KIMIA ORGANIK III:

1. KIMIA ORGANIK III: Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik Polifungsional

2. KIMIA ORGANIK III  IDENTITAS MATA KULIAH NOMOR KODE : KI 513 JUMLAH SKS : 2 SKS SEMESTER : 4 dan 6 KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI PRASYARAT : KIMIA ORGANIK I dan KIMIA ORGANIK II  TUJUAN MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN MEKANISME REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN RETROSINTESIS DALAM MERANCANG SINTESIS SENYAWA ORGANIK

3. DESKRIPSI ISI PENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT, PROTEIN DAN LIPIDA) EVALUASI KEHADIRAN : MINIMAL 80 % PERTEMUAN TUGAS : 15 % KUIS : 10 % TES UNIT : 3 X 25 %  BUKU Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition, John Wiley & Sons, Singapura

4. RINCIAN MATERI

5. SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL • Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional. • Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar merupakan senyawa polifungsional. Sukrosa (gula pasir) vanilin

6. Pengenalan Pendekatan Retrosintesis

7. Sintesis Organik “Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal yang tersedia secara komersial melalui beberapa prosedur multi-tahap” Digunakan dalam: • Farmasi • Agrokimia • Parfum • Pewarna • Polimer • dst

8. Doxazosin (Cardura) Sildenafil (Viagra) Sintesis Organik P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul kompleks ? J. Bekerja mundur, mulai dari produk RETROSINTESIS

9. Retrosintesis “Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan senyawa organik dari bahan awal yang tersedia.” Seperti permainan catur: • Teratur • Gerakannya dapat dipelajari • Mempunyai strategi Practice makes Perfect!

10. Pertimbangan Utama • Pembangunan Jaringan Karbon • Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-C • Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya akan dibuat. • Functional Group Interconversions (FGIs) • Often require certain functional groups at certain stages in a synthesis • E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis • Stereocontrol • Often need to synthesise only one of a number of possible stereoisomers • Only briefly touched on in this course

11. Panah Retrosintesis Beberapa Istilah Retrosintesis • Molekul Target (MT) – Molekul yang akan dibuat • Diskoneksi – operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton • Sinton – suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion, corresponding to nucleophilic or electrophilic species • Synthetic Equivalent – a real reagent that is equivalent to a certain synthon • Functional Group Interconversion (FGI) – the operation of replacing one functional group with another

12. Interkonversi Gugus Fungsi ditunjukkan oleh: Tanda diskoneksi menunjukkan ikatan yang pecah Molekul Target Diskoneksi ditunjukkan oleh: Sintetik ekivalen Sintetik ekivalen Sinton Retrosintesis

13.   Tahap-tahap Penting 1. Pemilihan diskoneksi yang benar • Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya  Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional • Lakukan penyederhanaan penting:  pusat molekul  titik cabang  simmetri • Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang mungkin.

14.  Tahap-tahap Penting 2. Tandai muatan kedua sinton • Pertimbangkan kedua pilihan sinton • Gunakan Polaritas Umum • Must correspond to reactive and available synthetic equivalents • Available to buy • Can easily be prepared

15. Sintetik Ekivalen Sintetik Ekivalen Sinton Sinton X = Br, I LG = OR or Halogen ToolKit – Elektrofil Karbon