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Reaktionsmechanismen - Nucleophile Substitution am sp 3 -C

Reaktionsmechanismen - Nucleophile Substitution am sp 3 -C. Prinzipiell gibt es zwei Mechanismen: S N 1 und S N 2. Welcher Mechanismus abläuft hängt von verschiedenen Faktoren ab: Substrat: Primär (S N 2) ----- Tertiär (S N 1)

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Reaktionsmechanismen - Nucleophile Substitution am sp 3 -C

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Presentation Transcript

  1. Reaktionsmechanismen - Nucleophile Substitution am sp3-C Prinzipiell gibt es zwei Mechanismen: SN1 und SN2 • Welcher Mechanismus abläuft hängt von verschiedenen Faktoren ab: • Substrat: Primär (SN2) ----- Tertiär (SN1) • Angreifendes Nucleophil: Sehr gut (SN2) ------- Mäßig (SN2) • Abgangsgruppe X: Mäßig (SN2) ------ Sehr gut (SN1) • Lösungsmittel Polar protisch - polar aprotisch - (unpolar) Immer zu beachten: Konkurrenz mit E1 bzw. E2!

  2. SN1-Mechanismus Energie Stabilisierung C+: tert > sek > prim Polare LM Der 1. Schritt ist meistens geschwindigkeitsbestimmend Die Basenstärke des Nucleophils Y- ist entscheidend fürdas Substitutions-/Eliminierungs-Produktverhältnis

  3. SN2-Mechanismus Energie Stark basische, sterisch anspruchsvolle Nucleophile (und protische LM) führen zu mehr Eliminierungsprodukt! Eliminierung Substitution

  4. 1-Octanol und HBr/H2SO4 Welches Nebenprodukt ist bei dieser SN2-Reaktion zu erwarten? A) B) C) D)

  5. Benzylbromid und Natriumethanolat Reaktion verläuft nach SN1, weil ein gut stabilisiertes Carbeniumiongebildet werden kann (Benzylstellung!) B) Reaktion verläuft trotzdem nach SN2

  6. Benzylbromid und Natriumethanolat Stabilisiert durch Mesomerie Auch hier können die Orbitale mit dem p-System überlappen: => ÜZ wird stabilisiert SN1/SN2-Konkurenz hängt von Nucleophil und Abgangsgruppe ab: Exzellente Abgangsgruppe/mäßiges Nucleophil -> SN1 Mäßige Abgangsgruppe/starkes Nucleophil -> SN2

  7. Aus der Trickkiste: Phasentransferkatalyse Negativ geladene Nucleophile sind stärkere Nucleophile, aber auch stärkere Basen. Polare (protische) Lösungsmittel bevorzugen den Basencharakter durch Solvatation. => Eliminierung kann überwiegen. => Lösung: Phasentransferkatalyse, „nackte“ Nucleophile ohne Solvathülle Org. Phase Wässr. Phase

  8. Phenol, NaOH und Brombutan unter Phasentransferkatalyse Was würde bei einer „klassischen“ Reaktionsführung hauptsächlich entstehen? A) B) C)

  9. 1-Chloroctan und Natriumacetat unter Phasentransferkatalyse • Phasentransferkatalyse, diesmal zwischen fester Phase (Na-Acetat) und organischer Phase. • Acetat ist keine starke Base, Eliminierung wäre hier kein Problem. • Acetat ist aber auch ein schwaches Nucleophil: • Durch Sovathülle würde die Nucleophilie weiter geschwächt • Ohne Solvathülle ist dennoch eine SN2-Reaktion möglich.

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