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Reaktionsmechanismen Reaktionen C-H- acider Verbindungen

Reaktionsmechanismen Reaktionen C-H- acider Verbindungen. Die C-H-Bindung kann prinzipiell auch als Brønstedt -Säure reagieren. Der Säurecharakter der C-H-Bindung ist im allgemeinen sehr gering, kann aber durch benachbarte Substituenten erhöht werden.

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Reaktionsmechanismen Reaktionen C-H- acider Verbindungen

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Presentation Transcript

  1. Reaktionsmechanismen Reaktionen C-H-acider Verbindungen Die C-H-Bindung kann prinzipiell auch als Brønstedt-Säure reagieren Der Säurecharakter der C-H-Bindung ist im allgemeinen sehr gering, kann aber durch benachbarte Substituenten erhöht werden. Elektronenziehende Substituenten (-I und/oder –M) erhöhen dieAcidität der C-H-Bindung.

  2. pKS-Werte einiger C-H-Säuren

  3. Reaktivität C-H-aciderCarbonylverbindungen Weiche Nucleophile Harte Nucleophile Regiochemie der Deprotonierung: Kinetische Kontrolle Thermodynamische Kontrolle

  4. Basenkatalysierte Aldol-Addition

  5. Keto-Enol-Tautomerie

  6. Aldol-Kondensation = Aldol-Addition + Wasser-Eliminierung Sauer katalysierte Wassereliminierung: Auch möglich: Basenkatalysierte Wassereliminierung: Meistens nur, wenn das Alken zusätzlichstabilisiert ist

  7. BasenkatalysierteAldolkondensation von Benzaldehyd und Acetophenon Großes konjugiertes p-System -> zusätzliche Stabilisierung weitgehend E-Isomer

  8. BasenkatalysierteAldolkondensation von Benzaldehyd und Aceton Wenn genug Benzaldehyd vorhanden ist

  9. BasenkatalysierteAldolkondensation von Salicyladehyd und Malonester (Knoevenagel-Kondensation)

  10. Benzaldehyd und Acetanhydrid (Zimtsäuresynthese nach Perkin) Gute Abgangsgruppe IntramolkulareEsterbildung schneller als E1cB (6-gliedriger ÜZ!)

  11. BasenkatalysierteAldolkondensation von Benzil mit 1,3-Diphenylaceton

  12. Haloform-Reaktion

  13. Alkylierung von Malonestern Mögliche Nebenreaktionen: Deshalb: Möglichst schwache Basen (K2CO3), Phasentransferkatalyse

  14. Pyrrol-Synthese nach Knorr

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