1 / 7

KIMIA ORGANIK 3

REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL. KIMIA ORGANIK 3. Kuliah 7. REAKSI SENYAWA α - DIKARBONIL. REARRAGEMENT ASAM BENZILIK Senyawa α - dikarbonil mengalami rearragement dengan adanya basa untuk menghasilkan α - hidroksikarbonil .

mckile
Download Presentation

KIMIA ORGANIK 3

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. REAKSI-REAKSI SENYAWA DIKARBONIL KIMIA ORGANIK 3 Kuliah 7

  2. REAKSI SENYAWA α-DIKARBONIL REARRAGEMENT ASAM BENZILIK Senyawaα-dikarbonilmengalamirearragementdenganadanyabasauntukmenghasilkanα-hidroksikarbonil. Mekanismemelibatkanadisihidroksidakesalahsatuguguskarbonil, diikutidenganmigrasisubstituenalkilatau aril keguguskarbonil yang kedua

  3. REAKSI SENYAWA α-DIKARBONIL ENOLASI 2,3-Butandion hampir selalu dalam bentuk diketo, akan tetapi 1,2-siklopentandion hampir selalu dalam bentuk enol 2,3-Butandion dapat mengadopsi suatu bentuk konformasi anti dengan dua dipol pada gugus karbonil terletak berlawanan, akan tetapi pada 1,2-siklopentandion tidak memungkinkan dalam bentuk konformasi anti, karena itu bentuk tautomer monoenol lebih banyak terbentuk.

  4. REAKSI SENYAWA β-DIKARBONIL ENOLISASI Senyawaβ-dikarbonilberadadalamkesetimbangandenganbentukenolnya KEASAMAN Senyawaβ-dikarbonillebihasamdarisenyawamonokarbonilanalognya, karenabasakonyugasisenyawaβ-dikarbonilterstabilkanolehresonansi.

  5. ALKILASI Keasamansenyawaβ-dikarbonildapatdigunakanuntukmensintesisberbagaisenyawa, karena anion enolatdapatdihasilkan, kemudiandialkilasi. DEKARBOKSILASI Asamβ-ketoasamdanasampropandioat yang dapatdiperolehdenganmudahdarihasilhidrolisisesternyadapatmengalamidekarboksilasidenganpemanasanuntukmenghasilkanketondanasamkarboksilat.

  6. Sifat β-ketoester yang mempunyai H α dapat digunakan untuk melakukan sintesis senyawa karbonil tersubstitusi PENGGUNAAN β-KETOESTER DAN SENYAWA TERKAIT DALAM SINTESIS

  7. PEMBENTUKAN CINCIN Melaluipenggunaansuatudihaloalkanasebagaiagenpengalkilasi, dapatdigunakanetilasetoasetatataudietilmalonatuntukmensintesissenyawaalisiklis.

More Related