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CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS. CARBOHIDRATOS. CARBOHIDRATOS Monosacáridos Simples. Monosacáridos que se encuentran en el Ser Humano: Gliceraldehido triosa Eritrosa tetrosa Ribosa pentosa Glucosa hexosa

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CARBOHIDRATOS

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Presentation Transcript

  1. CARBOHIDRATOS

  2. CARBOHIDRATOS

  3. CARBOHIDRATOS Monosacáridos Simples Monosacáridos que se encuentran en el Ser Humano: Gliceraldehido triosa Eritrosa tetrosa Ribosa pentosa Glucosa hexosa Sedoheptulosa heptosas Äcido neuramínico nonosas

  4. CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico D-Glucosa

  5. CARBOHIDRATOS Monosacáridos Simples Aldotriosas • O • O-P-OH • OH L-Gliceraldehído D-Gliceraldehído Cetotriosas D-Glucosa Vía Glucólisis Vía de la Pentosa-fosfato Dihidroxicetona

  6. CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico β - D-Ribofuranosa Presente en: * Nucleósidos * Nucleótidos * Ac. Ribonucleico * Coenzimas como: ATP, NAD, NADP, flavoproteínas. *Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato. D-Eritrosa-4-fosfato Intermediario del ciclo de las Pentosas. D-Ribosa

  7. CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico D-Ribulosa 1,5 bifosfato Fotosíntesis D-Ribulosa 2 desoxi-D-Ribosa *Intermediario de la Vía de la Pentosa – fosfato. Presente en el Ac. Desoxiribonucleico (ADN)

  8. CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico D-Arabinosa D-Xilosa Presente en el bacilo tuberculoso

  9. CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico D-Xilulosa D-Lixosa Constituyente de una lixoflavina Intermediario en la vía del Ac urónico

  10. CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico D-Fructosa Presente en la miel y en la caña de azúcar. Glucosa

  11. CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico Lactosa D-Manosa D-Galactosa Imposibilidad de metabolizar: * Galactosemia * Cataratas

  12. CARBOHIDRATOS Monosacáridos de Interés biológico * Combustible principal * Transportada a todos los tejidos. Hiperglicemia Glucosuria D-Glucosa

  13. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Tautomería cetoenólica D-Fructosa Enodiol D-Glucosa

  14. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Tautomería cetoenólica D-Glucosa Enodiol D-Fructosa

  15. CARBOHIDRATOS Monosacáridos Simples 1 α-anómero α- D-glucopiranosa β-anómero D-Glucosa β-D-glucopiranosa

  16. CARBOHIDRATOS

  17. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Formación de Hemiacetales 1 α-anómero α- D-glucopiranosa β-anómero β-D-glucopiranosa

  18. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Las reacciones de carbohidratos pueden involucrar formas de cadena abierta, furanosa ó piranosa. Reducción de Carbohidratos * El grupo carbonilo de la forma abierta se reduce a un alcohol. * El producto es un polialcohol llamado alditol. * El alditol no tiene un grupo carbonilo por lo que no puede ciclar a hemiacetal. NaBH4 D-Glucitol ó Sorbitol D-Glucosa

  19. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos REDUCCIÓN * Cada aldosa origina un polialcohol por Reducción. Glucosa Glucitol ó Sorbitol Manosa Manitol * Una cetosa forma dos alcoholes debido a la aparición de un nuevo átomo de C asimétrico. D-Sorbitol +2 H D-Manitol Son Epímeros D-Fructosa Alcoholes con importancia biológica: Glicerol Ribitol Inositol (formas parte de los fosfolípidos) Gliceraldehído y Glicerol Dihidroxicetona

  20. CARBOHIDRATOS Monosacáridos Simples α-anómero β-anómero 1 1 β-D-glucopiranosa α- D-glucopiranosa D-Glucosa

  21. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Ac. Aldónico OXIDACIÓN con agentes suaves COOH Br/H2O (Ag(NH3)+2 Con frecuencia Carboxilo de los Ac Aldónicos reacciona con el OH en 5 y origina: Lactonas Ac. D-Glucónico D-Glucosa Los azúcares susceptibles de ser oxidados por agentes oxidantes suaves como el Reactivo de Tollens (Ag(NH3)+2. Se denominan Azúcares Reductores.

  22. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos OXIDACIÓN con agentes fuertes Ac. Aldárico HNO3 Ac. D-Glucárico D-Glucosa

  23. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos OXIDACIÓN con enzimas HOOC Lipos enzimas Ac. D-Glucourónico D-Glucosa El ácido glucourónico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles , lo que facilita su solubilización en agua.

  24. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Ac. Aldónico OXIDACIÓN Ac. Aldárico Br/H2O HNO3 Ac. D-Glucónico Ac.Urónico enzimas Ac. D-Glucárico Ac. D-Glucourónico

  25. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Esterificación + H2O + H3PO4 α- D-glucopiranosil- 6-fosfato α- D-glucopiranosa + H2O Las formas biológicamente activas de lo glúcidos son ésteres fosfóricos. α- D-glucopiranosil-1-fosfato

  26. CARBOHIDRATOS Reacciones de los Monosacáridos Formación de Glicósidos Hemiacetal HO-R α- D-glucopiranosa Acetal El acetal No presenta Mutarrotación O Glucósidos + H2O

  27. CARBOHIDRATOS ÓSIDOS Resultan de la asociación de varias moléculas deosas, a veces con sustancias No glucídicas (Metanol) * Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros) Holósidos (Holosacáridos) * Polisacáridos (más de 10 monómeros) * Homopolisacáridos * Heteropolisacáridos ÓSIDOS Heterósidos (Heterosacáridos) * Péptidoglicanos * Glucoproteínas * Proteoglicanos

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