule acetylenu kovem. Napište rovnici hydrogenace propynu. H2 H2

9. Napište rovnici výroby acetylidu vápenatého a následně z něj rovnici výroby acetylenu. CaO + 3C → CaC2 + CO CaC2 + 2H2O → + Ca(OH)2 Jakým mechanismem může probíhat adice u alkynů? nukleofilně, elektrofilně i radikálově Uveďte několik příkladů využití acetylenu (ethynu). Používá se ke svařování a řezání kovů (kyslíko-acetylenový plamen), dále jako výchozí surovina pro výrobu PVC, syntetického kaučuku, syntetických vláken a acetaldehydu. Napište strukturní vzorec acetylidu vápenatého.

10. KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. • PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. • HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. Použitá literatura