1 / 26

403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน

403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน. ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์. โครงสร้างของแอลคีน. Geometric isomer. Geometric isomers ในแอลคีน. สองหมู่ที่ต่อกับ อะตอม sp 2 -C เดียวกัน แตกต่างกัน หมู่ที่เหมือนกันของแต่ละ sp 2 -C อยู่ด้านเดียวกัน --> cis-

teigra
Download Presentation

403221 เคมีอินทรีย์ แอลคีน

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. 403221 เคมีอินทรีย์แอลคีน ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-alkene

  2. โครงสร้างของแอลคีน Geometric isomer 403221-alkene

  3. Geometric isomers ในแอลคีน • สองหมู่ที่ต่อกับอะตอมsp2-C เดียวกันแตกต่างกัน • หมู่ที่เหมือนกันของแต่ละ sp2-C อยู่ด้านเดียวกัน --> cis- อยู่คนละด้าน --> trans- 403221-alkene

  4. Geometric isomers ในแอลคีน 403221-alkene

  5. Geometric isomers ในแอลคีน • สองหมู่ที่ต่อกับอะตอมsp2-C เดียวกันแตกต่างกัน • หมู่ที่อยู่บนแต่ละ sp2-C ไม่เหมือนกันเลย • หมู่ที่มี priority สูงกว่าบนแต่ละ sp2-C อยู่ด้านเดียวกัน --> Z- (Zusammen) อยู่คนละด้าน --> E- (Entgegen) E-2-chloro-2-pentene Z-2-chloro-2-pentene 403221-alkene

  6. E-2-pentene Z-2-pentene Z-3-chloro-3-hexene E-3-chloro-3-hexene E-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene Z-1-bromo-1-chloro-2-fluoroethene 403221-alkene

  7. สมบัติทางกายภาพ ของแอลคีนคล้ายกับแอลเคน • จุดเดือด • แอลคีนมีจุดเดือดใกล้เคียงกับแอลเคนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน • การละลาย • แอลคีนละลายน้ำได้น้อยมาก แต่ละลายในตัวทำละลายไม่มีขั้ว • ความหนาแน่น • แอลคีนมีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ 403221-alkene

  8. การเตรียมแอลคีน 1. Dehydrohalogenation ของแอลคิลเฮไลด์ R-X 403221-alkene

  9. สภาวะที่ใช้สำหรับ dehydrohalogenation แบบ E2 • เบส KOH ในแอลกอฮอล์ (alcoholic KOH) NaOC2H5/C2H5OH, NaOCH3/CH3OH • NaNH2/ NH3 • อุณหภูมิสูง • ตัวทำละลาย C2H5OH, CH3OH 403221-alkene

  10. Saytzeff rule สำหรับปฏิกิริยา dehydrohalogenation จะได้ผลิตภัณฑ์หลักเป็น alkene ที่มีหมู่แทนที่ที่พันธะคู่มากกว่า เสถียรภาพของ alkene R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > trans-RCH=CHR > cis-RCH=CHR > RCH=CH2 > H2C=CH2 403221-alkene

  11. 2. Dehalogenation ของ vicinal dihalide 403221-alkene

  12. 3. Dehydration ของแอลกอฮอล์ R-OH กลไกปฏิกิริยา อัตราเร็วของการเกิด dehydration : 3o > 2o > 1o R-OH 403221-alkene

  13. 4. Reduction ของแอลไคน์ Lindlar’s catalyst = Pd/CaCO3 หรืออาจใช้ Pd/BaSO4 หรือ Ni2B (P-2) ก็ได้ 403221-alkene

  14. ปฏิกิริยาของแอลคีน Addition 1. Hydrogenation 403221-alkene

  15. Electrophile (E+) reagent ที่ขาดอิเล็กตรอน จะเข้าทำปฏิกิริยา กับสารตั้งต้นที่มีอิเล็กตรอนหนาแน่น 2. Electrophilic addition 2.1 addition of HX Markovnikov addition H+ซึ่งเป็น electrophile เติมเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า 403221-alkene

  16. กลไกปฏิกิริยา 403221-alkene

  17. 2.2 addition of H2SO4 2.3 addition of H2O 403221-alkene

  18. 2.4 addition of X2 กลไกปฏิกิริยา (anti-addition) 403221-alkene

  19. 2.5 addition of X2 + H2O ปฏิกิริยาเติมแบบ anti-addition Markovnikov (Br, Cl เป็น electrophile) 403221-alkene

  20. กลไกปฏิกิริยา 403221-alkene

  21. 2.6 addition of alkene (dimerization) 403221-alkene

  22. 2.7 addition of free radical (HBr + peroxide) กลไกปฏิกิริยา (เติมแบบ anti-Markovnikov) Br. radical เป็น electrophile เติมเข้าที่ C ที่มี H มากกว่า 403221-alkene

  23. 2.8 hydroboration - oxidation 403221-alkene

  24. 3. Oxidation 3.1 hydroxylation 403221-alkene

  25. ใช้ประโยชน์ในการหาตำแหน่งพันธะคู่ใน alkene 3.2 ozonolysis 403221-alkene

  26. แบบฝึกหัด • แสดงสูตรโครงสร้างของ a-pinene, A, B, C • แสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้ propene จาก propane 1-bromopropane จาก propane t-butyl alcohol จาก 2-methylpropane 2-bromobutane จาก 1-bromobutane 403221-alkene

More Related