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QUÍMICA ORGÁNICA. Diego Alzate. Antecedentes. Se denomina así porque inicialmente se baso en las sustancias que venían de organismos vivos. A partir de sustancias inorgánicas se pueden producir sustancias orgánicas. El carbono. Elemento del grupo IVA, (4 electrones de valencia)
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QUÍMICA ORGÁNICA Diego Alzate
Antecedentes • Se denomina así porque inicialmente se baso en las sustancias que venían de organismos vivos. • A partir de sustancias inorgánicas se pueden producir sustancias orgánicas.
El carbono • Elemento del grupo IVA, (4 electrones de valencia) • Puede formar 4 enlaces covalentes (es tetravalente) • Puede formar cadenas y anillos. • Gran versatilidad
Formas Alotrópicas • Diamante • Grafito • Fullereno
Enlaces en el carbono Configuración electrónica
Enlaces sp3 2p sp3 2s 1s
Enlaces sp2 p 2p sp2 2s 1s
Enlaces sp p p 2p sp 2s 1s
Hidrocarburos Formados por Carbono e Hidrógeno • Lineales • Cíclicos • Aromáticos
Alcanos • Contienen únicamente enlaces sencillos. • Se les denomina hidrocarburos saturados • Hibridación sp3 • Nomenclatura: terminación en ANO
Alquenos • Contienen enlaces sencillos y dobles. • Se les denomina hidrocarburos insaturados • Hibridación sp2 • Nomenclatura: terminación en ENO
Alquinos • Contienen enlaces sencillos y triples. • Se les denomina hidrocarburos insaturados • Hibridación sp • Nomenclatura: terminación en INO
BENCENO Compuesto desconocido Punto de ebullición: 80°C Punto de fusión: 5,5°C Olor :fuerte característico Formula: C6H6.
KEKULE ESTA ESTRUCTURA ESTABA ACORDE CON LAS PROPIEDADES Y LAS REACCIONES QUE DABA ESTA SUSTANCIA DESCONOCIDA.
DIFERENCIAS DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS • A pesar de ser insaturado no presenta las reacciones típicas de los alquenos. • Todos sus enlaces carbono-carbono tienen la misma longitud (139 pm), intermedio entre enlace sencillo y doble. • Molécula plana con la forma de un hexágono regular. • Es un híbrido de resonancia.
NOMENCLATURA • Muchos tienen nombres comunes • Su nombre depende las sustituciones que tengan • Algunos nombres comunes se usan como parte del nombre IUPAC.
MONOSUSTITUIDOS YODOBENCENO NITROBENCENO
DI SUSTITUIDOS RELACIÓN 1,2 ORTO RELACIÓN 1,3 META RELACIÓN 1,4 PARA Orto-diclorobenceno Para-clorobenzaldehído Meta-bromoanilina
TRI-TETRA-PENTA Y HEXA SUSTITUIDOS • Los bencenos con más de dos sustituciones se nombran numerando la posición de cada sustituyente y se nombran en orden alfabético. 2-ETIL-5-FLUOR-1,4-DINITROBENCENO. 3-BROMO-4-NITRO-TOLUENO.
COMPUESTOS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS • Compuestos aromáticos con anillos fusionados • Presenta las propiedades características de la aromaticidad • No presentan la regla de Hückel. • La nomenclatura es igual que para los anillos monocícliclos. Naftaleno Antraceno Benzo[a] pireno
HALUROS • Compuestos orgánicos sustituidos con halógenos (F, Cl, Br, I) • Tienen su mayor uso como disolventes, anestésicos inhalados, refrigerantes y plaguicidas
Alcoholes,enoles y fenoles • Carbono unido al grupo hidroxilo (OH-) • Alcoholes: Hidroxilo unido a carbono saturado • Enoles: Hidroxilo unido a carbono insaturado • Fenoles: Hidroxilo unido a carbono aromático
Éteres y epóxidos (R-O-R’) • Dos grupos orgánicos unidos a un átomo de oxígeno • Éter más conocido di-etil-éter, es un analgésico y un disolvente. • Anisol , éter usado en perfumería • Los éteres son poco reactivos, pero en presencia de aire pueden formar lentamente epóxidos, que son explosivos.
Aldehídos y cetonas (C=O) • Son los más abundantes en la naturaleza y la industria química • Acetona es un disolvente muy usado • Formaldehído se usa en la fabricación de materiales aislantes y en resinas adhesivas
Aminas y anilinas • Aminas son derivadas orgánicas del amoniaco • Están distribuidas ampliamente en las plantas y animales • Anilinas son aminas aromáticas y se usan como colorantes
Ácidos carboxílicos • Contiene el grupo carboxilo (RCO2H)
Derivados de ácido • Nitrilos (RC≡N) • Halogenuros de ácido (RCOX) • Anhidros de ácido (RCO2COR’) • Amidas (RCONH2) • Esteres (RCO2R’)