Organik Alifatik Bileşikler

1. Organik Alifatik Bileşikler

2. HİDROKARBONLARIN SINIFLANDIRILMASI Yalnız C ve H elementlerini içeren organik bileşiklere hidrokarbonlar denir.. Hidrokarbonlar Alifatik hidrokarbonlar Aromatik hidrokarbonlar Doymuş hidrokarbonlar Doymamış hidrokarbonlar Alkinler Alkanlar Alkenler

3. ALKANLAR * Genel formülleri CnH2n+2’dir. Buradaki “n” C atomlarınıın sayısını gösterir. *En basit üyeleri bir C’lu CH4 (metan)dır. *Birbirini izleyen hidrokarbon bileşikleri arasında CH2 kadar fark vardır. Formülleri arasında CH2 kadar fark bulunan organik bileşiklerin oluşturduğu bu sıraya homolog sıra denir. * Bir alkan molekülünde bulunan her bir C atomu, sp3 hibrit (melez) orbitalleri ile bağ yapar. * Molekülde bulunan C—C ve C—H bağlarının tamamı σ (sigma) bağlarıdır.

4. ALKANLAR Alkanların Adlandırılması * Alkanların adlandırılması, C sayısının Latince karşılığının sonuna -an eki getirilerek yapılır. Ancak ilk dört üyenin adı özeldir. Bunlar metan, etan, propan ve bütandır. * Alkanlarda C atomlarının oluşturduğu temel yapıya herhangi bir atom ya da atom grubu bağlanabilir. Bu olaya dallanma,bağlanan atom ya da gruba dal ya da yan zincir, yan zincirin bağlandığı C atomlarından oluşmuş iskelete ise ana zincir denir.

5. ALKANLAR • Suda çözünmezler, organik çözücülerde çözünürler. • Oda şartlarında ilk 4 üyesi gaz, 5-18 karbonlular sıvı,diğerleri katıdır. • Mol kütleleri arttıkça ve moleküldeki C zinciri uzadıkça van der waals çekim kuvvetleri arttığından erime-kaynama noktaları yükselir.

6. Alkan molekülleri açık zincirli ya da halkalı yapıda olabilir: *C atomlarının halka oluşturmadan birbirine bağlandığı alkanlara açık zincirli alkanlar denir. *C atomlarının birbirlerine bir halka oluşturarak bağlandığı alkanlara ise siklo alkanlar denir. Genel formülleri CnH2n şeklindedir.

7. KAPALI FORMÜL VE YAPI FORMÜLÜ * Bir bileşiği oluşturan atomların, türünü ve sayısını gösteren formüle kapalı formül denir. * Kapalı formüle aynı zamanda molekül formülü de denir. * Molekülü oluşturan atomlar arasındaki bağların düzenini gösteren formüle ise yapı formülü denir.

8. Nomenclature ADLANDIRMA IUPAC Sistemi

9. ALKİL GRUPLARI VE ADLARI Dallanmamış alkanların uç hidrojenlerinden birinin koparılmasıyla geriye kalan kısma alkil grubu denir.

10. Dallanmış yapılı alkanlar, Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC) tarafından geliştirilen kurallara göre adlandırılır. Bu kurallara göre yapılan adlandırmaya sistematik adlandırma denir.

11. Alkanlarda İzomeri Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan moleküllere birbirinin yapı izomeri, bu duruma ise izomerizm denir.

12. Bir alkan molekülü; * Düz zincir halinde yazılmış ise n- alkan (normal alkan), * Ana zincirin 2. C atomunda bir tane CH3- (metil) grubu bağlıysa izo-, * İki tane CH3-grubu bağlıysa neo- ön ekleriyle adlandırılır. * Bileşik izo- ya da neo- ön ekiyle adlandırılırken moleküldeki toplam C atomu sayısı alkan adına karşılık gelir.

13. Dallanmamış alkanların adlandırılması metan etan propan

14. Örnekler

15. *

24. İnsan vücudundaki bir çok fizyolojik özellikleri kontrol eden Prostaglondinlerin yanında Stereoidler de halkalı doğal yapılara iyi birer örnektir.

25. H H C C H H Hidrokarbonlar • Alkenler yapı içinde karbon-karbon çift bağı içeren hidrokarbonlardır. Alifatik Alkenler

26. ALKENLERİN ADLANDIRILMASI ALKENLERİN ADLANDIRILMASI

29. 1,1-DikloretenCis- 1,2-Dikloreten Trans-1,2-Dikloreten POLAR APOLAR

30. Alkenlerde cis- trans izomerliğin görülebilmesi için çift bağın her bir karbonuna iki farklı atomun ya da grubun bağlı olması gerekir. Burada yalnızca bir yapı mümkündür. Dikkatlice bakılırsa birinci karbon atomuna iki hidrojen bağlı olduğundan diğer yapı birinciyle aynıdır.

31. Alkenler için bazı yaygın isimler kullanılmaktadır

32. Cl CH3 3-metil siklopenten 1,3-siklohegzadien 3-klor siklobüten CH3 CH3-CH-CH2-CH═CH2 5 4 3 2 1 CH3 CH2═C-CH2-CH═CH2 1 2 3 4 5 CH3 CH2═C-CH═C═CH2 1 2 3 4 5 4-metil-1-penten 2-metil-1,4-pentadien 2-metil-1,3,4-pentatrien

34. Alkenlerin Reaksiyonları: I-Katılma Reaksiyonları • Hidrojen katılması Alkenlere hidrojen katılması kendiliğinden olmaz. Ni, Pt, Pd gibi metal katalizörler kullanılır. Bir çift bağa 1 mol H2 katılır. H2C=CH2 + H2 H3C−CH3 CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3

35. Çok ince dağılmış nikel olan Raney nikel ile yapılan hidrojenleme reaksiyonu, margarin üretiminde sıvı yağların hidrojenlenerek katı yağlara dönüştürülmelerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.

36. Alkenlerin Reaksiyonları: II-Katılma Reaksiyonları Halojen katılması Alkenlere renkli olan brom (Br) ve iyot (I) gibi halojenlerin katılması sonucunda alken halojenürler (dihalojen alkanlar) meydana gelir ve halojenin rengi kaybolur; bu da çift bağın varlığını göstermesi bakımından önemlidir.

37. Markovnikov kuralı veya katılmalarda Markovnikov yönlenmesi olarak bilinen kurala göre; çift bağ çevresinde simetrik olmayan alkenlere hidrohalojen asitleri katılmasında hidrojen, çift bağ çevresinde en çok hidrojeni olan karbona katılır, halojen ise diğer karbona katılır.

38. Su katılması • Alkenlere asit katalizörlüğünde su katılması ile alkoller oluşur.

39. III-Yükseltgenme reaksiyonları • Alkenlerin soğuk bazik ortamda yükseltgenmeleri sonucu dioller, sıcak bazik ortamda yükseltgenmeleri sonucu karboksilli asitler oluşur.

40. Pd Al2O3 CH3-C CH CH3-CH=CH2 CH3-CH3CH2=CH2 270 0C CnH2n+1-Br + KOH Alkol CnH2n + KBr + H2O 700-800 0C 170 0C

41. Aşağıdaki örnekleri IUPAC’a göre adlandırınız Örnekleri ol

42. HC CH Hidrokarbonlar • Alkinler yapı içinde karbon-karbon üçlü bağı içeren hidrokarbonlardır. Alifatik Alkinler

43. ALKİNLER Alkinlerin Adlandırılması

44. Yapılarında karbonlar arası üçlü bağ (-C≡C-) içeren hidrokarbonlar alkin olarak isimlendirilirler. • Üçlü bağ yapan C atomları sp hibritleşmesine uğramıştır. • Üçlü bağ bir  iki  bağından oluşur • Genel formülleri CnH2n-2 dir. • En basit alkin iki karbonlu etin (asetilen)dir: HC≡CH • Alkan ismindeki ”an” yerine “in” eki yazılır

45. Alkinlerin isimlendirilmeleri

46. CH3 CH3 CH3-CH-CH2-C ≡ CH2 5 4 3 2 1 CH3 CH ≡ C-C ≡ C-CH-CH3 1 2 3 4 5 6 CH3- CH2- CH2-C≡ CH 5 4 3 2 1 CH≡ C- CH-C ≡ CH 1 2 3 4 5 4-metil-1-pentin 5-metil -1,3-hagzadiin 1-pentin 3-metil-1,4-pentadiin ÖRNEK:

47. Alkinlerin Tepkimeleri • Alkinler, alkenler gibi katılma ve yükseltgenme tepkimeleri verirler • Katalizör (Ni, Pt) eşliğinde H2 katıldığında alkenler ve alkanlar meydana gelir. • Yükseltgendiklerinde karboksilli asitleri oluştururlar. CH3-C≡CH+ 2H2Ni , PtCH3-CH2-CH3

48. CH3-C≡CH+ 2Br2CH3-CBr2-CHBr2 NOT: Alkenlerde olduğu gibi alkinlerde bromlu suyun kırmızı rengini giderirler. NOT: H-Cl ve benzeri maddeler katıldığında H, hidrojeni zengin olan tarafa katılır.

49. O • ║ • H-C≡C-H + H2O CH3-C-H • O • ║ • CH3 -C≡C-H + H2O CH3-C- CH3 Hg+2- H2SO4 Hg+2- H2SO4 NOT: Alkenlere su katıldığında alkoller oluşurken, alkinlere su katıldığında aldehid ya da keton oluşur. (Eğer kullanılan alkin asetilense aldehid, daha fazla karbon içeren alkinse keton oluşur.

50. CH3 -C≡C-H + Cu+CH3 -C≡C- Cu + H + Kırmızı çökelek CH3 -C≡C-H + Ag+CH3 -C≡C- Ag + H + Beyaz çökelek NH3 NH3 FEHLİNG Ç TOLLENS Ç NOT: Amonyaklı CuCl2 çözeltisi ve amonyaklı AgNO3çözeltisi alkinlerin ayıracıdır. Alkanlar, alkenler ve R-C≡C-R tipi alkinler bu iki çözeltiyle tepkime vermezler.