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Chimica Supramolecolare:

Chimica Supramolecolare:. dalle “parole” ai “fatti”. Renato Noto Dipartimento di Chimica Organica “E. Paternò”, Università di Palermo rnoto@unipa.it. SPAIS 2006, Caccamo. Prof. Renato Noto. CHIMICA SUPRAMOLECOLARE. - La Chimica degli aggregati molecolari e dei legami intermolecolari.

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Chimica Supramolecolare:

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Presentation Transcript

  1. Chimica Supramolecolare: dalle “parole” ai “fatti” Renato Noto Dipartimento di Chimica Organica “E. Paternò”, Università di Palermo rnoto@unipa.it SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  2. CHIMICA SUPRAMOLECOLARE - La Chimica degli aggregati molecolari e dei legami intermolecolari - La Chimica al di là delle molecole - La Chimica del legame non covalente - La Chimica non molecolare SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  3. Una “parola” SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  4. …un “fatto”.. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  5. (Struttura) (Energia) Materiali Combustibili Naturali Sintetiche (Informazioni) “Biomolecole” SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  6. Frase: insieme “ordinato” di parole “Processo biologico”: un insieme “ordinato” di molecole (oggetti) SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  7. “What is in a name? That which we call a rose, by any other name would smell as sweet.” Shakespeare SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  8. Frase: insieme “ordinato” di parole “Processo biologico”: un insieme “ordinato” di molecole (oggetti) SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  9. Etere corona Crown ether SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  10. Calixareni SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  11. Ciclodestrina SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  12. Cucurbituril SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  13. Le Regole SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  14. Natura delle interazioni supramolecolari ione-ione (100-350 kJ/mole) ione-dipolo (50-200 kJ/mole) dipolo-dipolo (5-50 kJ/mole) legame ad idrogeno (4-120 kJ/mole) legame ad alogeno (5-180 kJ/mole) catione-sistema p (5-80 kJ/mole) p-p (0-50 kJ/mole) van der Waals (<5 kJ/mole) effetti idrofobici SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  15. Effetto chelazione SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  16. Effetto chelazione [Ni(NH3)6]2+ + 3 NH2CH2CH2NH2 ->[Ni(NH2CH2CH2NH2)3]2+ + 6NH3 log K = 8.76 Effetto moltiplicativo Effetto additivo Fattori entalpici Fattori entropici SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  17. Effetto cinetico Ni2+ + NH3 -> [NiNH3]2+ k1 k2 [NiNH3]2+ + NH3 -> [Ni(NH3)2]2+ k’1 Ni2+ + NH2CH2CH2NH2 -> [NiNH2CH2CH2NH2]2+ [NiNH2CH2CH2NH2]2+ -> [Ni(NH2CH2)2]2+ k’2 k1˜ k’1 k’2 >>k2 SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  18. Effetto chelazione Effetto macrociclico SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  19. Preorganizzazione 2.3 6.08 SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  20. Una frase: “Il trasporto attraverso una membrana” 1) Formazione ad una interfaccia del complesso carrier-substrato. 2) Diffusione del complesso attraverso la membrana. 3) Rilascio del substrato all’altra interfaccia. 4) Diffusione in senso opposto del carrier. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  21. Le proprietà del carrier 1) Altamente selettivo 2) Costanti di binding non troppo elevate 3) Costanti di velocità di formazione e di decomposizione del complesso alte 4) Sufficiente flessibilità SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  22. Nonactina SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  23. Selettività termodinamica Selettività cinetica 6.08 4.02 SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  24. Complementarietà SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  25. 6.08 2.04 1.15 SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  26. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  27. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  28. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  29. Katapinandi out-out in-out in-in SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  30. KCl-/KBr-= 50 SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  31. Equilibrio conformazionale SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  32. Calixareni SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  33. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  34. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  35. Calixareni SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  36. Calixareni Calixareni Cono Semicono 1,2-alternato 1,3-alternato La distribuzione percentuale fra le varie conformazioni dipende dai sostituenti sui due bordi e dal solvente. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  37. Per il calixarene “classico” la conformazione a cono, più polare, prevale in solventi polari. L’alchilazione degli ossidrili distrugge la rete di legami ad idrogeno e favorisce la conversione. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  38. Calixareni ….i complessi Prevalente nel caso di Li e Na. Base e acido hard. Prevalente nel caso del K. Tre interazioni ione-p e una base hard-acido soft. Prevalente nel caso di ioni alchil-ammonio. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  39. K+ SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  40. Riconoscimento molecolare SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  41. Riconoscimento chirale SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  42. La chiralità semplifica il messaggio SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  43. Nella scrittura-lettura la direzione, da sinistra a destra, permette l’univoca interpretazione della parola o della frase. osso, oso, yamamay, ala asso-ossa, acetone-enoteca, tuo-out no-on anna ama otto SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  44. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  45. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  46. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  47. SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

  48. Grazie SPAIS 2006, Caccamo Prof. Renato Noto

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