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Reaktionsmechanismen - Addition an C-C-Doppelbindungen

Reaktionsmechanismen - Addition an C-C-Doppelbindungen. C-C-Doppelbindungen sind in der Regel elektronenreich. Das bindende Molekülorbital von Doppelbindungen liegt energetisch relativ hoch, das antibindende relativ niedrig. Doppelbindungen sind recht reaktiv. Allgemeines Reaktionsschema:.

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Reaktionsmechanismen - Addition an C-C-Doppelbindungen

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Presentation Transcript

  1. Reaktionsmechanismen - Addition an C-C-Doppelbindungen C-C-Doppelbindungen sind in der Regel elektronenreich Das bindende Molekülorbital von Doppelbindungen liegt energetisch relativ hoch, das antibindende relativ niedrig Doppelbindungen sind recht reaktiv Allgemeines Reaktionsschema:

  2. MO-Theorie: sp2-Hybridisierung und C-C-Doppelbindung sp2-Orbital: ⅓ s - + ⅔ p- Anteil s-Orbital p-Orbital TrigonaleBipyramide sp2-Orbitale in derEbene, p-Orbital senkrechtauf der Ebene C-C-Doppelbindung: 1 x σ-Bindung und1 x π-Bindung Berechnetes π-Orbital: Hohe Elektronen-dichte oberhalbund unterhalb derMolekülebene

  3. HX-Addition an Alkene Welcher Mechanismus ist richtig? A) B) C) D) Alles falsch!

  4. HX-Addition an Alkene Energie Stabilisierung C+: tert > sek > prim Polare LM Der 1. Schritt bestimmt die Regioselektivität, es wird das stabilere Carbeniumion gebildet.Regel von Markownikow („Herdentrieb der Wasserstoffe“)

  5. HX-Addition an Alkene: Isomerisierung Protonierung des Alkens ist reversibel, bei der Rückreaktion können sichverschiedene Alkene bilden (thermodynamisches Gleichgewicht). Die Abspaltung des Protons muss dabei nicht vollständig sein: 1,2-Hydridverschiebung:

  6. Bromaddition an Alkene Welcher Mechanismus ist richtig? A) B) C) D) E) Alles falsch!

  7. Mechanismus der Bromaddition

  8. Bromaddition an Alkene: MO-Schema

  9. Mechanismus der Bromaddition: Stereochemie

  10. Bromaddition an Cholesterol: Stereochemie

  11. Bromaddition an Cholesterol: Stereochemie Energie Reaktionsverlauf

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