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REVISION SUR LES GLUCIDES : le guide d’utilisation.

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REVISION SUR LES GLUCIDES : le guide d’utilisation.

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  1. REVISION SUR LES GLUCIDES :le guide d’utilisation. QUESTION : Cliquer sur le lien hypertexte pour obtenir la réponse. Cliquer sur le triangle pour passer à la page suivante. Cliquer sur la flèche pour revenir à la dernière page consultée.

  2. LES DEFINITIONS les prérequis : • OSE : • • OSIDE : • • HOLOSIDE : • • HETEROSIDE : • • LIAISON OSIDIQUE : • • 2 OSES ISOMERES : Définir les termes suivants :

  3. NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES. Donner le nom de l’ose dans les cas suivants : • La fonction ALDEHYDE est située sur le C1 : • La fonction CETONE est située sur le C2 : • Selon le nombre d’ATOMES de CARBONE : • 3 C. • 4 C. • 5 C. • 6 C.

  4. 1 2 3 CHO CH2OH HCOH C O CH2OH CH2OH REPRESENTATION DES TRIOSES SELON FISCHER. Comment est organisée la numérotation des carbones ? Cliquer sur les carbones Donner le nom des 2 trioses, vérifier qu’ils soient isomères.

  5. CHO CHO CH2OH HOCH C O HCOH HCOH HCOH HCOH CH2OH CH2OH CH2OH D- Erythrose D- Thréose D- Erythrulose Représentation des tétroses selon FISCHER. Quelles différences permettent de distinguer ces 3 isomères entre-eux ?

  6. CHO CHO CHO CH2OH HCOH HOCH HCOH HOCH HOCH HOCH HOCH C O HCOH HCOH HOCH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER. D- Glucose Reconnaître les 3 autres hexoses, indiquer chaque fois les différences constatées par rapport au D-Glucose.

  7. OH HCOH CH2OH HC OH OH O HCOH HCOH CHO O OH HOCH HOCH HO HCOH HCOH + H-OH sur C1 HCOH OH HC H-OH HCOH CH2OH CH2OH HOCH HCOH HCOH CH2OH Création du cycle pyranose à partir du glucose linéaire. Définir cette liaison. Nommer cette molécule . D- Glucose Diol instable

  8. 5 b : OH en haut du cycle. O O HOH2C OH HOH2C OH 4 3 2 1 2 OH OH OH Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de HAWORTH. Quel est l’ose présent dans L’ ARN ? Quel est l’ose présent dans L’ ADN ?

  9. a b CH2OH CH2OH OH O O OH OH HO HO OH OH O OH HOH2C OH CH2OH HO OH HO O CH2OH OH OH OH Représentation des hexoses selon HAWORTH. Nommer les 3 oses, vérifier qu’ils soient isomères avec le premier. a D- Glucopyranose

  10. b a CH2OH O OH CH2OH HO OH Quel est le type de liaison ? O O OH OH HOH2C OH HO HO OH O O CH2OH HOH2C OH HO CH2OH OH Construction d’un diholoside selon HAWOTH. a D- Glucopyranose Quel est ce diholoside ? b D- Fructofuranose

  11. CH2OH CH2OH CH2OH O O O OH OH OH O HO OH OH OH OH OH CH2OH O OH HO OH CH2OH O O HOH2C HO O HO OH O CH2OH OH OH Diholosides communs. Quel est le nom de chaque diholoside ? Préciser le type de chaque liaison osidique.

  12. OR1 C H C H • Formation d’un semi-acétal : C OR1 OH H O O C H + O-R1 HO H HO R1 Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal + 2 R1-OH OH C OH + 2 H2O • Formation d’un acétal : + H Diol instable ACETAL Stable Formation de semi-acétal et d’acétal. Quelle autre définition pourrait-on donner ?

  13. COOH HCOH HOCH HCOH I2 , H2O CH2OH HCOH O a D- Glucopyranose OH CH2OH HO OH OH Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses. + 2 HI Quel est le C oxydé ? Où a lieu l’ouverture du cycle ? Quel est le produit apparu ?

  14. CH2OH COOH O O + H2O OH OH HO HO OH OH OH OH + O2 Oxydation de l’alcool primaire du C6 en protégeant le C1. Quel est le nom de la molécule apparue?

  15. L’exercice de révisionest terminé ! Création : Thierry RUMMENS Prof. Biochimie lycée Jolimont de TOULOUSE

  16. CHO N° des C 1 2 3 4 5 6 HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH DEFINITION D’UN OSE : OSE : sucre simple non hydrolysable ( nutriment ). Formule chimique globale : CnH2nOn Exemple : le GLUCOSE C6H12O6 Représentation du glucose selon FISCHER :

  17. DEFINITION D’ UN OSIDE OSIDE : polymère d’oses reliés entre-eux par des liaisons osidiques. Les osides sont répartis en : • HOLOSIDES: polymères, hydrolysables en oses simples. • HETEROSIDES: polymères, hydrolysables en oses et en aglycones non glucidiques.

  18. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH O O O O O O O OH OH OH OH OH OH OH O O HO HO OH OH OH OH OH OH OH OH OH O O O DEFINITION D’ UN HOLOSIDE Maltose : diholoside a D-Glucopyranosyl ( 1  4 ) D glucopyranoside HOLOSIDE : polymère qui par hydrolyse, libère des oses simples. Exemples d’holosides : les amidons, la cellulose, le saccharose, le lactose. Liaison a 1  4 Amylose : Chaîne linéaire de Glucoses a reliés par des liaisons (a 1  4 )

  19. DEFINITION D’UN HETEROSIDE HETEROSIDE : polymère hydrolysable en oses et aglycones non glucidiques. Exemples d’hétérosides : la chitine des insectes, le peptidoglycane de la paroi bactérienne.

  20. CH2OH CH2OH O O OH OH O HO OH OH OH O DEFINITION DE LA LIAISON OSIDIQUE Exemple : la réunion de 2 glucoses par une liaison osidique. Liaison éther oxydeC–O–Centre 2 fonctions alcools ose1(carbone semi-acétalique)ose2(carbone) Le maltose est un diholoside. a D-Glucopyranosyl ( 1  4 ) D glucopyranoside Liaison osidique a 1  4

  21. CHO CHO N° des C 1 2 3 4 5 6 HCOH HCOH HOCH HOCH Isomère fonction OH à gauche sur le C 4. HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH CH2OH DEFINITION DE 2 OSES ISOMERES Glucose : C6H12O6 Galactose : C6H12O6 2 OSES, OU 2 composés chimiques sont isomères si leur formule chimique globale est identique, alors que leur formule développée est différente.

  22. NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES. • Fonction ALDEHYDE sur le C1 : ALDOSE. • Fonction CETONE sur le C2 : CETOSE. • Selon le nombre d’ATOMES de CARBONE : • 3 C aldo ou ceto triose. • 4 C aldo ou ceto tétrose. • 5 C aldo ou ceto pentose. • 6 C aldo ou ceto hexose.

  23. Représentation des trioses selon FISCHER. 1 2 3 CHO CH2OH HCOH C O CH2OH CH2OH D- Glycéraldéhyde Di-hydroxy-acétone La chaîne carbonée est présentée verticalement, de telle sorte que la fonction aldéhyde soit en haut, Le C1 est la fonction aldéhyde pour les aldoses, Le C2 est la fonction cétone pour les cétoses. Isomères : formule globale C3H6O3

  24. 1 2 3 CHO CH2OH HCOH C O CH2OH CH2OH D- Glycéraldéhyde Di-hydroxy-acétone CHO CHO CH2OH HOCH HCOH C O HCOH HCOH HCOH CH2OH CH2OH CH2OH D- Erythrose D- Thréose D- Erythrulose Représentation des tétroses selon FISCHER.

  25. REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER. CHO CHO CHO CH2OH HCOH HOCH HCOH HOCH HOCH HOCH HOCH C O HCOH HCOH HOCH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH D- Glucose D- Mannose D- Galactose D- Fructose CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH Isomère OH en 2. Isomère OH en 4. Isomère cétone en 2.

  26. Création du cycle Glucopyranose. OH HCOH CH2OH HC OH OH O HCOH HCOH CHO O OH HOCH HOCH HO HCOH HCOH + H-OH sur C1 HCOH OH HC H-OH HCOH CH2OH CH2OH HOCH HCOH HCOH CH2OH D- Glucose Diol instable Liaison éther-oxyde b D- Glucopyranose

  27. Ribofuranose de l’ARNselon la représentation de HAWORTH. 5 b : OH en haut du cycle. 4 3 2 1 O HOH2C OH OH OH • D ribofuranose ( ARN ).

  28. 5 b : OH en haut du cycle. O 4 3 2 1 2 O HOH2C OH HOH2C OH OH OH OH Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de HAWORTH. • D ribofuranose ( ARN ) • D 2désoxy-ribofuranose ( ADN )

  29. b a CH2OH CH2OH OH O O OH OH HO HO OH OH O OH HOH2C OH CH2OH HO OH HO O CH2OH OH OH OH La représentation des HEXOSES selon Haworth : a D- Glucopyranose b D- Glucopyranose Les 4 oses sont isomères, formule globale : C6H12O6 b D- Galactopyranose b D- Fructofuranose

  30. b a CH2OH a D- Glucopyranose O OH CH2OH HO OH O O OH OH HOH2C OH liaison a 1  2 b HO HO OH O O CH2OH HOH2C b D- Fructofuranose OH HO CH2OH OH DIHOLOSIDE : La formation du saccharose. Saccharose : aD Glucopyranosyl ( 1  2 ) bD Fructofuranoside

  31. CH2OH CH2OH CH2OH O O O OH OH OH O HO OH OH OH OH OH liaison a 1  4 Maltose : a D-Glucopyranosyl ( 1  4 ) D glucopyranoside CH2OH O OH liaison a 1  2 b HO OH CH2OH O O HOH2C HO O HO OH O Saccharose aD Glucopyranosyl ( 1  2 ) bD Fructofuranoside CH2OH OH OH liaison b 1  4 Lactose : b D-Galactopyranosyl ( 1  4 ) D glucopyranoside Diholosides communs.

  32. C H OH O C H + O-R1 • Formation d’un semi-acétal : HO R1 Formation d’un semi-acétal Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal = OSIDE

  33. Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses COOH + 2 HI I2 , H2O CH2OH HCOH O OH HOCH a D- Glucopyranose HO OH OH HCOH HCOH CH2OH Le C1 est oxydé. Ouverture du cycle pyranose. Acide GLUCONIQUE

  34. CH2OH COOH O O + H2O OH OH HO HO OH OH OH OH + O2 Oxydation de l’alcool primaire du C6 en protégeant le C1. Acide b D. GLUCURONIQUE

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